Chimica dei composti eterociclici

A.A. 2016/2017
6
Crediti massimi
48
Ore totali
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
Il corso si propone di fornire allo studente conoscenze sui composti eterociclici, aromatici e non, partendo dai cicli a 3 per arrivare a quelli a 7 termini, esaminando le loro proprietà e reattività e illustrando i principali metodi di sintesi.
Il corso inizia con una breve introduzione sulla definizione e struttura generale dei composti eterociclici, seguita da un capitolo relativo alla loro nomenclatura sistematica IUPAC, (nomenclatura secondo Hantzsch-Widman e nomenclatura sistematica alternativa).
Risultati apprendimento attesi
A fine corso lo studente avrà acquisito conoscenze su composti eterociclici aromatici e non (anelli da 3 a 7 termini). Per gli eterocicli presi in considerazione verranno analizzate le proprietà strutturali, fisiche e spettroscopiche, le procedure di sintesi e la reattività. Le metodiche di sintesi verranno trattate con l'approccio della retrosintesi. Saranno descritti composti naturali e composti biologicamente attivi (di sintesi e non) contenenti anelli eterociclici e saranno analizzati i loro utilizzi in sintesi organica.
Programma e organizzazione didattica

Edizione unica

Responsabile
Periodo
Secondo semestre
Programma
La descrizione di ogni anello eterociclico è divisa in cinque parti, in ognuna delle quali sono riportate le seguenti informazioni:
1. struttura, proprietà fisiche e spettroscopiche
2. proprietà chimiche e reazioni
3. metodi di sintesi: strategie di formazione dei cicli, addizioni 1,3-dipolari
4. derivati importanti, prodotti naturali, farmaci, composti biologicamente attivi, intermedi industriali
5. uso come reagenti, building-blocks o ausiliari in sintesi organica

In particolari, gli anelli eterociclici che vengono trattati secondo quanto sopra riportato sono:
- Anelli a tre termini: Ossirani, Tiirani e Aziridine
- Anelli a quattro termini: Ossetani, Tietani e Azetidine
- Anelli a cinque termini: Furano, Benzofurano, tetraidrofurano, Tiofene, benzotiofene, Pirrolo, Indolo, Pirrolidina, 1,2 e 1,3 -Azoli
- Anelli a 6 termini: Piridina, Piperidina, Chinolina, Isochinolina
- Basi puriniche e pirimidiniche
- Anelli a 7 termini: Azepine
Informazioni sul programma
Modalità di frequenza: Fortemente consigliata
Modalità di erogazione: Tradizionale
Propedeuticità
Chimica Organica 1
Prerequisiti e modalità di esame
Modalità di esam): Scritto e orale: lo scritto è caratterizzato da una serie di esercizi (circa 9-10) che coprono tutto il programma: nomenclatura, sintesi e reattività. L'orale prevede la visione e il commento del compito scritto e domande di approfondimento.
Materiale didattico e bibliografia
- Appunti di lezione
- libro: "The Chemistry of Heterocycles", T. Eicher, S. Hauptmann, seconda edizione.
Lezioni: 48 ore
Docente: Giannini Clelia
Docente/i
Ricevimento:
martedì 10.00-12.00