Chimica organica 1

A.A. 2019/2020
Insegnamento per
10
Crediti massimi
88
Ore totali
SSD
CHIM/06
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
Gli obiettivi del corso di Chimica Organica 1 sono finalizzati all'apprendimento da parte dello studente dei principi fondamentali della chimica organica: dalla natura dei legami chimici alla struttura molecolare, dalla forma delle molecole alla stereochimica fino allo studio della reattività delle principali classi di composti organici basata sula natura del loro gruppo funzionale. La capacità di riconoscere i gruppi funzionali, la comprensione dei meccanismi di reazione e la valutazione critica degli aspetti stereochimici costituiscono quindi dei fondamentali obiettivi dell'insegnamento. Scopo di questo corso è di fornire un metodo di ragionamento atto a facilitare l'apprendimento delle necessarie nozioni di base. A questo proposito verranno forniti numerosi esempi di applicazione pratica delle nozioni insegnate e le lezioni saranno accompagnate da esercitazioni alla lavagna con l'obiettivo di approfondire e assimilare gli argomenti trattati nelle lezioni teoriche.
Al termine del corso, gli studenti dovranno essere in grado di: acquisire la terminologia opportuna per nominare le molecole e descrivere la loro reattività; discutere i meccanismi delle reazioni organiche applicate a substrati specifici; proporre vie sintetiche per la costruzione di semplici molecole organiche; - possedere capacità di esporre le proprie conoscenze in modo chiaro ed ordinato, con linguaggio scientifico appropriato e con rigore di argomentazioni.

Struttura insegnamento e programma

Linea AK
Edizione attiva
Responsabile
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 10
Esercitazioni: 16 ore
Lezioni: 72 ore
Programma
Legami e struttura delle molecole organiche. Struttura elettronica dell'atomo di carbonio. Legami ionici e covalenti, legami covalenti polari, orbitali atomici e orbitali molecolari, orbitali ibridi. Legami semplici e multipli. Teoria della risonanza. Interazioni intermolecolari di non legame. Equilibrio acido base. Struttura molecolare e acidità. Composizione, struttura e formula nelle molecole organiche. Il concetto di gruppo funzionale, classi di composti.
Alcani. Nomenclatura; isomeria strutturale. Isomeria conformazionale, proiezioni di Newman, analisi conformazionale dell'etano e del butano. Reazioni degli alcani. Combustione: stabilità relativa degli alcani, calori di formazione. Alogenazione radicalica. Radicali alchilici.
Cicloalcani. Nomenclatura; isomeria cis-trans, tensione di anello. Cicloesano e cicloesani sostituiti, aspetti conformazionali.
Stereochimica. Chiralità e molecole chirali. Enantiomeri: rappresentazioni, proiezioni di Fischer, configurazione assoluta e descrittore R/S, attività ottica. Molecole con più stereocentri: diastereoisomeri. Elementi di simmetria. Stereoisomeria nei composti ciclici. Andamento stereochimico delle reazioni. Reazioni stereoselettive. Risoluzione di miscele racemiche.
Alogenoalcani. Nomenclatura. Reattività: sostituzione nucleofila ed eliminazione. Meccanismi SN2 ed SN1: influenza del gruppo uscente, della natura del nucleofilo, della struttura del substrato e del solvente sulla velocità della reazione, stereochimica. Sostituzione nucleofila per trasferimento di fase. Carbocationi: struttura, stabilità relativa. Meccanismo di eliminazione E1 ed E2. Composti organometallici: preparazione e reattività.
Alcheni. Nomenclatura. Struttura degli alcheni, isomeria E/Z. Stabilità relativa degli alcheni, calori di idrogenazione. Sintesi di alcheni via reazioni di eliminazione. Alcheni elettronricchi ed elettronpoveri. Reattività degli alcheni: addizioni elettrofile di HX, acqua, alogeni; idroborazione e sue applicazioni. Reazioni di ossidazione. Riduzione ad alcani.
Alchini. Nomenclatura. Acidità. Sintesi e reattività: addizioni elettrofile. Riduzioni.
Sistemi pigreco-delocalizzati. Sistemi allilici. Dieni coniugati: reattività, addizione 1,2 e 1,4; cicloaddizione di Diels-Alder. Polieni. Benzene: energia di risonanza e concetto di aromaticità.
Alcoli. Nomenclatura. Carattere acido e basico. Reattività: formazione di alcossidi; protonazione e successive reazioni di sostituzione nucleofila o eliminazione. Trasposizione pinacolinica. Ossido-riduzioni in chimica organica. Ossidazione di alcoli ad aldeidi e chetoni o ad acidi carbossilici.
Eteri. Nomenclatura. Sintesi di Williamson inter ed intramolecolare. Sintesi e reattività di ossirani.
Aldeidi e chetoni. Nomenclatura. Tautomeria cheto-enolica. Reattività: addizioni nucleofile. Ossidazioni e riduzioni. Trasposizione di Beckman delle ossime.
Acidi carbossilici e derivati. Nomenclatura. Acidità. Acidi bicarbossilici. Metodi di sintesi. Reattività: sostituzione nucleofila acilica. Esteri, anidridi, cloruri degli acidi, ammidi, nitrili: reattività. Idruri in chimica organica: LiAlH4 e NaBH4. Trasposizioni di Hofmann e di Curtius. Acido carbonico e derivati.
Ammine alifatiche. Nomenclatura. Basicità. Sintesi: sintesi di Gabriel. Reattività: reazione con acido nitroso; eliminazione di Hoffmann dei sali d'ammonio quaternari.
Carboidrati. Classificazione, stereochimica. Importanza biologica. Struttura del glucosio: forme emiacetaliche cicliche. Mutarotazione. Principali reazioni dei monosaccaridi: glicosidi e glicosilammine; alditoli e acidi aldonici o aldarici.
Prerequisiti e modalità di esame
L'insegnamento è rivolto agli studenti che abbiano acquisito nozioni di Chimica Generale.
- Le lezioni si svolgono nel primo semestre dell'A.A.e in parte del secondo semestre. Sono accompagnate da delle esercitazioni alla lavagna in cui vengono svolti esercizi via via più complessi fino alla tipologia tipica della prova scritta dell'esame.
- Sono previste due verifiche in itinere che, se entrambe sufficienti, valgono come prova scritta. L'esame consiste di una prova scritta e di una orale.
- Prova scritta: 10 esercizi (applicazioni pratiche della teoria) da svolgere in due ore di tempo. Ogni esercizio corretto consente l'acquisizione di un punteggio compreso tra zero e tre punti. Il superamento della prova scritta, e quindi l'ammissione alla prova orale, viene conseguito al raggiungimento complessivo di 18 punti.
- Prova orale: si svolge dopo il tempo necessario per la correzione degli scritti, mediamente a partire da una settimana dallo scritto, e riguarda gli argomenti teorici oggetto del corso e alla base degli esercizi proposti nella prova scritta. Il voto finale viene formulato dal docente valutando complessivamente la preparazione dello studente.
Materiale didattico e bibliografia
Viene consigliato lo studio su un testo scelto tra alcuni proposti tra cui:
P. Y. Bruice - Chimica Organica 3°ediz. it. su 8° ediz. amer. - Ed. Edises - 2017
W.H. Brown et al. - Chimica Organica 5°ediz. it. - Ed. Edises - 2015
J. Mc Murry - Chimica Organica - ediz. it. su 8° ediz. ingl. - Ed. Piccin - 2012
M. Loudon - Chimica Organica - ediz. it. su 5° ediz. amer. - Ed. Edises - 2010
Periodo
annuale
Linea LZ
Edizione attiva
Responsabile
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 10
Esercitazioni: 16 ore
Lezioni: 72 ore
Programma
Legami e struttura delle molecole organiche. Struttura elettronica dell'atomo di carbonio. Legami ionici e covalenti, legami covalenti polari, orbitali atomici e orbitali molecolari, orbitali ibridi. Legami semplici e multipli. Teoria della risonanza. Interazioni intermolecolari di non legame. Equilibrio acido base. Struttura molecolare e acidità. Composizione, struttura e formula nelle molecole organiche. Il concetto di gruppo funzionale, classi di composti.
Alcani. Nomenclatura; isomeria strutturale. Isomeria conformazionale, proiezioni di Newman, analisi conformazionale dell'etano e del butano. Reazioni degli alcani. Combustione: stabilità relativa degli alcani, calori di formazione. Alogenazione radicalica. Radicali alchilici.
Cicloalcani. Nomenclatura; isomeria cis-trans, tensione di anello. Cicloesano e cicloesani sostituiti, aspetti conformazionali.
Stereochimica. Chiralità e molecole chirali. Enantiomeri: rappresentazioni, proiezioni di Fischer, configurazione assoluta e descrittore R/S, attività ottica. Molecole con più stereocentri: diastereoisomeri. Elementi di simmetria. Stereoisomeria nei composti ciclici. Andamento stereochimico delle reazioni. Reazioni stereoselettive. Risoluzione di miscele racemiche.
Alogenoalcani. Nomenclatura. Reattività: sostituzione nucleofila ed eliminazione. Meccanismi SN2 ed SN1: influenza del gruppo uscente, della natura del nucleofilo, della struttura del substrato e del solvente sulla velocità della reazione, stereochimica. Sostituzione nucleofila per trasferimento di fase. Carbocationi: struttura, stabilità relativa. Meccanismo di eliminazione E1 ed E2. Composti organometallici: preparazione e reattività.
Alcheni. Nomenclatura. Struttura degli alcheni, isomeria E/Z. Stabilità relativa degli alcheni, calori di idrogenazione. Sintesi di alcheni via reazioni di eliminazione. Alcheni elettronricchi ed elettronpoveri. Reattività degli alcheni: addizioni elettrofile di HX, acqua, alogeni; idroborazione e sue applicazioni. Reazioni di ossidazione. Riduzione ad alcani.
Alchini. Nomenclatura. Acidità. Sintesi e reattività: addizioni elettrofile. Riduzioni.
Sistemi pigreco-delocalizzati. Sistemi allilici. Dieni coniugati: reattività, addizione 1,2 e 1,4; cicloaddizione di Diels-Alder. Polieni. Benzene: energia di risonanza e concetto di aromaticità.
Alcoli. Nomenclatura. Carattere acido e basico. Reattività: formazione di alcossidi; protonazione e successive reazioni di sostituzione nucleofila o eliminazione. Trasposizione pinacolinica. Ossido-riduzioni in chimica organica. Ossidazione di alcoli ad aldeidi e chetoni o ad acidi carbossilici.
Eteri. Nomenclatura. Sintesi di Williamson inter ed intramolecolare. Sintesi e reattività di ossirani.
Aldeidi e chetoni. Nomenclatura. Tautomeria cheto-enolica. Reattività: addizioni nucleofile. Ossidazioni e riduzioni. Trasposizione di Beckman delle ossime.
Acidi carbossilici e derivati. Nomenclatura. Acidità. Acidi bicarbossilici. Metodi di sintesi. Reattività: sostituzione nucleofila acilica. Esteri, anidridi, cloruri degli acidi, ammidi, nitrili: reattività. Idruri in chimica organica: LiAlH4 e NaBH4. Trasposizioni di Hofmann e di Curtius. Acido carbonico e derivati.
Ammine alifatiche. Nomenclatura. Basicità. Sintesi: sintesi di Gabriel. Reattività: reazione con acido nitroso; eliminazione di Hoffmann dei sali d'ammonio quaternari.
Carboidrati. Classificazione, stereochimica. Importanza biologica. Struttura del glucosio: forme emiacetaliche cicliche. Mutarotazione. Principali reazioni dei monosaccaridi: glicosidi e glicosilammine; alditoli e acidi aldonici o aldarici.
Prerequisiti e modalità di esame
L'insegnamento è rivolto agli studenti che abbiano acquisito nozioni di Chimica Generale.
- Le lezioni si svolgono nel primo semestre dell'A.A.e in parte del secondo semestre. Sono accompagnate da delle esercitazioni alla lavagna in cui vengono svolti esercizi via via più complessi fino alla tipologia tipica della prova scritta dell'esame.
- Sono previste due verifiche in itinere che, se entrambe sufficienti, valgono come prova scritta. L'esame consiste di una prova scritta e di una orale.
- Prova scritta: 10 esercizi (applicazioni pratiche della teoria) da svolgere in due ore di tempo. Ogni esercizio corretto consente l'acquisizione di un punteggio compreso tra zero e tre punti. Il superamento della prova scritta, e quindi l'ammissione alla prova orale, viene conseguito al raggiungimento complessivo di 18 punti.
- Prova orale: si svolge dopo il tempo necessario per la correzione degli scritti, mediamente a partire da una settimana dallo scritto, e riguarda gli argomenti teorici oggetto del corso e alla base degli esercizi proposti nella prova scritta. Il voto finale viene formulato dal docente valutando complessivamente la preparazione dello studente.
Materiale didattico e bibliografia
Viene consigliato lo studio su un testo scelto tra alcuni proposti tra cui:
P. Y. Bruice - Chimica Organica 3°ediz. it. su 8° ediz. amer. - Ed. Edises - 2017
W.H. Brown et al. - Chimica Organica 5°ediz. it. - Ed. Edises - 2015
J. Mc Murry - Chimica Organica - ediz. it. su 8° ediz. ingl. - Ed. Piccin - 2012
M. Loudon - Chimica Organica - ediz. it. su 5° ediz. amer. - Ed. Edises - 2010
Periodo
annuale
Periodo
annuale
Modalità di valutazione
Esame
Giudizio di valutazione
voto verbalizzato in trentesimi
Docente/i
Ricevimento:
su appuntamento
DISFARM Sezione di Chimica Generale e Organica "A. Marchesini" III piano
Ricevimento:
Lunedì 12.00-14.00 oppure su appuntamento
presso DISFARM-Sez.Chim. Gen.e Organica - Via Venezian 21- II piano