Chimica organica e laboratorio di chimica

A.A. 2016/2017
9
Crediti massimi
104
Ore totali
SSD
CHIM/03 CHIM/06
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
Il corso si propone:
- di fornire allo studente le nozioni fondamentali della Chimica Organica, trattando i composti e le reazioni di maggior interesse per uno studente di Scienze Biologiche e sottolineando di volta in volta le connessioni biologiche degli argomenti esaminati;
- di insegnare agli studenti ad operare nel laboratorio chimico e ad applicare i principi della stechiometria alla pratica di laboratorio.
Programma e organizzazione didattica

A - L

A - L
Periodo
Secondo semestre
Informazioni sul programma
Copie dei lucidi delle lezioni saranno disponibili in Ariel insieme a un piccolo eserciziario.
L'iscrizione al modulo di Laboratorio di Chimica è obbligatoria, ha validità annuale e va effettuata esclusivamente nei mesi di novembre e dicembre (vedere avvisi in bacheca e sul sito del corso di laurea). Gli studenti saranno successivamente convocati per l'assegnazione ai turni di laboratorio. Gli assenti saranno considerati rinunciatari al corso
Propedeuticità
Vengono date per acquisite le nozioni impartite nel corso di "Chimica Generale con Elementi di Chimica Fisica" tenuto nel primo semestre
Prerequisiti e modalità di esame
Per poter seguire proficuamente l'insegnamento è indispensabile la conoscenza degli argomenti trattati in un corso base di chimica generale.

Modalità di esame: L'esame viene verbalizzato contestualmente per i due moduli. Il modulo di Chimica Organica prevede una modalità d'esame che fa precedere al colloquio orale una preselezione basata su uno scritto. Il modulo di Laboratorio di Chimica prevede come modalità d'esame la valutazione delle prove pratiche effettuate dallo studente durante il corso. Viene verbalizzato un unico voto basato sulla media delle votazioni dei due moduli, pesata in base ai crediti.
Metodi didattici
Modalità di erogazione: tradizionale. Lezioni frontali interattive parzialmente supportate da materiale proiettato; esercitazioni in laboratorio a banco singolo.
Modalità di frequenza: obbligatoria per il modulo di Laboratorio di Chimica; fortemente consigliata per il modulo di Chimica Organica.
modulo: Laboratorio di Chimica (con Prevenzione e Sicurezza)
Programma
Dopo un'introduzione sulla prevenzione e la sicurezza nel laboratorio chimico, le lezioni verteranno sulle operazioni fondamentali in laboratorio, sulle applicazioni numeriche degli equilibri in soluzione, sui principi e le tecniche di indagine strumentale per la caratterizzazione di sostanze e per l'analisi qualitativa e quantitativa.
Le esercitazioni avranno come argomenti:
preparazione di soluzioni a titolo noto
titolazioni acidimetriche, ossidimetriche e complessometriche
misure di attività ottica
tecniche spettrofotometriche
tecniche cromatografiche
reattività di composti organici.
Materiale didattico e bibliografia
M.Consiglio, V.Frenna, S.Orecchio "Il laboratorio di chimica" EdiSES.
Dispense ad uso degli studenti, disponibili nel sito del corso di laurea.
modulo: Chimica Organica
Programma
Alcani e cicloalcani: struttura, isomeria, e nomenclatura. Analisi conformazionale di alcani lineari e ciclici.
Stereochimica: chiralità e stereogenicità. Enantiomeri e diastereoisomeri. Racemi e potere ottico rotatorio. Descrittori di configurazione.
Aloalcani; sostituzioni nucleofile ed eliminazioni: reazioni di sostituzione: classificazione dei meccanismi di reazione. Le reazioni di eliminazione.
Alcooli, tioli, eteri ed epossidi: struttura e proprietà. Legami ad idrogeno ed acidità degli alcoli. Reazioni di ossidazione e di disidratazione. Cenni ai tioli ed agli eteri. Reattività degli epossidi.
Ammine: struttura, proprietà e basicità.
Alcheni: struttura e proprietà. Reazioni di somma ionica al doppio legame di acidi alogenidrici, acqua, peracidi, permanganato e bromo. Idrogenazioni. Sistemi allilici e loro reattività. Cenni ai dieni ed ai terpeni.
Composti aromatici: struttura e proprietà. Reattività dei composti aromatici. Effetto dei sostituenti sulla reattività aromatica. Fenoli ed ammine aromatiche.
Composti carbonilici: struttura e proprietà. Addizioni nucleofile irreversibili e reversibili al carbonio carbonilico: riduzione, idratazione, reazioni con alcoli e con nucleofili azotati. Tautomeria cheto-enolica.
Carboidrati: struttura e proprietà. I monosaccaridi: strutture acicliche e cicliche. Reazioni dei monosaccaridi al carbonio anomerico. Formazione di glicosidi e di disaccaridi.
Acidi carbossilici e loro derivati: struttura e proprietà. Reattività degli acidi: conversione nei cloruri acilici e nelle anidridi, esterificazione di Fischer. Struttura e proprietà degli esteri. Reattività degli esteri: idrolisi acida e basica, reazione con composti azotati. Struttura e proprietà delle ammidi. Reattività delle ammidi: idrolisi acida e basica, alchilazione all'azoto. Esteri dell' acido fosforico. Tioesteri (cenni).
Amminoacidi: struttura, proprietà e classificazione in base alle caratteristiche delle catene laterali. Acidità degli amminoacidi e punto isoelettrico. Legame peptidico.
Enolati di aldeidi, chetoni ed esteri: acidità al carbonio in e struttura degli enolati. Reazioni con gli elettrofili. Condensazione aldolica semplice ed incrociata. Condensazione di Claisen. Struttura, proprietà, e sintesi di -dichetoni, -chetoesteri, -diesteri. Decarbossilazione. Acidità al carbonio di questi composti. Sintesi acetacetica e malonica; biosintesi degli acidi grassi (cenni).
Composti eteroaromatici: Struttura e proprietà di piridina, pirrolo, indolo, imidazolo. Le basi nucleiche: strutture tautomeriche e formazione di legami ad idrogeno. Struttura di nucleosidi e nucleotidi (cenni).
Materiale didattico e bibliografia
Qualsiasi buon testo di Chimica Organica tratta in maniera esaustiva tutti gli argomenti del corso. In particolare si segnalano:
W. Brown, T. Poon, Introduzione alla Chimica Organica, Edises, Napoli
P. Y. Bruice, Elementi di Chimica Organica, Edises, Napoli
J. McMurry, Chimica Organica - un approccio biologico, Zanichelli, Bologna
B. Botta e altri Chimica Organica Essenziale EdiErmes, Milano
J.G. Smith Fondamenti di Chimica Organica McGraw Hill Education, Milano
Esercizi si trovano anche sul sito di didattica on line di unimi:
http://ariel.unimi.it/User/Default.aspx - Chimica Organica: esercizi on-line (sezione 2)
http://lraimondico.ariel.ctu.unimi.it/v3/home/Default.aspx
Moduli o unità didattiche
modulo: Chimica Organica
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 6
Esercitazioni: 16 ore
Lezioni: 40 ore
Docente: Orsini Fulvia

modulo: Laboratorio di Chimica (con Prevenzione e Sicurezza)
CHIM/03 - CHIMICA GENERALE ED INORGANICA - CFU: 0
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 0
Esercitazioni di laboratorio a posto singolo: 48 ore
Docenti: Pignataro Luca Luigi, Strumolo Donatella
Turni:
Turno 1
Docente: Strumolo Donatella
Turno 2
Docente: Strumolo Donatella
Turno 3
Docente: Pignataro Luca Luigi

M - Z

M - Z
Responsabile
Periodo
Secondo semestre
Informazioni sul programma
Copie dei lucidi delle lezioni saranno disponibili in Ariel insieme a un piccolo eserciziario.
L'iscrizione al modulo di Laboratorio di Chimica è obbligatoria, ha validità annuale e va effettuata esclusivamente nei mesi di novembre e dicembre (vedere avvisi in bacheca e sul sito del corso di laurea). Gli studenti saranno successivamente convocati per l'assegnazione ai turni di laboratorio. Gli assenti saranno considerati rinunciatari al corso
Propedeuticità
Vengono date per acquisite le nozioni impartite nel corso di "Chimica Generale con Elementi di Chimica Fisica" tenuto nel primo semestre
Prerequisiti e modalità di esame
Per poter seguire proficuamente l'insegnamento è indispensabile la conoscenza degli argomenti trattati in un corso base di chimica generale.

Modalità di esame: L'esame viene verbalizzato contestualmente per i due moduli. Il modulo di Chimica Organica prevede una modalità d'esame che fa precedere al colloquio orale una preselezione basata su uno scritto. Il modulo di Laboratorio di Chimica prevede come modalità d'esame la valutazione delle prove pratiche effettuate dallo studente durante il corso. Viene verbalizzato un unico voto basato sulla media delle votazioni dei due moduli, pesata in base ai crediti.
Metodi didattici
Modalità di erogazione: tradizionale. Lezioni frontali interattive parzialmente supportate da materiale proiettato; esercitazioni in laboratorio a banco singolo.
Modalità di frequenza: obbligatoria per il modulo di Laboratorio di Chimica; fortemente consigliata per il modulo di Chimica Organica.
modulo: Laboratorio di Chimica (con Prevenzione e Sicurezza)
Programma
Dopo un'introduzione sulla prevenzione e la sicurezza nel laboratorio chimico, le lezioni verteranno sulle operazioni fondamentali in laboratorio, sulle applicazioni numeriche degli equilibri in soluzione, sui principi e le tecniche di indagine strumentale per la caratterizzazione di sostanze e per l'analisi qualitativa e quantitativa.
Le esercitazioni avranno come argomenti:
preparazione di soluzioni a titolo noto
titolazioni acidimetriche, ossidimetriche e complessometriche
misure di attività ottica
tecniche spettrofotometriche
tecniche cromatografiche
reattività di composti organici.
Materiale didattico e bibliografia
M.Consiglio, V.Frenna, S.Orecchio "Il laboratorio di chimica" EdiSES.
Dispense ad uso degli studenti, disponibili nel sito del corso di laurea.
modulo: Chimica Organica
Programma
Alcani e cicloalcani: struttura, isomeria, e nomenclatura. Analisi conformazionale di alcani lineari e ciclici.
Stereochimica: chiralità e stereogenicità. Enantiomeri e diastereoisomeri. Racemi e potere ottico rotatorio. Descrittori di configurazione.
Aloalcani; sostituzioni nucleofile ed eliminazioni: reazioni di sostituzione: classificazione dei meccanismi di reazione. Le reazioni di eliminazione.
Alcooli, tioli, eteri ed epossidi: struttura e proprietà. Legami ad idrogeno ed acidità degli alcoli. Reazioni di ossidazione e di disidratazione. Cenni ai tioli ed agli eteri. Reattività degli epossidi.
Ammine: struttura, proprietà e basicità.
Alcheni: struttura e proprietà. Reazioni di somma ionica al doppio legame di acidi alogenidrici, acqua, peracidi, permanganato e bromo. Idrogenazioni. Sistemi allilici e loro reattività. Cenni ai dieni ed ai terpeni.
Composti aromatici: struttura e proprietà. Reattività dei composti aromatici. Effetto dei sostituenti sulla reattività aromatica. Fenoli ed ammine aromatiche.
Composti carbonilici: struttura e proprietà. Addizioni nucleofile irreversibili e reversibili al carbonio carbonilico: riduzione, idratazione, reazioni con alcoli e con nucleofili azotati. Tautomeria cheto-enolica.
Carboidrati: struttura e proprietà. I monosaccaridi: strutture acicliche e cicliche. Reazioni dei monosaccaridi al carbonio anomerico. Formazione di glicosidi e di disaccaridi.
Acidi carbossilici e loro derivati: struttura e proprietà. Reattività degli acidi: conversione nei cloruri acilici e nelle anidridi, esterificazione di Fischer. Struttura e proprietà degli esteri. Reattività degli esteri: idrolisi acida e basica, reazione con composti azotati. Struttura e proprietà delle ammidi. Reattività delle ammidi: idrolisi acida e basica, alchilazione all'azoto. Esteri dell' acido fosforico. Tioesteri (cenni).
Amminoacidi: struttura, proprietà e classificazione in base alle caratteristiche delle catene laterali. Acidità degli amminoacidi e punto isoelettrico. Legame peptidico.
Enolati di aldeidi, chetoni ed esteri: acidità al carbonio in e struttura degli enolati. Reazioni con gli elettrofili. Condensazione aldolica semplice ed incrociata. Condensazione di Claisen. Struttura, proprietà, e sintesi di -dichetoni, -chetoesteri, -diesteri. Decarbossilazione. Acidità al carbonio di questi composti. Sintesi acetacetica e malonica; biosintesi degli acidi grassi (cenni).
Composti eteroaromatici: Struttura e proprietà di piridina, pirrolo, indolo, imidazolo. Le basi nucleiche: strutture tautomeriche e formazione di legami ad idrogeno. Struttura di nucleosidi e nucleotidi (cenni).
Materiale didattico e bibliografia
Qualsiasi buon testo di Chimica Organica tratta in maniera esaustiva tutti gli argomenti del corso. In particolare si segnalano:
W. Brown, T. Poon, Introduzione alla Chimica Organica, Edises, Napoli
P. Y. Bruice, Elementi di Chimica Organica, Edises, Napoli
J. McMurry, Chimica Organica - un approccio biologico, Zanichelli, Bologna
B. Botta e altri Chimica Organica Essenziale EdiErmes, Milano
J.G. Smith Fondamenti di Chimica Organica McGraw Hill Education, Milano
Esercizi si trovano anche sul sito di didattica on line di unimi:
http://ariel.unimi.it/User/Default.aspx - Chimica Organica: esercizi on-line (sezione 2)
http://lraimondico.ariel.ctu.unimi.it/v3/home/Default.aspx
Moduli o unità didattiche
modulo: Chimica Organica
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 6
Esercitazioni: 16 ore
Lezioni: 40 ore

modulo: Laboratorio di Chimica (con Prevenzione e Sicurezza)
CHIM/03 - CHIMICA GENERALE ED INORGANICA - CFU: 0
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 0
Esercitazioni di laboratorio a posto singolo: 48 ore
Turni:
Turno 1
Docenti: Carlucci Lucia, Rizzato Silvia
Turno 2
Docenti: Giannini Clelia, Rizzato Silvia

Docente/i
Ricevimento:
Tutti i giorni dalle 10.00 alle 17.00 concordando un appuntamento tramite e-mail
Dipartimento di Chimica, via Golgi 19 - Edificio 5, stanza 143 primo piano
Ricevimento:
martedì 10.00-12.00
Ricevimento:
Martedì dalle 10:30-12:30
Stanza 2025, secondo piano dell'edificio di Chimica (Corpo B)
Ricevimento:
tutti i giorni, su appuntamento
studio (Dipartimento di Chimica, via Golgi 19, ala C - 2° piano stanza 2027)