Chimica organica 1

A.A. 2016/2017
Insegnamento per
10
Crediti massimi
88
Ore totali
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
Il corso si propone di fornire le conoscenze di base della Chimica Organica mediante lo studio della struttura e della conseguente reattività dei composti organici, classificati in base al gruppo funzionale.

Struttura insegnamento e programma

Linea A-K
Edizione attiva
Responsabile
Esercitazioni: 16 ore
Lezioni: 72 ore
Programma
Legami e struttura delle molecole organiche. Legami ionici e covalenti, legami covalenti polari. Composizione, formula e struttura nelle molecole organiche, isomeria strutturale. Teoria della Risonanza. Acidità e basicità. equilibrio acido / base. Concetto di gruppo funzionale; classi di composti. Alcani. Nomenclatura IUPAC. Isomeria conformazionale, proiezioni di Newman, analisi conformazionale dell'etano e del butano. Reattività degli alcani. Pirolisi, energia del legame C-H, radicali alchilici, combustione, stabilità relativa degli alcani, calori di formazione. Alogenazione del metano, alogenazione degli alcani superiori: reattività relativa e selettività. Cicloalcani. Nomenclatura; isomeria cis-trans, tensione di anello e struttura. Cicloesano e cicloesani sostituiti, aspetti conformazionali. Stereoisomeria. Molecole chirali; attività ottica; configurazione assoluta e regole CIP di attribuzione descrittore R/S. Proiezioni di Fischer. Molecole con più centri chirali, diastereoisomeria. Andamento stereochimico nelle reazioni; risoluzione delle miscele racemiche. Alogenoalcani. Nomenclatura. La reazione di Sostituzione Nucleofila. Meccanismo SN2: influenza della struttura del substrato e del solvente sulla velocità della reazione, influenza del gruppo uscente e della natura del nucleofilo; andamento stereochimica. Sostituzione nucleofila per trasferimento di fase. Meccanismo SN1: influenza della struttura del substrato sulla velocità del processo, stabilità relativa dei carbocationi, andamento stereochimico. La reazione di Eliminazione: meccanismi E1 ed E2. Reagenti organometallici: preparazione e reattività. Alcoli. Nomenclatura. Carattere acido e basico. Sintesi : via sostituzione nucleofila ed impiego di reagenti organometallici. Carbocationi da alcoli e relative sostituzioni ed eliminazioni. Alcossidi. Ossidazione di alcoli. Eteri. Nomenclatura. Sintesi e reattività. Ossirani: preparazione e reattività. Alcheni. Nomenclatura. Struttura degli alcheni, isomeria E/Z; stabilità relativa degli alcheni, calori di idrogenazione. Sintesi di alcheni via reazioni di eliminazione. Reattività degli alcheni: riduzioni ad alcani; addizioni elettrofile, idroborazione e sue applicazioni. Addizioni radicaliche. Reazioni di ossidazione. Alchini. Nomenclatura. Stabilità, isomerizzazione. Acidità. Sintesi e reattività: riduzioni ad alcani o alcheni; addizioni elettrofile. Sistemi delocalizzati. Sistemi allilici. Dieni coniugati: addizione 1-2 e 1-4, cicloaddizione di Diels-Alder. Benzene: struttura e aromaticità. Aldeidi e chetoni. Nomenclatura. Sintesi e reattività: reazioni di Addizione Nucleofila; ossidazioni e riduzioni. Acidi carbossilici e derivati. Acidità. Metodi di sintesi. Reattività: reazione di Sostituzione Nucleofila Acilica, meccanismo e scala di reattività dei derivati degli acidi. Acidi bicarbossilici. Esteri, anidridi, cloruri degli acidi, ammidi, nitrili. Acido carbonico e derivati. Carboidrati. Struttura, classificazione, configurazione. Principali reazioni. Importanza biologica. Mutarotazione. Ammine alifatiche. Nomenclatura. Basicità. Sintesi e reattività.
Prerequisiti e modalità di esame
L'insegnamento è rivolto agli studenti che abbiano acquisito nozioni di Chimica Generale.
- Le lezioni si svolgono nel primo semestre dell'A.A. e sono accompagnate da delle esercitazioni alla lavagna in cui vengono svolti esercizi via via più complessi fino alla tipologia tipica della prova scritta dell'esame.
- Non sono previste verifiche in itinere; l'esame consiste di una prova scritta e di una orale.
- Prova scritta: 10 esercizi (applicazioni pratiche della teoria) da svolgere in due ore di tempo. Ogni esercizio corretto consente l'acquisizione di un punteggio compreso tra zero e tre punti. Il superamento della prova scritta, e quindi l'ammissione alla prova orale, viene conseguito al raggiungimento complessivo di 18 punti.
- Prova orale: si svolge dopo il tempo necessario per la correzione degli scritti, mediamente a partire da una settimana dallo scritto, e riguarda gli argomenti teorici oggetto del corso e alla base degli esercizi proposti nella prova scritta. Il voto finale viene formulato dal docente valutando complessivamente la preparazione dello studente.
Materiale didattico e bibliografia
Viene consigliato lo studio su un testo scelto tra alcuni proposti tra cui:
P. Y. Bruice - Chimica Organica 2°ediz. it. su 6° ediz. amer. - Ed. Edises - 2012
J. Mc Murry - Chimica Organica - ediz. it. su 8° ediz. ingl. - Ed. Piccin - 2012
M. Loudon - Chimica Organica - ediz. it. su 5° ediz. amer. - Ed. Edises - 2010
B. Botta - Chimica Organica 1°ediz. - Ed. edi-ermes - 2011
Periodo
annuale
Linea L-Z
Edizione attiva
Responsabile
Esercitazioni: 16 ore
Lezioni: 72 ore
Programma
Legami e struttura delle molecole organiche. Legami ionici e covalenti, legami covalenti polari. Composizione, formula e struttura nelle molecole organiche, isomeria strutturale. Teoria della Risonanza. Acidità e basicità. equilibrio acido / base. Concetto di gruppo funzionale; classi di composti. Alcani. Nomenclatura IUPAC. Isomeria conformazionale, proiezioni di Newman, analisi conformazionale dell'etano e del butano. Reattività degli alcani. Pirolisi, energia del legame C-H, radicali alchilici, combustione, stabilità relativa degli alcani, calori di formazione. Alogenazione del metano, alogenazione degli alcani superiori: reattività relativa e selettività. Cicloalcani. Nomenclatura; isomeria cis-trans, tensione di anello e struttura. Cicloesano e cicloesani sostituiti, aspetti conformazionali. Stereoisomeria. Molecole chirali; attività ottica; configurazione assoluta e regole CIP di attribuzione descrittore R/S. Proiezioni di Fischer. Molecole con più centri chirali, diastereoisomeria. Andamento stereochimico nelle reazioni; risoluzione delle miscele racemiche. Alogenoalcani. Nomenclatura. La reazione di Sostituzione Nucleofila. Meccanismo SN2: influenza della struttura del substrato e del solvente sulla velocità della reazione, influenza del gruppo uscente e della natura del nucleofilo; andamento stereochimica. Sostituzione nucleofila per trasferimento di fase. Meccanismo SN1: influenza della struttura del substrato sulla velocità del processo, stabilità relativa dei carbocationi, andamento stereochimico. La reazione di Eliminazione: meccanismi E1 ed E2. Reagenti organometallici: preparazione e reattività. Alcoli. Nomenclatura. Carattere acido e basico. Sintesi : via sostituzione nucleofila ed impiego di reagenti organometallici. Carbocationi da alcoli e relative sostituzioni ed eliminazioni. Alcossidi. Ossidazione di alcoli. Eteri. Nomenclatura. Sintesi e reattività. Ossirani: preparazione e reattività. Alcheni. Nomenclatura. Struttura degli alcheni, isomeria E/Z; stabilità relativa degli alcheni, calori di idrogenazione. Sintesi di alcheni via reazioni di eliminazione. Reattività degli alcheni: riduzioni ad alcani; addizioni elettrofile, idroborazione e sue applicazioni. Addizioni radicaliche. Reazioni di ossidazione. Alchini. Nomenclatura. Stabilità, isomerizzazione. Acidità. Sintesi e reattività: riduzioni ad alcani o alcheni; addizioni elettrofile. Sistemi delocalizzati. Sistemi allilici. Dieni coniugati: addizione 1-2 e 1-4, cicloaddizione di Diels-Alder. Benzene: struttura e aromaticità. Aldeidi e chetoni. Nomenclatura. Sintesi e reattività: reazioni di Addizione Nucleofila; ossidazioni e riduzioni. Acidi carbossilici e derivati. Acidità. Metodi di sintesi. Reattività: reazione di Sostituzione Nucleofila Acilica, meccanismo e scala di reattività dei derivati degli acidi. Acidi bicarbossilici. Esteri, anidridi, cloruri degli acidi, ammidi, nitrili. Acido carbonico e derivati. Carboidrati. Struttura, classificazione, configurazione. Principali reazioni. Importanza biologica. Mutarotazione. Ammine alifatiche. Nomenclatura. Basicità. Sintesi e reattività.
Prerequisiti e modalità di esame
L'insegnamento è rivolto agli studenti che abbiano acquisito nozioni di Chimica Generale.
- Le lezioni si svolgono nel primo semestre dell'A.A. e sono accompagnate da delle esercitazioni alla lavagna in cui vengono svolti esercizi via via più complessi fino alla tipologia tipica della prova scritta dell'esame.
- Non sono previste verifiche in itinere; l'esame consiste di una prova scritta e di una orale.
- Prova scritta: 10 esercizi (applicazioni pratiche della teoria) da svolgere in due ore di tempo. Ogni esercizio corretto consente l'acquisizione di un punteggio compreso tra zero e tre punti. Il superamento della prova scritta, e quindi l'ammissione alla prova orale, viene conseguito al raggiungimento complessivo di 18 punti.
- Prova orale: si svolge dopo il tempo necessario per la correzione degli scritti, mediamente a partire da una settimana dallo scritto, e riguarda gli argomenti teorici oggetto del corso e alla base degli esercizi proposti nella prova scritta. Il voto finale viene formulato dal docente valutando complessivamente la preparazione dello studente.
Materiale didattico e bibliografia
Viene consigliato lo studio su un testo scelto tra alcuni proposti tra cui:
P. Y. Bruice - Chimica Organica 2°ediz. it. su 6° ediz. amer. - Ed. Edises - 2012
J. Mc Murry - Chimica Organica - ediz. it. su 8° ediz. ingl. - Ed. Piccin - 2012
M. Loudon - Chimica Organica - ediz. it. su 5° ediz. amer. - Ed. Edises - 2010
B. Botta - Chimica Organica 1°ediz. - Ed. edi-ermes - 2011
Periodo
annuale
Periodo
annuale
Modalità di valutazione
Esame
Giudizio di valutazione
voto verbalizzato in trentesimi
Docente/i
Ricevimento:
su appuntamento
DISFARM Sezione di Chimica Generale e Organica "A. Marchesini" III piano
Ricevimento:
Lunedì 12.00-14.00 oppure su appuntamento
presso DISFARM-Sez.Chim. Gen.e Organica - Via Venezian 21- II piano