Chimica organica 1

A.A. 2018/2019
Insegnamento per
10
Crediti massimi
88
Ore totali
SSD
CHIM/06
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
Il corso si propone di fornire le conoscenze di base della Chimica Organica mediante lo studio della struttura e della conseguente reattività dei composti organici, classificati in base al gruppo funzionale.

Struttura insegnamento e programma

Linea AK
Edizione attiva
Responsabile
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 10
Esercitazioni: 16 ore
Lezioni: 72 ore
Programma
Legami e struttura delle molecole organiche. Legami ionici e covalenti, legami covalenti polari. Composizione, formula e struttura nelle molecole organiche, isomeria strutturale. Teoria della Risonanza. Acidità e basicità. equilibrio acido / base. Concetto di gruppo funzionale; classi di composti. Alcani. Nomenclatura IUPAC. Isomeria conformazionale, proiezioni di Newman, analisi conformazionale dell'etano e del butano. Reattività degli alcani. Pirolisi, energia del legame C-H, radicali alchilici, combustione, stabilità relativa degli alcani, calori di formazione. Alogenazione del metano, alogenazione degli alcani superiori: reattività relativa e selettività. Cicloalcani. Nomenclatura; isomeria cis-trans, tensione di anello e struttura. Cicloesano e cicloesani sostituiti, aspetti conformazionali. Stereoisomeria. Molecole chirali; attività ottica; configurazione assoluta e regole CIP di attribuzione descrittore R/S. Proiezioni di Fischer. Molecole con più centri chirali, diastereoisomeria. Andamento stereochimico nelle reazioni; risoluzione delle miscele racemiche. Alogenoalcani. Nomenclatura. La reazione di Sostituzione Nucleofila. Meccanismo SN2: influenza della struttura del substrato e del solvente sulla velocità della reazione, influenza del gruppo uscente e della natura del nucleofilo; andamento stereochimica. Sostituzione nucleofila per trasferimento di fase. Meccanismo SN1: influenza della struttura del substrato sulla velocità del processo, stabilità relativa dei carbocationi, andamento stereochimico. La reazione di Eliminazione: meccanismi E1 ed E2. Reagenti organometallici: preparazione e reattività. Alcoli. Nomenclatura. Carattere acido e basico. Sintesi : via sostituzione nucleofila ed impiego di reagenti organometallici. Carbocationi da alcoli e relative sostituzioni ed eliminazioni. Alcossidi. Ossidazione di alcoli. Eteri. Nomenclatura. Sintesi e reattività. Ossirani: preparazione e reattività. Alcheni. Nomenclatura. Struttura degli alcheni, isomeria E/Z; stabilità relativa degli alcheni, calori di idrogenazione. Sintesi di alcheni via reazioni di eliminazione. Reattività degli alcheni: riduzioni ad alcani; addizioni elettrofile, idroborazione e sue applicazioni. Addizioni radicaliche. Reazioni di ossidazione. Alchini. Nomenclatura. Stabilità, isomerizzazione. Acidità. Sintesi e reattività: riduzioni ad alcani o alcheni; addizioni elettrofile. Sistemi delocalizzati. Sistemi allilici. Dieni coniugati: addizione 1-2 e 1-4, cicloaddizione di Diels-Alder. Benzene: struttura e aromaticità. Aldeidi e chetoni. Nomenclatura. Sintesi e reattività: reazioni di Addizione Nucleofila; ossidazioni e riduzioni. Acidi carbossilici e derivati. Acidità. Metodi di sintesi. Reattività: reazione di Sostituzione Nucleofila Acilica, meccanismo e scala di reattività dei derivati degli acidi. Acidi bicarbossilici. Esteri, anidridi, cloruri degli acidi, ammidi, nitrili. Acido carbonico e derivati. Carboidrati. Struttura, classificazione, configurazione. Principali reazioni. Importanza biologica. Mutarotazione. Ammine alifatiche. Nomenclatura. Basicità. Sintesi e reattività.
Prerequisiti e modalità di esame
L'insegnamento è rivolto agli studenti che abbiano acquisito nozioni di Chimica Generale.
- Le lezioni si svolgono nel primo semestre dell'A.A. e sono accompagnate da delle esercitazioni alla lavagna in cui vengono svolti esercizi via via più complessi fino alla tipologia tipica della prova scritta dell'esame.
- Non sono previste verifiche in itinere; l'esame consiste di una prova scritta e di una orale.
- Prova scritta: 10 esercizi (applicazioni pratiche della teoria) da svolgere in due ore di tempo. Ogni esercizio corretto consente l'acquisizione di un punteggio compreso tra zero e tre punti. Il superamento della prova scritta, e quindi l'ammissione alla prova orale, viene conseguito al raggiungimento complessivo di 18 punti.
- Prova orale: si svolge dopo il tempo necessario per la correzione degli scritti, mediamente a partire da una settimana dallo scritto, e riguarda gli argomenti teorici oggetto del corso e alla base degli esercizi proposti nella prova scritta. Il voto finale viene formulato dal docente valutando complessivamente la preparazione dello studente.
Materiale didattico e bibliografia
Viene consigliato lo studio su un testo scelto tra alcuni proposti tra cui:
P. Y. Bruice - Chimica Organica 2°ediz. it. su 6° ediz. amer. - Ed. Edises - 2012
J. Mc Murry - Chimica Organica - ediz. it. su 8° ediz. ingl. - Ed. Piccin - 2012
M. Loudon - Chimica Organica - ediz. it. su 5° ediz. amer. - Ed. Edises - 2010
B. Botta - Chimica Organica 1°ediz. - Ed. edi-ermes - 2011
Periodo
annuale
Linea LZ
Edizione attiva
Responsabile
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 10
Esercitazioni: 16 ore
Lezioni: 72 ore
Programma
Legami e struttura delle molecole organiche. Legami ionici e covalenti, legami covalenti polari. Composizione, formula e struttura nelle molecole organiche, isomeria strutturale. Teoria della Risonanza. Acidità e basicità. equilibrio acido / base. Concetto di gruppo funzionale; classi di composti. Alcani. Nomenclatura IUPAC. Isomeria conformazionale, proiezioni di Newman, analisi conformazionale dell'etano e del butano. Reattività degli alcani. Pirolisi, energia del legame C-H, radicali alchilici, combustione, stabilità relativa degli alcani, calori di formazione. Alogenazione del metano, alogenazione degli alcani superiori: reattività relativa e selettività. Cicloalcani. Nomenclatura; isomeria cis-trans, tensione di anello e struttura. Cicloesano e cicloesani sostituiti, aspetti conformazionali. Stereoisomeria. Molecole chirali; attività ottica; configurazione assoluta e regole CIP di attribuzione descrittore R/S. Proiezioni di Fischer. Molecole con più centri chirali, diastereoisomeria. Andamento stereochimico nelle reazioni; risoluzione delle miscele racemiche. Alogenoalcani. Nomenclatura. La reazione di Sostituzione Nucleofila. Meccanismo SN2: influenza della struttura del substrato e del solvente sulla velocità della reazione, influenza del gruppo uscente e della natura del nucleofilo; andamento stereochimica. Sostituzione nucleofila per trasferimento di fase. Meccanismo SN1: influenza della struttura del substrato sulla velocità del processo, stabilità relativa dei carbocationi, andamento stereochimico. La reazione di Eliminazione: meccanismi E1 ed E2. Reagenti organometallici: preparazione e reattività. Alcoli. Nomenclatura. Carattere acido e basico. Sintesi : via sostituzione nucleofila ed impiego di reagenti organometallici. Carbocationi da alcoli e relative sostituzioni ed eliminazioni. Alcossidi. Ossidazione di alcoli. Eteri. Nomenclatura. Sintesi e reattività. Ossirani: preparazione e reattività. Alcheni. Nomenclatura. Struttura degli alcheni, isomeria E/Z; stabilità relativa degli alcheni, calori di idrogenazione. Sintesi di alcheni via reazioni di eliminazione. Reattività degli alcheni: riduzioni ad alcani; addizioni elettrofile, idroborazione e sue applicazioni. Addizioni radicaliche. Reazioni di ossidazione. Alchini. Nomenclatura. Stabilità, isomerizzazione. Acidità. Sintesi e reattività: riduzioni ad alcani o alcheni; addizioni elettrofile. Sistemi delocalizzati. Sistemi allilici. Dieni coniugati: addizione 1-2 e 1-4, cicloaddizione di Diels-Alder. Benzene: struttura e aromaticità. Aldeidi e chetoni. Nomenclatura. Sintesi e reattività: reazioni di Addizione Nucleofila; ossidazioni e riduzioni. Acidi carbossilici e derivati. Acidità. Metodi di sintesi. Reattività: reazione di Sostituzione Nucleofila Acilica, meccanismo e scala di reattività dei derivati degli acidi. Acidi bicarbossilici. Esteri, anidridi, cloruri degli acidi, ammidi, nitrili. Acido carbonico e derivati. Carboidrati. Struttura, classificazione, configurazione. Principali reazioni. Importanza biologica. Mutarotazione. Ammine alifatiche. Nomenclatura. Basicità. Sintesi e reattività.
Prerequisiti e modalità di esame
L'insegnamento è rivolto agli studenti che abbiano acquisito nozioni di Chimica Generale.
- Le lezioni si svolgono nel primo semestre dell'A.A. e sono accompagnate da delle esercitazioni alla lavagna in cui vengono svolti esercizi via via più complessi fino alla tipologia tipica della prova scritta dell'esame.
- Non sono previste verifiche in itinere; l'esame consiste di una prova scritta e di una orale.
- Prova scritta: 10 esercizi (applicazioni pratiche della teoria) da svolgere in due ore di tempo. Ogni esercizio corretto consente l'acquisizione di un punteggio compreso tra zero e tre punti. Il superamento della prova scritta, e quindi l'ammissione alla prova orale, viene conseguito al raggiungimento complessivo di 18 punti.
- Prova orale: si svolge dopo il tempo necessario per la correzione degli scritti, mediamente a partire da una settimana dallo scritto, e riguarda gli argomenti teorici oggetto del corso e alla base degli esercizi proposti nella prova scritta. Il voto finale viene formulato dal docente valutando complessivamente la preparazione dello studente.
Materiale didattico e bibliografia
Viene consigliato lo studio su un testo scelto tra alcuni proposti tra cui:
P. Y. Bruice - Chimica Organica 2°ediz. it. su 6° ediz. amer. - Ed. Edises - 2012
J. Mc Murry - Chimica Organica - ediz. it. su 8° ediz. ingl. - Ed. Piccin - 2012
M. Loudon - Chimica Organica - ediz. it. su 5° ediz. amer. - Ed. Edises - 2010
B. Botta - Chimica Organica 1°ediz. - Ed. edi-ermes - 2011
Periodo
annuale
Periodo
annuale
Modalità di valutazione
Esame
Giudizio di valutazione
voto verbalizzato in trentesimi
Docente/i
Ricevimento:
su appuntamento
DISFARM Sezione di Chimica Generale e Organica "A. Marchesini" III piano
Ricevimento:
Lunedì 12.00-14.00 oppure su appuntamento
presso DISFARM-Sez.Chim. Gen.e Organica - Via Venezian 21- II piano