Chimica organica

A.A. 2014/2015
Insegnamento per
7
Crediti massimi
56
Ore totali
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
Il corso si propone di fornire le conoscenze di base della Chimica Organica mediante lo studio della struttura e della conseguente reattività dei composti organici, classificati in base al gruppo funzionale presente.

Struttura insegnamento e programma

Edizione attiva
Responsabile
Lezioni: 56 ore
Programma
Introduzione. Configurazione elettronica del carbonio, orbitali ibridi sp3, sp2, sp. Legami ionici e covalenti, covalenti polari. Struttura e geometria delle molecole organiche, isomeria strutturale. Strutture di Lewis e teoria della Risonanza. Interazioni intermolecolari. Acidità e basicità secondo Brönsted e Lewis, equilibrio acido / base, struttura e acidità, effetto induttivo e di risonanza. Concetto di gruppo funzionale: classi di composti. Alcani. Nomenclatura IUPAC. Isomeria conformazionale, proiezioni di Newman, analisi conformazionale. Reattività degli alcani. Cicloalcani. Nomenclatura; aspetti conformazionali, isomeria cis-trans. Cicloesano e cicloesani bisostituiti. Le reazioni organiche. Tipologie delle principali reazioni organiche: meccanismi e intermedi coinvolti. Reazioni radicaliche e reazioni ioniche. Stereochimica. Molecole chirali e attività ottica; enantiomeri: configurazione assoluta e regole CIP di attribuzione descrittore R/S. Proiezioni di Fischer. Molecole con più centri chirali, diastereoisomeri, composti meso. Alogenoalcani. Nomenclatura. Reattività: reazione di Sostituzione Nucleofila; meccanismi SN2 e SN1. Reazione di Eliminazione: meccanismi E1 ed E2. Alcheni. Nomenclatura, struttura, isomeria E/Z, stabilità relativa, calori di idrogenazione. Reattività degli alcheni: riduzioni ad alcani; addizioni elettrofile. Sistemi coniugati. Dieni coniugati: struttura e reattività. Alchini. Nomenclatura, acidità, reattività: riduzioni ad alcani o alcheni; addizioni elettrofile. Composti aromatici: definizione, struttura e energia di risonanza. Regola di Huckel. Reattività del benzene: reazione di sostituzione elettrofila aromatica. Composti eteroaromatici. Alcoli, tioli, fenoli. Nomenclatura. Acidità e basicità. Reattività degli alcoli: sostituzioni nucleofile ed eliminazioni. Ossidazione. Eteri, tioeteri. Nomenclatura. Epossidi: sintesi e reattività. Aldeidi e chetoni. Nomenclatura. Tautomeria cheto-enolica. Reattività: reazioni di Addizione Nucleofila (formazione di acetali, immine, cianidrine); ossidazioni e riduzioni. Condensazione aldolica. Acidi carbossilici. Nomenclatura. Acidi grassi e proprietà tensioattive. Acidità. Reattività: sostituzione nucleofila acilica. Derivati degli acidi carbossilici. Ordine di reattività. Esteri in natura. Condensazione di Claisen e di Dieckman. Ammine alifatiche. Nomenclatura. Basicità e reattività. Amminoacidi. Definizione, struttura e proprietà. Principali amminoacidi naturali e loro classificazione. Definizione di peptide e proteina. Principi di sintesi peptidica.
Prerequisiti e modalità di esame
- Non sono previste verifiche in itinere; l'esame consiste in una prova scritta e in una eventuale prova orale.
- Prova scritta: 10 esercizi/domande da svolgere in due ore di tempo. Ogni esercizio consente l'acquisizione di un punteggio compreso tra zero e tre punti. Il superamento della prova scritta, e quindi l'ammissione alla prova orale, viene conseguito al raggiungimento complessivo di 18 punti.
- Prova orale: si svolge dopo il tempo necessario per la correzione degli scritti, mediamente a partire da una settimana dallo scritto, e viene sostenuta da chi desidera innalzare la votazione riportata nella prova scritta.
Metodi didattici
Le lezioni sono accompagnate da esercitazioni alla lavagna.
Materiale didattico e bibliografia
Viene consigliato lo studio su un testo scelto tra alcuni proposti tra cui:
J. McMurry - Fondamenti di Chimica Organica, Zanichelli
W. Brown, T. Poon - Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES
P. Y. Bruice - Elementi di Chimica Organica, EdiSES
Periodo
Secondo semestre
Periodo
Secondo semestre
Modalità di valutazione
Esame
Giudizio di valutazione
voto verbalizzato in trentesimi
Docente/i
Ricevimento:
Lunedì 12.00-14.00 oppure su appuntamento
presso DISFARM-Sez.Chim. Gen.e Organica - Via Venezian 21- II piano