Laboratorio di chimica organica

A.A. 2017/2018
Insegnamento per
10
Crediti massimi
160
Ore totali
SSD
CHIM/06
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
Il corso di laboratorio ha l'obiettivo di insegnare agli studenti le operazioni fondamentali che vengono effettuate di routine in un laboratorio di chimica organica, con una particolare attenzione alle norme di sicurezza. In particolare gli studenti dovranno apprendere le principali tecniche di separazione e purificazione dei composti organici. Inoltre vengono proposti alcuni esempi di reazioni organiche. Gli studenti dovranno imparare a caratterizzare i prodotti ottenuti mediante determinazione dei punti di fusione e analisi spettroscopica (lettura e interpretazione di spettri IR e NMR).
Saper riconoscere le attrezzature e la vetreria utilizzata normalmente nelle esperienze svolte in un laboratorio di chimica organica.
Saper svolgere le operazioni fondamentali che vengano effettuate di routine in un laboratorio di chimica organica, con particolare attenzione alle norme di sicurezza: filtrazione, separazione di fasi, isolamento di un grezzo di reazione mediante work up acido o basico, analisi della reazione tramite lastrina TLC, purificazione mediante cristallizzazione, distillazione o colonna cromatografica.

Struttura insegnamento e programma

Edizione attiva
Responsabile
Moduli o unità didattiche
Unita' didattica
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 5
Esercitazioni: 16 ore
Laboratori: 64 ore
Turni:
Corso A
Docente: Lay Luigi
Corso B
Docente: Belvisi Laura

Unita' didattica
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 5
Esercitazioni: 16 ore
Laboratori: 64 ore
Turni:
Corso A
Docenti: Benaglia Maurizio, Cauteruccio Silvia, Orlandi Simonetta
Corso B
Docente: Silvani Alessandra

Informazioni sul programma
Modalità di frequenza
Obbligatoria

Modalità di erogazione
Tradizionale
Propedeuticità
Corso di chimica organica I
Prerequisiti e modalità di esame
Prerequisiti
Conoscenza dei concetti di base della chimica organica.

Modalità di esame
Pratico, con eventuale orale. La valutazione terrà conto sia delle esperienze guidate a banco singolo svolte durante il corso (ciascuna delle quali verrà descritta dagli studenti tramite relazione scritta), sia delle prove pratiche finali, volte ad accertare le competenze acquisite dallo studente, la sua capacità di muoversi in un laboratorio di chimica organica con autonomia e sicurezza. Sulla base dei contenuti delle relazioni scritte, la eventuale discussione orale verterà su tutti gli argomenti trattati nel corso.
Unita' didattica
Programma
1. Sicurezza e prevenzione nei laboratori chimici.
2. Principali tecniche di isolamento e purificazione di composti organici (separazioni estrattive, cristallizzazione, distillazione semplice e frazionata, cromatografia).
3. Introduzione alla spettroscopia IR.
4. Aspetti sperimentali delle reazioni basilari della chimica organica e valutazione della purezza dei prodotti ottenuti (mediante TLC e misura del punto di fusione).
5. Le esperienze svolte in laboratorio sono mirate a esemplificare mediante il lavoro sperimentale gli argomenti trattati a lezione.
Materiale didattico e bibliografia
Materiale a disposizione sul sito web del corso
Unita' didattica
Programma
Trasformazioni di gruppi funzionali: protezione di gruppi ossidrilici e amminici (cenni), sintesi di eteri, esteri e ammidi. Reazioni di sostituzione elettrofile aromatiche. Introduzione alla spettroscopia NMR e UV.
Le esperienze svolte in laboratorio sono mirate a esemplificare mediante il lavoro sperimentale gli argomenti trattati a lezione:
- trasformazioni di gruppi funzionali: una sintesi di un'ammide di acido carbossilico aromatico;
- una sequenza sintetica a piu' passaggi volta alla sintesi di un composto aromatico, mediante reazione di sostituzione elettrofila aromatica.
- sintesi di un colorante via formazione di un sale di diazonio
- un esempio di reazione di sostituzione nucleofila aromatica.
- un'altra sequenza sintetica (reazione di Friedel Crafts seguita da una reazione di ciclizzazione): sintesi di una molecola eterociclica aromatica.
- caratterizzazione dei prodotti ottenuti mediante punto di fusione e spettroscopia IR.
Infine le due prove di esame: determinazione di un composto carbonilico incognito mediante sintesi di derivati e separazione di una miscela di due composti incogniti, e loro caratterizzazione mediante sintesi di derivati.
La caratterizzazione e l'individuazione dei prodotti avverrà mediante misurazione di punti di fusione, lastrine TLC, spettroscopia IR e analisi degli spettri H-NMR delle sostanze incognite.
Materiale didattico e bibliografia
Materiale a disposizione sul sito web del corso
Periodo
annuale
Periodo
annuale
Modalità di valutazione
Esame
Giudizio di valutazione
voto verbalizzato in trentesimi
Docente/i
Ricevimento:
mercoledi', 10.30-12.30
Studio del docente - via Camillo Golgi 19 - 20133 Milano (Settore B2 - II piano - stanza 2048)
Ricevimento:
lunedi' 10.30-12.30 o su appuntamento
Ricevimento:
Venerdì 9.00-11.00
Studio docente, stanza 1013 - Dipartimento di Chimica, Corpo C, ala nord, 1° piano - via Camillo Golgi, 19
Ricevimento:
Su appuntamento
studio 1° piano corpo B ala sud, Dip.to Chimica
Ricevimento:
da concordare via e-mail
Dipartimento di Chimica, corpo B, primo piano, locale 1042