Chimica organica

A.A. 2018/2019
Insegnamento per
8
Crediti massimi
88
Ore totali
SSD
CHIM/06
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
Il corso intende fornire agli studenti le conoscenze di base di Chimica Organica, utili per affrontare qualsiasi indirizzo di studio successivo al primo anno interfacoltà.

Struttura insegnamento e programma

Linea 1
Edizione attiva
Responsabile
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 8
Esercitazioni: 16 ore
Esercitazioni di laboratorio a posto singolo: 32 ore
Lezioni: 40 ore
Turni:
Turno 1
Docente: Contini Alessandro
Turno 2
Docente: Contini Alessandro
Turno 3
Docente: Pellegrino Sara
Programma
Didattica frontale (40 ore)
Introduzione: Ibridazione degli atomi, tipi di legame, polarità dei legami, forme di risonanza. Nomenclatura IUPAC delle principali classi di composti.
Reazioni acido-base in chimica organica, posizione dell'equilibrio, struttura molecolare e scale di acidità
Idrocarburi: alcani, alcheni ed alchini. Struttura. Nomenclatura E/Z. Cicloalcani. Idrocarburi di origine naturale (terpeni).
Stereochimica. Chiralità e stereogenicità. Proiezioni di Fischer. Enantiomeria e diastereoisomeria. Attività ottica e polarimetria. Risoluzione di racemi. Nomenclatura di Cahn/Ingold/Prelog. Isomeria conformazionale negli alcani lineari e ciclici.
Reazioni di sostituzione nucleofila. Alogenoalcani. Reazioni SN1 e SN2. Stabilità dei carbocationi. Fattori che influenzano il meccanismo di reazione.
Reazioni di eliminazione. Reazioni E1 ed E2. Fattori che influenzano il meccanismo di reazione. Competizione tra sostituzione ed eliminazione.
Reazioni di addizione elettrofila al doppio legame. Alogenazione, idratazione, somma di acidi alogenidrici, idrogenazione catalitica.
Alcoli, tioalcoli, eteri, tioeteri. Classificazione. Proprietà fisiche. Acidità e basicità. Il legame S-S.
Composti aromatici. Il benzene. Risonanza e struttura elettronica del benzene. Influenza di un anello aromatico su atomi di C, N ed O ad esso legati. Acidità dei fenoli. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: alogenazione, nitrazione, solfonazione. Composti eterociclici.
Ammine. Basicità ed acidità. Comportamento nucleofilo e reattività.
Il gruppo carbonilico. Concetto di ossidazione e riduzione in chimica organica. Aldeidi e chetoni. Reazioni di addizione nucleofila. Tautomeria cheto-enolica. Ioni enolato. Reazione aldolica
Carboidrati. Nomenclatura. Monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi. Aldosi e chetosi. Serie D ed L. Strutture semiacetaliche. Mutarotazione. Glicosidi.
Acidi carbossilici e derivati. Classificazione. Proprietà fisiche. Alogenuri acilici. Anidridi. Esteri. Ammidi. Nitrili. Sintesi e reattività. Reazioni di addizione/eliminazione.
Amminoacidi. Acidità e basicità. Serie D ed L. Il legame peptidico. Problemi connessi alla sintesi peptidica. Proteine.
Lipidi. Acidi grassi saturi ed insaturi. Trigliceridi. Saponi.
Acidi nucleici. Basi puriniche e pirimidiniche e loro nucleosidi e nucleotidi.


Esercitazioni in aula (24 ore)
Le esercitazioni in aula prevedono lo svolgimento interattivo di esercizi pensati per migliorare la comprensione dei concetti teorici spiegati a lezione.
Esercitazioni di Laboratorio (24 ore)
- Introduzione al corso di laboratorio. Regole base di sicurezza in laboratorio. Tecniche di purificazione: distillazione, cristallizzazione.
- Tecniche di separazione: estrazione ed estrazioni con soluzioni acquose a pH variabile.
- Cromatografia. fasi stazionarie e fasi mobile. Cromatografia su silice: TLC e Colonne. Principi e applicazione.
- Esempi pratici di reazioni organiche.
Prerequisiti e modalità di esame
Le conoscenze acquisite dagli studenti vengono verificate attraverso una prova scritta e una prova orale. Dopo aver svolto circa metà del programma, è prevista una prova parziale volta ad accertare l'effettivo grado di apprendimento dello studente.
Prova scritta: la prova scritta sarà articolata in due parti. La prima parte comprenderà esercizi a risposta multipla (20 domande da 0.75 punti ciascuna; risposta nulla 0; risposta errata -0.25) sul programma svolto a lezione fino alla prima prova parziale. La seconda parte verterà sul programma svolto nella seconda metà del corso. La prova sarà composta da cinque esercizi a risposta aperta, uno dei quali inerente alle esercitazioni pratiche di laboratorio. Ciascun esercizio varrà 3 punti. Lo studente avrà a disposizione almeno un ora per svolgere ciascuna parte (almeno due ore per l'intera prova scritta). Il superamento dell'esame prevede il raggiungimento di un punteggio di almeno 8/15 in ciascuna delle due parti e la votazione complessiva di 18/30.
Prova orale: la prova orale riguarderà la discussione dell'elaborato scritto. Nei casi incerti o se espressamente richiesto dallo studente, la prova orale potrà comprendere la richiesta di spiegazioni teoriche alla base di un certo fenomeno, discusso a lezione, o la soluzione di uno o più esercizi di tipologia analoga a quelli affrontati a lezione.
Metodi didattici
Modalità di frequenza: obbligatoria;
modalità di erogazione: tradizionale.
Materiale didattico e bibliografia
Libri di testo (i docenti non esprimono particolari preferenze verso alcuno dei seguenti testi)
· Brown, W.H.; Poon, T. "Introduzione alla Chimica Organica" ed. Edises
· Bruice P. Y. "Elementi di Chimica Organica" ed. Edises
· Botta, B. "Chimica Organica Essenziale" ed. edi-ermes
· J. Gorzynski Smith "Fondamenti di Chimica Organica" ed. Mc- Graw - Hill
· McMurry, J. "Fondamenti di Chimica Organica" ed. Zanichelli

Eserciziari
· Felix S. Lee, Guida alla soluzione dei problemi da "Introduzione alla Chimica Organica" ed. Edises (4° ediz.)
Periodo
Secondo semestre
Linea 2
Edizione attiva
Responsabile
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 8
Esercitazioni: 16 ore
Esercitazioni di laboratorio a posto singolo: 32 ore
Lezioni: 40 ore
Turni:
Docente: Lay Luigi
Turno 1
Docente: Sello Guido Giovanni
Turno 2
Docente: Sello Guido Giovanni
Programma
Didattica frontale (40 ore)
Introduzione: Ibridazione degli atomi, tipi di legame, polarità dei legami, forme di risonanza. Nomenclatura IUPAC delle principali classi di composti.
Reazioni acido-base in chimica organica, posizione dell'equilibrio, struttura molecolare e scale di acidità
Idrocarburi: alcani, alcheni ed alchini. Struttura. Nomenclatura E/Z. Cicloalcani. Idrocarburi di origine naturale (terpeni).
Stereochimica. Chiralità e stereogenicità. Proiezioni di Fischer. Enantiomeria e diastereoisomeria. Attività ottica e polarimetria. Risoluzione di racemi. Nomenclatura di Cahn/Ingold/Prelog. Isomeria conformazionale negli alcani lineari e ciclici.
Reazioni di sostituzione nucleofila. Alogenoalcani. Reazioni SN1 e SN2. Stabilità dei carbocationi. Fattori che influenzano il meccanismo di reazione.
Reazioni di eliminazione. Reazioni E1 ed E2. Fattori che influenzano il meccanismo di reazione. Competizione tra sostituzione ed eliminazione.
Reazioni di addizione elettrofila al doppio legame. Alogenazione, idratazione, somma di acidi alogenidrici, idrogenazione catalitica.
Alcoli, tioalcoli, eteri, tioeteri. Classificazione. Proprietà fisiche. Acidità e basicità. Il legame S-S.
Composti aromatici. Il benzene. Risonanza e struttura elettronica del benzene. Influenza di un anello aromatico su atomi di C, N ed O ad esso legati. Acidità dei fenoli. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: alogenazione, nitrazione, solfonazione. Composti eterociclici.
Ammine. Basicità ed acidità. Comportamento nucleofilo e reattività.
Il gruppo carbonilico. Concetto di ossidazione e riduzione in chimica organica. Aldeidi e chetoni. Reazioni di addizione nucleofila. Tautomeria cheto-enolica. Ioni enolato. Reazione aldolica
Carboidrati. Nomenclatura. Monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi. Aldosi e chetosi. Serie D ed L. Strutture semiacetaliche. Mutarotazione. Glicosidi.
Acidi carbossilici e derivati. Classificazione. Proprietà fisiche. Alogenuri acilici. Anidridi. Esteri. Ammidi. Nitrili. Sintesi e reattività. Reazioni di addizione/eliminazione.
Amminoacidi. Acidità e basicità. Serie D ed L. Il legame peptidico. Problemi connessi alla sintesi peptidica. Proteine.
Lipidi. Acidi grassi saturi ed insaturi. Trigliceridi. Saponi.
Acidi nucleici. Basi puriniche e pirimidiniche e loro nucleosidi e nucleotidi.


Esercitazioni in aula (24 ore)
Le esercitazioni in aula prevedono lo svolgimento interattivo di esercizi pensati per migliorare la comprensione dei concetti teorici spiegati a lezione.
Esercitazioni di Laboratorio (24 ore)
- Introduzione al corso di laboratorio. Regole base di sicurezza in laboratorio. Tecniche di purificazione: distillazione, cristallizzazione.
- Tecniche di separazione: estrazione ed estrazioni con soluzioni acquose a pH variabile.
- Cromatografia. fasi stazionarie e fasi mobile. Cromatografia su silice: TLC e Colonne. Principi e applicazione.
- Esempi pratici di reazioni organiche.
Prerequisiti e modalità di esame
Le conoscenze acquisite dagli studenti vengono verificate attraverso una prova scritta e una prova orale. Dopo aver svolto circa metà del programma, è prevista una prova parziale volta ad accertare l'effettivo grado di apprendimento dello studente.
Prova scritta: la prova scritta sarà articolata in due parti. La prima parte comprenderà esercizi a risposta multipla (20 domande da 0.75 punti ciascuna; risposta nulla 0; risposta errata -0.25) sul programma svolto a lezione fino alla prima prova parziale. La seconda parte verterà sul programma svolto nella seconda metà del corso. La prova sarà composta da cinque esercizi a risposta aperta, uno dei quali inerente alle esercitazioni pratiche di laboratorio. Ciascun esercizio varrà 3 punti. Lo studente avrà a disposizione almeno un ora per svolgere ciascuna parte (almeno due ore per l'intera prova scritta). Il superamento dell'esame prevede il raggiungimento di un punteggio di almeno 8/15 in ciascuna delle due parti e la votazione complessiva di 18/30.
Prova orale: la prova orale riguarderà la discussione dell'elaborato scritto. Nei casi incerti o se espressamente richiesto dallo studente, la prova orale potrà comprendere la richiesta di spiegazioni teoriche alla base di un certo fenomeno, discusso a lezione, o la soluzione di uno o più esercizi di tipologia analoga a quelli affrontati a lezione.
Metodi didattici
Modalità di frequenza: obbligatoria;
modalità di erogazione: tradizionale.
Materiale didattico e bibliografia
Libri di testo (i docenti non esprimono particolari preferenze verso alcuno dei seguenti testi)
· Brown, W.H.; Poon, T. "Introduzione alla Chimica Organica" ed. Edises
· Bruice P. Y. "Elementi di Chimica Organica" ed. Edises
· Botta, B. "Chimica Organica Essenziale" ed. edi-ermes
· J. Gorzynski Smith "Fondamenti di Chimica Organica" ed. Mc- Graw - Hill
· McMurry, J. "Fondamenti di Chimica Organica" ed. Zanichelli

Eserciziari
· Felix S. Lee, Guida alla soluzione dei problemi da "Introduzione alla Chimica Organica" ed. Edises (4° ediz.)
Periodo
Secondo semestre
Periodo
Secondo semestre
Modalità di valutazione
Esame
Giudizio di valutazione
voto verbalizzato in trentesimi
Docente/i
Ricevimento:
Lun - Ven dalle 14.00 alle 17.00 previo appuntamento
Dipartimento di Scienze Farmaceutiche, via Venezian, 21, edificio 5, lato ovest, terzo piano
Ricevimento:
Su appuntamento
studio 1° piano corpo B ala sud, Dip.to Chimica
Ricevimento:
venerdì, 11.30-12.30
Studio presso il Dipartimento di Chimica, via Golgi 19, edificio B, 3° piano, ala sud, stanza 3021