Preparazioni estrattive e sintetiche dei farmaci e laboratorio di preparazioni estrattive e sintetiche dei farmaci

A.A. 2019/2020
Insegnamento per
6
Crediti massimi
72
Ore totali
SSD
CHIM/08
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
Il corso si propone di insegnare, sia dal punto di vista teorico che pratico, le operazioni fondamentali svolte in un laboratorio chimico-farmaceutico, al fine di ottenere composti biologicamente attivi o mediante estrazione del principio attivo da fonti naturali, oppure per via sintetica, sia con metodi tradizionali che con l'ausilio di metodologie innovative.
Dopo aver riesaminato alcune tecniche di base già viste nel laboratorio di Chimica Organica (estrazione, cristallizzazione, cromatografia), vengono proposte alcune semplici sintesi di prodotti farmacologicamente attivi e alcune estrazioni di prodotti naturali da matrici vegetali.

Struttura insegnamento e programma

Linea AK
Edizione attiva
Responsabile
Moduli o unità didattiche
Unità didattica: Laboratorio di preparazioni estrattive e sintetiche dei farmaci
CHIM/08 - CHIMICA FARMACEUTICA - CFU: 3
Esercitazioni di laboratorio a posto singolo: 48 ore
Docente: Tamborini Lucia
Turni:
Turno 1
Docente: Tamborini Lucia
Turno 2
Docente: Tamborini Lucia

Unità didattica: Preparazioni estrattive e sintetiche dei farmaci
CHIM/08 - CHIMICA FARMACEUTICA - CFU: 3
Lezioni: 24 ore
Docente: Tamborini Lucia

Prerequisiti e modalità di esame
L'esame prevede una prova scritta costituita da 3 domande che riguardano argomenti trattati nelle lezioni teoriche e 1 domanda volta ad accertare la comprensione delle esercitazioni svolte in laboratorio. Il tempo a disposizione per lo svolgimento della prova è di 90 minuti. Alla valutazione ottenuta nella prova scritta si somma un massimo di 3 punti, in base alla valutazione dell'attività svolta in laboratorio.
Unità didattica: Preparazioni estrattive e sintetiche dei farmaci
Programma
1) Tecniche di Laboratorio:

2) Metodologie estrattive e sintetiche utili nelle fasi di identificazione, ottimizzazione e produzione di un farmaco.
a-Tecniche estrattive (distillazione in corrente di vapore; estrazione con solventi; il Soxhlet e i percolatori; estrazione con fluidi supercritici, con microonde, con ultrasuoni, con liquidi pressurizzati, con Naviglio estrattore)
b-Frazionamento bioguidato e Distribuzione controcorrente di Craig. Esempi applicativi: isolamento di camptotecina e tassolo
c- La sintesi classica in soluzione
d- Metodi di sintesi peptidica
e- Metodologie di sintesi ad alta efficienza: sintesi assistita da microonde, sintesi in fase solida, flow chemistry, sintesi con reattivi supportati su polimero, sintesi in parallelo e combinatoriale.
f- Preparazione di farmaci per via fermentativa e modifiche mediante approcci di semisintesi, biosintesi guidata da precursore e mutasintesi.
g- Biotecnologie per risolvere il problema dell'approvvigionamento di farmaci di origine naturale
Materiale didattico e bibliografia
Materiale didattico fornito dal docente e disponibile su Ariel
Unità didattica: Laboratorio di preparazioni estrattive e sintetiche dei farmaci
Programma
- Sintesi del paracetamolo, decolorazione purificazione mediante ricristallizzazione
- Sintesi della lidocaina e purificazione mediante ricristallizzazione
- Estrazione con solventi della trimiristina dalla noce moscata e purificazione mediante ricristallizzazione
- Estrazione dell'eugenolo dai chiodi di garofano mediante distillazione in corrente di vapore
- Estrazione con solventi della caffeina dal thé e purificazione mediante ricristallizzazione
- Sintesi del dipeptide N-Boc-Phe-Phe-COOEt (protezione della Phe con Boc, liberazione della Phe-COOEt dal suo sale cloridrato, reazione di coupling con il metodo delle carbodiimmidi DCC/DMAP).
Periodo
Secondo semestre
Linea LZ
Edizione attiva
Moduli o unità didattiche
Unità didattica: Laboratorio di preparazioni estrattive e sintetiche dei farmaci
CHIM/08 - CHIMICA FARMACEUTICA - CFU: 3
Esercitazioni di laboratorio a posto singolo: 48 ore
Docente: Fumagalli Laura
Turni:
Turno 3
Docente: Fumagalli Laura

Unità didattica: Preparazioni estrattive e sintetiche dei farmaci
CHIM/08 - CHIMICA FARMACEUTICA - CFU: 3
Lezioni: 24 ore

Prerequisiti e modalità di esame
L'esame prevede una prova scritta costituita da 3 domande che riguardano argomenti trattati nelle lezioni teoriche e 2 domande volte ad accertare la comprensione delle esercitazioni svolte in laboratorio. Il tempo a disposizione per lo svolgimento della prova è di 90 minuti. Alla valutazione ottenuta nella prova scritta si somma un massimo di 3 punti, in base alla valutazione dell'attività svolta in laboratorio.
Unità didattica: Preparazioni estrattive e sintetiche dei farmaci
Programma
1) Tecniche di Laboratorio:
a- assemblaggio di una reazione (scelta vetreria, riscaldamento, raffreddamento, agitazione ecc.);
b- work-up della reazione:
- La filtrazione
- L'estrazione:con imbuto separatore, in continuo, separazione di composti organici acidi e basici
- La cristallizzazione e la purificazione per ricristallizzazione (aspetti pratici)
- L'essiccamento
- La liofilizzazione
- La distillazione: semplice, frazionata, in corrente di vapore
- Cromatografia di adsorbimento: TLC e cromatografia su colonna (aspetti pratici)

2) Metodologie estrattive e sintetiche utili nelle fasi di identificazione, ottimizzazione e produzione di un farmaco.

a-Tecniche estrattive (distillazione in corrente di vapore; estrazione con solventi; il Soxhlet e i percolatori; estrazione con fluidi supercritici, con microonde, con ultrasuoni, con liquidi pressurizzati, con Naviglio estrattore)
b-Frazionamento bioguidato e Distribuzione controcorrente di Craig. Esempi applicativi: isolamento di camptotecina e tassolo
c- La sintesi classica in soluzione
d- Metodi di sintesi peptidica
e- Metodologie di sintesi ad alta efficienza: sintesi assistita da microonde, sintesi in fase solida, sintesi in parallelo e combinatoriale.
f- Preparazione di farmaci per via fermentativa e modifiche mediante approcci di semisintesi, biosintesi guidata da precursore e mutasintesi.
g- Biotecnologie per risolvere il problema dell'approvvigionamento di farmaci di origine naturale
Metodi didattici
Lezioni frontali
Materiale didattico e bibliografia
Materiale didattico fornito dal docente e disponibile su Ariel
Unità didattica: Laboratorio di preparazioni estrattive e sintetiche dei farmaci
Programma
- Sintesi del paracetamolo, decolorazione purificazione mediante ricristallizzazione
- Sintesi della lidocaina e purificazione mediante ricristallizzazione
- Estrazione con solventi della trimiristina dalla noce moscata e purificazione mediante ricristallizzazione
- Estrazione dell'eugenolo dai chiodi di garofano mediante distillazione in corrente di vapore
- Estrazione con solventi della caffeina dal thé e purificazione mediante ricristallizzazione
- Sintesi del dipeptide N-Boc-Phe-Phe-COOEt (protezione della Phe con Boc, liberazione della Phe-COOEt dal suo sale cloridrato, reazione di coupling con il metodo delle carbodiimmidi DCC/DMAP).
Periodo
Secondo semestre
Periodo
Secondo semestre
Modalità di valutazione
Esame
Giudizio di valutazione
voto verbalizzato in trentesimi
Docente/i
Ricevimento:
Tutti i giorni previo appuntamento
Via Mangiagalli 25, 20133 -Milano- secondo piano
Ricevimento:
Venerdì 10.30 -12.30, previo appuntamento
Uff. 2015 - Lab. 2053 - II piano - Via Mangiagalli 25
Ricevimento:
Previo appuntamento
Via Mangiagalli 25, II piano