Chimica organica 2 e lab. di chimica organica

A.A. 2019/2020
Insegnamento per
10
Crediti massimi
112
Ore totali
SSD
CHIM/06
Lingua
Italiano

Struttura insegnamento e programma

Linea AK
Edizione attiva
Responsabile
Moduli o unità didattiche
Unità didattica: Chimica Organica 2
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 6
Lezioni: 48 ore

Unità didattica: Laboratorio di Chimica Organica
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 4
Esercitazioni di laboratorio a posto singolo: 64 ore
Turni:
Turno 1
Docente: Erba Emanuela
Turno 2
Docente: Gelmi Maria Luisa

Informazioni sul programma
Finalità/Obiettivi dell'insegnamento
- Offrire allo studente un quadro sufficientemente completo della reattività organica per conoscere le reazioni principali e interpretarle correttamente.
- Dare allo studente le basi per proporre schemi sintetici semplici e per seguire la logica di sintesi più complesse.
- Dare le basi per la comprensione delle reazioni organiche che riguardano i processi biologici.
Propedeuticità
Chimica organica I (obbligatoria)
Prerequisiti e modalità di esame
La valutazione finale dell'esame viene pesata sula base dei CFU dell'unità didattica teorica (6CFU) e sull'attività di laboratorio.
Per la valutazione del corso teorico è prevista una prova scritta (15 domande relative alla sintesi organica; punteggio per ciascuna domanda: 0-2. La prova viene superata se si raggiunge un punteggio minimo di 17) seguita da un esame orale.
La valutazione del laboratorio si basa sulla qualità delle esperienze pratiche di laboratorio e sulle relative relazioni presentate a fine corso al docente.

Le prove d'esame sono definite nel mese di luglio con programmazione annuale e son sono meno di 7
Unità didattica: Chimica Organica 2
Programma
1 - Composti aromatici. Chimica del benzene e del naftalene, aromaticità, meccanismi di sostituzione elettrofila (alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Craft) e nucleofila aromatica (SnAr, sostituzione via benzino), effetti attivanti/disattivanti e orientanti dei sostituenti. Reazioni dei composti aromatici catalizzate da metalli di transizione. Sali di diazonio: sintesi e reattività. Coloranti azoici. 2. Composti solforati. 3 - Enoli, enolati, enammine, alcheni elettronpoveri: concetti cinetici e termodinamici della enolizzazione, della formazione e della stabilità degli enolati e delle enammine; applicazioni sintetiche delle reazioni di condensazione aldolica sia acido che base catalizzata, di condensazione di Claisen, di Dieckmann. Reazione di alchilazione, malonica e acetacetica. Reazioni di Mannich, di Henry, Knoevenagel e varianti, Wittig, anellazione di Robinson. Aspetti teorici e applicativi della reattività degli alcheni elettronpoveri. 4 - Composti eterociclici e loro nomenclatura. Sarà dato allo studente un quadro generale della sintesi e reattività dei nuclei eterociclici principali quali sistemi a 5 termini (pirrolo, furano, tiofene, indolo, ossazolo, imidazolo, tiazolo, pirazolo, isossazolo) e a 6 termini (piridina e chinolina, isochinolina, diazine, basi puriniche). 5 - Amminoacidi: proprietà, sintesi e reattività. 6 - Esercitazioni: problemi teorici e pratici riguardanti gli argomenti trattati risolti in classe mediante libera discussione.
Materiale didattico e bibliografia
Il materiale didattico (slides del corso e temi di esame) è disponibile sul sito ARIEL
Testi consigliati
- K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore, Chimica Organica, Ed. Zanichelli; - P. Y. Bruice Chimica Organica 3a ediz. Ed. Edises 2017 - S. Ege, Chimica Organica, Ed. Sorbona e relativo eserciziario; - J. McMurry, Chimica Organica, Ed. Piccin 9 Ed 2017- R. Norman, J. M. Coxon, Principi di sintesi organica, Ed. Piccin, capitoli scelti. - G. Broggini, G. Zecchi Chimica dei Composti Eterocicli, Ed Zanichelli 2017 - D. Sica, F. Zollo Chimica dei composti eterociclici farmacologicamente attivi, Ed. Piccin.
Unità didattica: Laboratorio di Chimica Organica
Programma
Le esperienze pratiche sono precedute dalle necessarie spiegazioni teoriche. - Operazioni fondamentali del laboratorio di Chimica Organica: a) Cristallizzazione b) Distillazione frazionata c) Cromatografia su colonna d) Estrazione e separazione - Esempi di preparazione di composti semplici con tecniche e reazioni tipiche: a) Riduzione b) Ossidazione c) Nitrazione d) Diazocopulazione e) Condensazione aldolica e/o di Claisen f) Esterificazione e/o idrolisi g) Acilazione. Tutte le operazioni e le sintesi vengono seguite e controllate con tecniche analitiche di routine più opportune (TLC, gas-cromatografia ecc.). Tutti i prodotti ottenuti saranno sottoposti ad adeguati processi di purificazione e caratterizzazione.
Materiale didattico e bibliografia
Bibliografia e altri materiali didattici Unità didattica: Laboratorio di Chimica Organica:
- D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kriz "Laboratorio di Chimica Organica" ed. Sorbona - B. S. Furniss, A. J. Hannaford, V. Roger, P. W. Smith, A. R. Tatchell "Vogel Chimica Organica Preatica con analisi qualitativa" II ed, Casa Editrice Ambrosiana.
Periodo
Primo semestre
Linea LZ
Edizione attiva
Responsabile
Moduli o unità didattiche
Unità didattica: Chimica Organica 2
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 6
Lezioni: 48 ore

Unità didattica: Laboratorio di Chimica Organica
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 4
Esercitazioni di laboratorio a posto singolo: 64 ore
Turni:
Turno 1
Docente: Rossi Elisabetta
Turno 2
Docente: La Rosa Concetta

Prerequisiti e modalità di esame
La valutazione del laboratorio si basa sullo svolgimento pratico delle esperienze e sulle relative relazioni; per la valutazione di Chimica Organica II è prevista una prova scritta (15 domande relative alla sintesi organica; punteggio per ciascuna domanda: 0-2.La prova viene superata se si raggiunge un punteggio minimo di 17) seguita da un colloquio orale. La valutazione finale dell'esame viene pesata sula base dei CFU delle due unità didattiche.
Unità didattica: Chimica Organica 2
Programma
1 - Composti aromatici. Chimica del benzene e del naftalene, aromaticità, meccanismi di sostituzione elettrofila (alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Craft) e nucleofila aromatica (SnAr, sostituzione via benzino), effetti attivanti/disattivanti e orientanti dei sostituenti. Reazioni dei composti aromatici catalizzate da metalli di transizione. Sali di diazonio: sintesi e reattività. Coloranti azoici. 2. Composti solforati. 3 - Enoli, enolati, enammine, alcheni elettronpoveri: concetti cinetici e termodinamici della enolizzazione, della formazione e della stabilità degli enolati e delle enammine; applicazioni sintetiche delle reazioni di condensazione aldolica sia acido che base catalizzata, di condensazione di Claisen, di Dieckmann. Reazione di alchilazione, malonica e acetacetica. Reazioni di Mannich, di Henry, Knoevenagel e varianti, Wittig, anellazione di Robinson. Aspetti teorici e applicativi della reattività degli alcheni elettronpoveri. 4 - Composti eterociclici e loro nomenclatura. Sarà dato allo studente un quadro generale della sintesi e reattività dei nuclei eterociclici principali quali sistemi a 5 termini (pirrolo, furano, tiofene, indolo, ossazolo, imidazolo, tiazolo, pirazolo, isossazolo) e a 6 termini (piridina e chinolina, isochinolina, diazine, basi puriniche). 5 - Amminoacidi: proprietà, sintesi e reattività. 6 - Esercitazioni: problemi teorici e pratici riguardanti gli argomenti trattati risolti in classe mediante libera discussione.
Materiale didattico e bibliografia
- K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore, Chimica Organica, Ed. Zanichelli; - P. Y. Bruice Chimica Organica 3a ediz. Ed. Edises 2017 - S. Ege, Chimica Organica, Ed. Sorbona e relativo eserciziario; - J. McMurry, Chimica Organica, Ed. Piccin 9 Ed 2017- R. Norman, J. M. Coxon, Principi di sintesi organica, Ed. Piccin, capitoli scelti. - G. Broggini, G. Zecchi Chimica dei Composti Eterocicli, Ed Zanichelli 2017 - D. Sica, F. Zollo Chimica dei composti eterociclici farmacologicamente attivi, Ed. Piccin.
Unità didattica: Laboratorio di Chimica Organica
Programma
Le esperienze pratiche sono precedute dalle necessarie spiegazioni teoriche. - Operazioni fondamentali del laboratorio di Chimica Organica: a) Cristallizzazione b) Distillazione frazionata c) Cromatografia su colonna d) Estrazione e separazione - Esempi di preparazione di composti semplici con tecniche e reazioni tipiche: a) Riduzione b) Ossidazione c) Alogenazione d) Nitrazione e) Diazocopulazione f) Condensazione aldolica e/o di Claisen g) Esterificazione e/o idrolisi h) Acilazione. Tutte le operazioni e le sintesi vengono seguite e controllate con tecniche analitiche di routine più opportune (TLC, gas-cromatografia, spettroscopia IR ecc.). Tutti i prodotti ottenuti saranno sottoposti ad adeguati processi di purificazione e caratterizzazione.
Materiale didattico e bibliografia
- D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kriz "Laboratorio di Chimica Organica" ed. Sorbona - B. S. Furniss, A. J. Hannaford, V. Roger, P. W. Smith, A. R. Tatchell "Vogel Chimica Organica Preatica con analisi qualitativa" II ed, Casa Editrice Ambrosiana.
Periodo
Primo semestre
Periodo
Primo semestre
Modalità di valutazione
Esame
Giudizio di valutazione
voto verbalizzato in trentesimi
Docente/i
Ricevimento:
tutti i giorni ore 12.00
DISFARM sez. Chimica Generale e Organica "A. Marchesini" via Venezian 21, 3° piano
Ricevimento:
su appuntamento
Via Venezian, 21 terzo piano
Ricevimento:
Previo appuntamento telefonico e via mail
Via Venezian 21, Dipartimento di Scienze Farmaceutiche, terzo piano
Ricevimento:
Lunedì 12.00-14.00 oppure su appuntamento
presso DISFARM-Sez.Chim. Gen.e Organica - Via Venezian 21- II piano
Ricevimento:
Su appuntamento da richiedere via e-mail
Studio docente, presso la struttura di afferenza, II piano