Laboratorio di chimica organica

A.A. 2018/2019
Insegnamento per
10
Crediti massimi
160
Ore totali
SSD
CHIM/06
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
Il corso si propone di familiarizzare lo studente con le principali tecniche sperimentali della Chimica Organica, di insegnare l'esecuzione di semplici reazioni organiche con l'isolamento dei prodotti di reazione utilizzando metodi standard di purificazione e di determinazione della struttura, dandogli così modo di eseguire dal punto di vista pratico le reazioni studiate durante i corsi teorici di Chimica Organica. Al fine di abituare gli studenti ad una maggior indipendenza nell'attività sperimentale, il lavoro in laboratorio verrà svolto prevalentemente a banco singolo.
Al termine del laboratorio lo studente sarà in grado di eseguire le operazioni basilari della chimica organica sperimentale e di valutare correttamente la purezza dei prodotti isolati.

Struttura insegnamento e programma

Edizione attiva
Responsabile
Moduli o unità didattiche
Unita' didattica: Laboratorio di chimica organica 1
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 5
Esercitazioni: 16 ore
Laboratori: 64 ore
Turni:
Corso A
Docente: Raimondi Laura Maria
Corso B
Docente: Puglisi Alessandra

Unita' didattica: Laboratorio di chimica organica 2
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 5
Esercitazioni: 16 ore
Laboratori: 64 ore
Turni:
Docente: Lesma Giordano
Corso A
Docente: Lesma Giordano
Corso B
Docente: Lay Luigi

Informazioni sul programma
Modalità di frequenza: Obbligatoria
Modalità di erogazione: Tradizionale
Propedeuticità
Aver seguito i corsi di Chimica Generale e Inorganica e Chimica Organica I; frequentare o aver frequentato il corso di Chimica Organica II. Aver frequentato l'unità didattica "Laboratorio di Chimica Organica I" è obbligatorio per l'ammissione all'unità didattica "Laboratorio di Chimica Organica II"
Prerequisiti e modalità di esame
Prerequisiti
Concetti fondamentali della Chimica Organica; tecniche di base del laboratorio chimico

Modalità di esame: pratico e orale
L'esame si svolgerà con la comunicazione del voto (per un massimo di 30/30), conseguito come media delle esperienze pratiche dei laboratori sperimentali. Lo studente avrà la possibilità (non obbligatoria) di sostenere una prova orale per l'integrazione del voto. La discussione orale verterà su tutti gli argomenti, sperimentali e teorici, trattati durante il corso. Il sostenere la prova orale non implicherà necessariamente un miglioramento del voto.
Unita' didattica: Laboratorio di chimica organica 1
Programma
Esercitazioni in aula (prelaboratorio) 16h
1. Sicurezza e prevenzione nei laboratori chimici: introduzione al rischio chimico (incendi, esplosioni, tossicità); etichettatura delle sostanze chimiche;.schede di sicurezza (MSDS); corretto comportamento in laboratorio.
2. Principali tecniche di isolamento e purificazione di composti organici (separazioni estrattive, cristallizzazione, distillazione semplice e
frazionata, cromatografia).
3. Introduzione alla spettroscopia IR.
4. Aspetti sperimentali delle reazioni basilari della chimica organica e valutazione della purezza dei prodotti ottenuti (mediante TLC e
misura del punto di fusione).

Esercitazioni in Laboratorio 64h
Esecuzione di procedure di separazione e purificazione di composti organici (separazione estrattiva, cristallizzazione, cromatografia, distillazione) e di semplici reazioni di chimica organica riguardanti la reattività di gruppi funzionali. In particolare verranno eseguite estrazioni chemoselettive, reazioni di ossidazioni di alcooli, di riduzione di carbonili, di esterificazione e di condensazione aldolica. Gli studenti impareranno anche a preparare correttamente i campioni per l'esecuzione di spettri IR, a registrarli correttamente e ad interpretarli, valutando così la purezza dei prodotti ottenuti sperimentalmente. Al termine del laboratorio lo studente dovrà dimostrare di essere in grado di eseguire le operazioni basilari della chimica organica sperimentale e di valutare correttamente la purezza dei prodotti isolati.
Tutte le esperienze verranno per lo più eseguite a banco singolo.

Propedeuticità consigliate
Aver seguito il corso di Chimica Organica I.
Materiale didattico e bibliografia
Testi consigliati:
- M.D. Ischia: La Chimica Organica in Laboratorio, Piccin, Padova, 2002;
- B.S. Furniss, A.J. Hannaford, P.W.G. Smith, A.R. Tatchell: Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, Longman Group, UK Limited, 1989;
- D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kriz: Il Laboratorio di Chimica Organica, Edizioni Sorbona, MI, 1994.
Unita' didattica: Laboratorio di chimica organica 2
Programma
Esercitazioni in aula (prelaboratorio) 16h
1- Richiami dei concetti di spettroscopia IR ed UV e loro utilizzo nell'ambito delle esperienze che verranno eseguite in laboratorio
2- Cromatografia analitica e preparativa, aspetti applicativi.
3- Valutazione dei parametri di reazione (scelta del solvente, della temperatura, ordine aggiunta reattivi etc.)
4- Richiamo delle reazioni di funzionalizzazione aromatica relative alle esperienze condotte in laboratorio.

Esercitazioni in Laboratorio 64h
Esecuzione di semplici sequenze sintetiche multistep, basate sulla chimica dei composti aromatici. In particolare verranno eseguite reazioni di sostituzione elettrofila e nucleofila aromatica, diazotazione e Sandmeyer, addizione 1,4-coniugata di Michael.
E' prevista l'esecuzione della sintesi dei seguenti composti. Tutte le esperienze verranno eseguite a banco singolo:
· Sintesi dell'1-fenil-3-fenilamminopirrolidin-2,5-dione
· Sintesi dell'Autan
· Sintesi del 2,4-dinitrofenil-2'-naftil etere
· Sintesi della para-nitroacetanilide e sua conversione nella para-nitro anilina
· Sintesi del p-iodonitrobenzene
Si impareranno le metodologie per il riconoscimento dei principali gruppi funzionali della chimica organica, utilizzando sia metodi spettroscopici che lo studio della loro reattività attraverso la preparazione di opportuni derivati funzionali.
Inoltre verranno eseguite separazioni di miscele di composti incogniti, diverse per ogni studente, e successiva loro purificazione e caratterizzazione. Le classi di prodotti esaminati sono: ammine primarie, secondarie e terziarie, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, eteri, alogeno e nitroderivati, idrocarburi.
Verrà eseguita una separazione cromatografica di una miscela di prodotti ed una separazione di una miscela di un composto acido ed uno basico.

Propedeuticità consigliate
Aver seguito i corsi di Chimica Organica I e Chimica Organica II ed aver frequentato il Modulo I di Laboratorio di Chimica Organica.
Periodo
annuale
Periodo
annuale
Modalità di valutazione
Esame
Giudizio di valutazione
voto verbalizzato in trentesimi
Docente/i
Ricevimento:
Su appuntamento
studio 1° piano corpo B ala sud, Dip.to Chimica
Ricevimento:
Lunedi' 9,30-11,30
Dipartimento di Chimica, corpo B, primo piano, locale 1064
Ricevimento:
riceve preferibilmente per appuntamento (telefonare o mandare una mail)
studio (Dipartimento di Chimica, via Golgi 19, ala C - 3° piano stanza 3025)
Ricevimento:
tutti i giorni, su appuntamento
studio (Dipartimento di Chimica, via Golgi 19, ala C - 2° piano stanza 2027)