Chimica organica

A.A. 2017/2018
Insegnamento per
8
Crediti massimi
88
Ore totali
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
Il corso intende fornire agli studenti le conoscenze di base di Chimica Organica, necessarie per la comprensione a livello molecolare dei complessi meccanismi biologici alla base delle biotecnologie.

Struttura insegnamento e programma

Linea 1
Edizione attiva
Responsabile
Esercitazioni: 16 ore
Esercitazioni di laboratorio a posto singolo: 32 ore
Lezioni: 40 ore
Turni:
Turno 1
Docente: Pellegrino Sara
Turno 2
Docente: Pellegrino Sara
Programma
Didattica frontale (40 ore)
Introduzione: Ibridazione degli orbitali atomici, tipi di legame, polarità dei legami, forme di risonanza. Nomenclatura IUPAC delle principali classi di composti.
Reazioni acido-base in chimica organica, posizione dell'equilibrio, struttura molecolare e scale di acidità
Idrocarburi: alcani, alcheni ed alchini. Struttura. Nomenclatura E/Z.
Cicloalcani. Idrocarburi di origine naturale (terpeni).
Stereochimica. Chiralità e stereogenicità- Proiezioni di Fischer -Enantiomeria e diastereoisomeria -Attività ottica - Polarimetria - Risoluzione di racemi - Nomenclatura di Cahn/Ingold e Prelog - Isomeria conformazionale negli alcani lineari e ciclici.
Reazioni di sostituzione nucleofila. Definizione di nucleofilo ed elettrofilo. Reazioni SN1 ed SN2. Stabilità dei carbocationi - Fattori che influenzano il meccanismo di reazione.
Reazioni di eliminazione. Reazioni E1 ed E2.- Fattori che influenzano il meccanismo di reazione - Competizione tra sostituzione ed eliminazione.
Reazioni di addizione elettrofila al doppio legame. Alogenazione, idratazione, somma di acidi alogenidrici, idrogenazione catalitica.
Alcoli, tioalcoli, eteri, tioeteri. Classificazione - Proprietà fisiche - Acidità e basicità. Il legame S-S.
Il gruppo carbonilico. Concetto di ossidazione e riduzione in chimica organica. Aldeidi e chetoni. Reazioni di addizione nucleofila. Tautomeria cheto-enolica. Ioni enolato. Reazione aldolica
Acidi carbossilici e derivati. Classificazione - Proprietà fisiche - Alogenuri acilici - anidridi - esteri - ammidi - nitrili . Sintesi e reattività: reazioni di addizione/eliminazione.
Composti aromatici ed eterociclici. Il benzene- Risonanza e struttura elettronica del benzene.
Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Effetto orientante e attivante/disattivante dei sostituenti. Influenza di un anello aromatico su atomi di C, N ed O ad esso legati. Acidità dei fenoli.
Ammine. Basicità ed acidità. Comportamento nucleofilo e reattività.
Carboidrati. Nomenclatura - Monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi - Aldosi e chetosi - Serie D ed L- Strutture semiacetaliche - Mutarotazione - Glicosidi.
Amminoacidi. Acidità e basicità. Serie D ed L. Il legame peptidico. Problemi connessi alla sintesi peptidica. - Proteine
Lipidi. Acidi grassi saturi ed insaturi. Trigliceridi. Saponi.
Acidi nucleici. Nucleosidi e nucleotidi.
Principali nuclei di interesse biologico - Basi puriniche e pirimidiniche

Esercitazioni in aula (16 ore)
Le esercitazioni in aula prevedono lo svolgimento interattivo di esercizi pensati per migliorare la comprensione dei concetti teorici spiegati a lezione

Esercitazioni di Laboratorio (32 ore)
- Introduzione al corso di laboratorio. Regole base di sicurezza in laboratorio. Tecniche di purificazione: distillazione, cristallizzazione.
- Tecniche di separazione: estrazione ed estrazioni con soluzioni acquose a pH variabile.
- Cromatografia. fasi stazionarie e fasi mobile. Cromatografia su silice: TLC e Colonne. Principi e applicazione.
- Esempi pratici di reazioni organiche.
Prerequisiti e modalità di esame
Prerequisiti
Anche se non esiste formale propedeuticità, i concetti affrontati nel corso di Chimica Generale ed Inorganica vengono considerati già acquisiti da parte degli studenti.
Modalità d'esame
Le conoscenze acquisite dagli studenti vengono verificate attraverso una prova scritta e una prova orale. E' inoltre prevista una eventuale prova in itinere, volta ad accertare a metà corso l' effettivo grado di apprendimento dello studente
Prova scritta: la prova scritta sarà articolata in dieci esercizi sul programma svolto a lezione, uno dei quali inerente alle esercitazioni pratiche di laboratorio. Ciascun esercizio varrà 3 punti e lo studente avrà a disposizione non meno di 2 ore di tempo. Il superamento dell'esame prevede il raggiungimento della votazione di 18/30.
Prova orale: la prova orale riguarderà la discussione dell'elaborato scritto. Nei casi incerti o se espressamente richiesto dallo studente, la prova orale potrà comprendere la richiesta di spiegazioni teoriche alla base di un certo fenomeno, discusso a lezione, o la soluzione di uno o più esercizi di tipologia analoga a quelli affrontati a lezione.
Metodi didattici
Modalità di frequenza: obbligatoria;
modalità di erogazione: tradizionale.
Materiale didattico e bibliografia
Libri di testo (i docenti non esprimono particolari preferenze verso alcuno dei seguenti testi)
● Brown, W.H.; Campbell, M. K.; Farrel, S. O. "Elementi di Chimica Organica" ed. Edises
● Bruice P. Y. "Elementi di Chimica Organica" ed. Edises
● Botta, B. "Chimica Organica Essenziale", edi-ermes
● J. Gorzynski Smith "Fondamenti di Chimica Organica", Mc- Graw - Hill
● McMurry, J. " Fondamenti di Chimica Organica" ed. Zanichelli

Eserciziari
● Felix S. Lee, Guida alla soluzione dei problemi da "Introduzione alla Chimica Organica"
ed. Edises (4° ediz.)
Periodo
Secondo semestre
Linea 2
Edizione attiva
Responsabile
Esercitazioni: 16 ore
Esercitazioni di laboratorio a posto singolo: 32 ore
Lezioni: 40 ore
Turni:
Docente: Lay Luigi
Turno 1
Docente: Sello Guido Giovanni
Turno 2
Docente: Sello Guido Giovanni
Programma
Didattica frontale (40 ore)
Introduzione: Ibridazione degli orbitali atomici, tipi di legame, polarità dei legami, forme di risonanza. Nomenclatura IUPAC delle principali classi di composti.
Reazioni acido-base in chimica organica, posizione dell'equilibrio, struttura molecolare e scale di acidità
Idrocarburi: alcani, alcheni ed alchini. Struttura. Nomenclatura E/Z.
Cicloalcani. Idrocarburi di origine naturale (terpeni).
Stereochimica. Chiralità e stereogenicità- Proiezioni di Fischer -Enantiomeria e diastereoisomeria -Attività ottica - Polarimetria - Risoluzione di racemi - Nomenclatura di Cahn/Ingold e Prelog - Isomeria conformazionale negli alcani lineari e ciclici.
Reazioni di sostituzione nucleofila. Definizione di nucleofilo ed elettrofilo. Reazioni SN1 ed SN2. Stabilità dei carbocationi - Fattori che influenzano il meccanismo di reazione.
Reazioni di eliminazione. Reazioni E1 ed E2.- Fattori che influenzano il meccanismo di reazione - Competizione tra sostituzione ed eliminazione.
Reazioni di addizione elettrofila al doppio legame. Alogenazione, idratazione, somma di acidi alogenidrici, idrogenazione catalitica.
Alcoli, tioalcoli, eteri, tioeteri. Classificazione - Proprietà fisiche - Acidità e basicità. Il legame S-S.
Il gruppo carbonilico. Concetto di ossidazione e riduzione in chimica organica. Aldeidi e chetoni. Reazioni di addizione nucleofila. Tautomeria cheto-enolica. Ioni enolato. Reazione aldolica
Acidi carbossilici e derivati. Classificazione - Proprietà fisiche - Alogenuri acilici - anidridi - esteri - ammidi - nitrili . Sintesi e reattività: reazioni di addizione/eliminazione.
Composti aromatici ed eterociclici. Il benzene- Risonanza e struttura elettronica del benzene.
Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Effetto orientante e attivante/disattivante dei sostituenti. Influenza di un anello aromatico su atomi di C, N ed O ad esso legati. Acidità dei fenoli.
Ammine. Basicità ed acidità. Comportamento nucleofilo e reattività.
Carboidrati. Nomenclatura - Monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi - Aldosi e chetosi - Serie D ed L- Strutture semiacetaliche - Mutarotazione - Glicosidi.
Amminoacidi. Acidità e basicità. Serie D ed L. Il legame peptidico. Problemi connessi alla sintesi peptidica. - Proteine
Lipidi. Acidi grassi saturi ed insaturi. Trigliceridi. Saponi.
Acidi nucleici. Nucleosidi e nucleotidi.
Principali nuclei di interesse biologico - Basi puriniche e pirimidiniche

Esercitazioni in aula (16 ore)
Le esercitazioni in aula prevedono lo svolgimento interattivo di esercizi pensati per migliorare la comprensione dei concetti teorici spiegati a lezione

Esercitazioni di Laboratorio (32 ore)
- Introduzione al corso di laboratorio. Regole base di sicurezza in laboratorio. Tecniche di purificazione: distillazione, cristallizzazione.
- Tecniche di separazione: estrazione ed estrazioni con soluzioni acquose a pH variabile.
- Cromatografia. fasi stazionarie e fasi mobile. Cromatografia su silice: TLC e Colonne. Principi e applicazione.
- Esempi pratici di reazioni organiche.
Prerequisiti e modalità di esame
Prerequisiti
Anche se non esiste formale propedeuticità, i concetti affrontati nel corso di Chimica Generale ed Inorganica vengono considerati già acquisiti da parte degli studenti.
Modalità d'esame
Le conoscenze acquisite dagli studenti vengono verificate attraverso una prova scritta e una prova orale. E' inoltre prevista una eventuale prova in itinere, volta ad accertare a metà corso l' effettivo grado di apprendimento dello studente
Prova scritta: la prova scritta sarà articolata in dieci esercizi sul programma svolto a lezione, uno dei quali inerente alle esercitazioni pratiche di laboratorio. Ciascun esercizio varrà 3 punti e lo studente avrà a disposizione non meno di 2 ore di tempo. Il superamento dell'esame prevede il raggiungimento della votazione di 18/30.
Prova orale: la prova orale riguarderà la discussione dell'elaborato scritto. Nei casi incerti o se espressamente richiesto dallo studente, la prova orale potrà comprendere la richiesta di spiegazioni teoriche alla base di un certo fenomeno, discusso a lezione, o la soluzione di uno o più esercizi di tipologia analoga a quelli affrontati a lezione.
Metodi didattici
Modalità di frequenza: obbligatoria;
modalità di erogazione: tradizionale.
Materiale didattico e bibliografia
Brown, W.H.; Poon, T.; "Introduzione alla Chimica Organica", 5a ed., Edises
J. Gorzynski Smith "Fondamenti di Chimica Organica", 2a ed., Mc- Graw - Hill

Eserciziario (opzionale ma consigliato):
Felix S. Lee, Guida alla soluzione dei problemi da "Introduzione alla Chimica Organica", ed. Edises (4° ediz.)
Periodo
Secondo semestre
Periodo
Secondo semestre
Modalità di valutazione
Esame
Giudizio di valutazione
voto verbalizzato in trentesimi
Docente/i
Ricevimento:
Lun - Ven dalle 14.00 alle 17.00 previo appuntamento
Dipartimento di Scienze Farmaceutiche, via Venezian, 21, edificio 5, lato ovest, terzo piano
Ricevimento:
Su appuntamento
studio 1° piano corpo B ala sud, Dip.to Chimica
Ricevimento:
venerdì, 11.30-12.30
Studio presso il Dipartimento di Chimica, via Golgi 19, edificio B, 3° piano, ala sud, stanza 3021