Chimica farmaceutica e tossicologica 2

A.A. 2019/2020
Insegnamento per
10
Crediti massimi
80
Ore totali
SSD
CHIM/08
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
Il corso si propone di fornire allo studente le conoscenze relative alla progettazione, alla sintesi, alle proprietà chimico-fisiche e stereo-elettroniche, al meccanismo d'azione, all'impiego terapeutico e agli effetti collaterali dei farmaci appartenenti alla classi esaminate. In particolare, le lezioni saranno incentrate sulle relazioni struttura chimica-attività farmacologica e sugli approcci chimico-farmaceutici seguiti ai fini del miglioramento del profilo farmacodinamico e delle proprietà farmacocinetiche dei farmaci. Tenuti in considerazione i fondamenti acquisiti nell'ambito della Chimica Farmaceutica e Tossicologica 1, l'insegnamento ha l'obiettivo di completare la preparazione chimico-farmaceutica di base dello studente, incentrandosi sui farmaci del sistema nervoso centrale e periferico, sui farmaci cardiovascolari e anti-istamici e sugli antinfiammatori non steroidei.
Conoscenza e comprensione. I risultati attesi dall'insegnamento riguardano l'accertamento della conoscenza degli approcci e delle metodologie illustrati a lezione, con particolare riferimento agli aspetti strutturali dei farmaci, alla loro genesi e al loro inquadramento terapeutico.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione. Nel corso dell'esame, lo studente dovrà dimostrare di essere in grado di applicare le conoscenze e i concetti acquisiti, in particolare argomentando in modo appropriato gli aspetti essenziali della struttura e della sintesi dei termini principali di una classe di farmaci e il loro impiego terapeutico.
Autonomia di giudizio. Lo studente dovrà sapere rispondere alle domande con proprietà e spirito critico sia nella parte scritta che in quella orale dell'esame. Nelle loro risposte, agli studenti è richiesto di frequente di motivare le proprie scelte.
Abilità comunicative. Sia nella parte scritta che in quella orale della prova d'esame, lo studente dovrà essere in grado di esporre e sviluppare i concetti con chiarezza, sintesi e proprietà di linguaggio. Le abilità comunicative sono tenute in considerazione nella valutazione complessiva.
Apprendimento a lungo termine. L'obiettivo saliente del corso è quello di accertare il consolidamento della preparazione nella Chimica Farmaceutica: le competenze acquisiste faciliteranno la scelta consapevole dello studente (corsi di indirizzo/laboratorio di tesi) verso il completamento del percorso formativo.

Struttura insegnamento e programma

Linea LZ
Edizione attiva
CHIM/08 - CHIMICA FARMACEUTICA - CFU: 10
Lezioni: 80 ore
Periodo
annuale
Linea Unica
Edizione attiva
Responsabile
CHIM/08 - CHIMICA FARMACEUTICA - CFU: 10
Lezioni: 80 ore
Docente: De Amici Marco
Programma
Il corso è organizzato in lezioni frontali per un totale di 10 crediti formativi.
· Il programma dell'insegnamento si articola nello studio dei processi biomolecolari che coinvolgono neurotrasmettitori, neuromodulatori, secondi messaggeri e nella trattazione delle caratteristiche strutturali (requisiti stereo-elettronici, topologia, topografia, equilibri conformazionali, proprietà acido-base) dei farmaci (ligandi) che interagiscono con i principali bersagli biologici (recettori, enzimi, canali ionici).
· Gli aspetti chimico-farmaceutici trattati riguardano lo studio delle modifiche strutturali di composti naturali biologicamente attivi, l'effetto della variazione di porzioni molecolari di "lead compounds" sui profili di affinità-attività-selettività-biodisponibilità, la discussione delle strategie sintetiche dei principali principi attivi, il rilievo ai fini dell'impiego terapeutico di nuove acquisizioni sui modi d'azione dei farmaci.
Sulla base delle suddette impostazioni generali, sono illustrati e discussi i farmaci che agiscono ai seguenti livelli.
a) Farmaci della neurotrasmissione parasimpatica (farmaci attivi sui recettori nicotinici e muscarinici, inibitori delle colinesterasi) e ortosimpatica (farmaci attivi sui recettori adrenergici, sulle MAO e sulle COMT).
b) Farmaci del sistema nervoso centrale (anestetici, ansiolitici e ipnotico-sedativi, anticonvulsivanti, antiparkinsoniani, analgesici oppioidi, antipsicotici, antidepressivi, allucinogeni e relative sostanze d'abuso).
c) Farmaci del sistema cardiovascolare (glicosidi cardioattivi, antianginosi, antiaritmici, bloccanti dei canali del calcio, attivatori dei canali del potassio, ACE-inibitori, antagonisti dell'angiotensina, diuretici).
d) Farmaci antinfiammatori non steroidei.
e) Agenti antistaminici, antiallergici e antiulcera.
Prerequisiti e modalità di esame
· Il corso si svolge su base annuale. Gli studenti che frequentano le lezioni per l'intera durata hanno l'opportunità di sostenere, previo accertamento della presenza a lezione, due prove scritte in itinere (della durata di circa 2,5 ore ciascuna), che si svolgono nei mesi di febbraio e di luglio. Le domande, in media quattro per ogni prova, sono a risposta aperta. Il superamento dell'esame con questa modalità implica il raggiungimento della sufficienza in ognuna delle prove: il voto finale è la media dei due voti riportati ed è espresso in trentesimi. Non sono previste integrazioni orali. La registrazione del voto d'esame è subordinata al superamento degli esami di Chimica farmaceutica e tossicologica 1 e di Chimica organica 2.
· L'appello standard d'esame consiste in una prova scritta (della durata di circa 2,5 ore), articolata in media su quattro domande a risposta aperta. I quesiti prevedono il commento alle strutture di farmaci (proposte nel testo o richieste allo studente), con l'illustrazione del meccanismo d'azione, della classe terapeutica e degli effetti collaterali, la discussione delle relazioni struttura-attività, delle proprietà chimico-fisiche e degli approcci sintetici. Ai fini del superamento della prova scritta, lo studente deve rispondere in modo sufficiente ad almeno tre delle quattro domande e il voto assegnato alla prova scritta è in ogni caso il risultato di una valutazione complessiva dell'elaborato. Gli studenti la cui prova scritta è stata valutata in modo sufficiente sostengono la prova orale, costituita in media da due domande relative all'intero programma del corso. Il voto finale dell'esame è espresso in trentesimi e, nella valutazione complessiva, il voto riportato nella prova scritta è essenziale ai fini del giudizio finale. Gli studenti che non raggiungono la sufficienza nella prova scritta devono ripetere l'esame.
· Per le due prove scritte in itinere, gli esiti sono anticipati agli studenti sul sito Ariel del corso (https://mdeamicicft2.ariel.ctu.unimi.it/v5/home/Default.aspx), in attesa della loro convocazione per il commento agli elaborati. Per gli appelli standard d'esame, gli esiti delle prove scritte sono di solito comunicati agli studenti entro due settimane, contestualmente al commento/correzione degli elaborati prima della prova orale.
· Gli appelli d'esame scritto, almeno sei all'anno, hanno luogo nei periodi stabiliti dal Collegio Didattico Interdipartimentale del corso di studio.
Materiale didattico e bibliografia
A) T. L. Lemke, D. A. Williams: "Foye's Principi di Chimica Farmaceutica", Piccin - Nuova Libraria Editore, 6a edizione italiana (2014).
B) G. L. Patrick: "Introduzione alla Chimica Farmaceutica", EdiSES, edizione integrata (2015).
C) Monografie della Collana "Chimica dei Recettori", C. Melchiorre Editore, CLUEB (Bologna).
D) "Chimica Farmaceutica", 1a edizione italiana, A. Gasco, F. Gualtieri, C. Melchiorre Editori, Casa Editrice Ambrosiana (2015).
E) "Goodman & Gilman's. The Pharmacological Basis of Therapeutics" Thirteenth Edition, McGraw-Hill Education (2018).
F) "Farmacologia Generale e Molecolare", F. Clementi, G. Fumagalli Editori, 4a edizione, EDRA (2016).
G) Copie delle diapositive illustrate a lezione, che sono rese disponibili allo studente in formato pdf sul sito Ariel del corso (https://mdeamicicft2.ariel.ctu.unimi.it/v5/home/Default.aspx).
Periodo
annuale
Periodo
annuale
Modalità di valutazione
Esame
Giudizio di valutazione
voto verbalizzato in trentesimi
Docente/i
Ricevimento:
previo appuntamento
Dipartimento di Scienze Farmceutiche - via L. Mangiagalli, 20133 Milano