Chimica delle sostanze organiche naturali e degli alimenti

A.A. 2019/2020
Insegnamento per
11
Crediti massimi
96
Ore totali
SSD
CHIM/06 CHIM/10
Lingua
Italiano

Struttura insegnamento e programma

Edizione attiva
Responsabile
Moduli o unità didattiche
Chimica degli alimenti salutistici
CHIM/10 - CHIMICA DEGLI ALIMENTI - CFU: 6
Lezioni: 48 ore
Docente: Arnoldi Anna

Chimica delle sostanze organiche naturali
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 5
Esercitazioni di laboratorio a posto singolo: 16 ore
Lezioni: 32 ore

STUDENTI FREQUENTANTI
Propedeuticità
Chimica generale e inorganica
Chimica organica
Prerequisiti e modalità di esame
Prerequisiti: Conoscenza sulla struttura e reattività dei principali gruppi funzionali e dei principali meccanismi di reazioni in chimica organica: forme di risonanza, sostituzione nucleofila SN1 ed SN2, addizione elettrofila
Modalità di esame: verifica scritta su argomenti relativi al modulo 1. Nella verifica scritta, lo studente avrà a disposizione due ore per rispondere a sei domande sugli argomenti del corso, comprensivi anche della parte pratica di laboratorio. Ogni risposta avrà un punteggio diverso in relazione alla difficoltà (da 3 a 7 per un totale di 30 per le sei domande), si ritiene superato l'esame quando il punteggio raggiunto è non inferiore a 18.
Modalità di esame modulo 2: compito scritto con 20 semplici domande, in parte a risposta multipla e in parte aperte. Superato con punteggio uguale o maggiore di 18.
Il voto finale, che viene registrato attraverso procedura elettronica, è il risultato di una media ponderata fra i voti dei due moduli.
Metodi didattici
Unità 1: (Chimica delle Sostanze naturali): 4 CFU lezioni frontali; 1 CFU Esercitazioni di laboratorio a posto singolo
Chimica delle sostanze organiche naturali
Programma
TEMATICA PRINCIPALE n.1 (1 credito) Approfondimenti sui principali meccanismi di reazione coinvolti nella sintesi di metaboliti secondari: reazioni di alchilazione, reazioni di trasposizione, reazioni di condensazione, reazioni redox, accoppiamento ossidativo di fenoli, reazioni di glicosilazione. Carboidrati. Definizione e classificazione.Monosaccaridi. Aldosi e chetosi, configurazione, serie D e L. Struttura ciclica emiacetalica, proiezione di Fischer, formule di Haworth, conformazioni dei piranosidi. Mutarotazione. Principali monosaccaridi: glucosio, fruttosio, ribosio. Reazioni dei monosaccaridi: formazione di esteri e di eteri, ossidazione e riduzione, reazioni con le ammine. Formazione di O- e N- glucosidi. Esempi di glucosidi rilevanti dal punto di vista farmacologico. Idrolisi dei glucosidi. Vitamina C, amminozuccheri.
Disaccaridi. Struttura e proprietà dei principali disaccaridi: maltosio, cellobiosio, lattosio, saccarosio. Cenni ai dolcificanti. Polisaccaridi. Funzione dei principali polisaccaridi, amido, cellulosa, glicogeno, gomme e mucillagini, ciclodestrine.
TEMATICA PRINCIPALE n.2 (1 credito) La via biogenetica dell'acetato: acidi grassi e polichetidi. Lipidi. Definizione, classificazione. Acidi grassi e triacilgliceroli. Preparazione dei saponi naturali. Formazione di micelle. Detergenti sintetici. Fosfolipidi: struttura ed importanza biologica. Prostaglandine e steroidi (cenni). Polichetidi: attività biologica. Esempi di biosintesi: emodina, ipericina, acido usnico, griseofulvina. Sintesi di polichetidi aromatici, fenoli semplici, antrachinoni.
TEMATICA PRINCIPALE n.3 (1 credito) Le vie biogenetiche del mevalonato e del metileritritolo fosfato: terpenoidi e steroli. I terpeni: classificazione e biosintesi, caratteristiche chimiche. Steroidi: struttura e stereochimica degli steroli vegetali ed animali, saponine steroidee, fitosteroli. Esempi di biosintesi:geraniolo, linalolo, limonene, tuione, pinene, mentolo, timolo. La via biogenetica dell'acido schikimico. Biosintesi dei fenoli, polifenoli e fenilpropanoidi. Acidi cinnamici e prodotti di traformazione (estragolo, eugenolo, anetolo, ecc). Reazioni di accoppiamento ossidativo: lignani, neolignani e lignina. Acidi benzoici C6C3, cumarine e derivati. Furanocumarine: attività fotodinamica, biosintesi dello psoralene. Flavonoidi e isoflavoni. Chinoni terpenoidici. Coloranti naturale e cenni di chimica tintoria.
TEMATICA PRINCIPALE n.4 (1 credito) Amminoacidi. Struttura e configurazione degli amminoacidi naturali. Comportamento degli amminoacidi in soluzione: acidità e basicità. Punto isoelettrico. Acidi nucleici: Composizione degli acidi nucleici. Struttura dei nucleosidi e nucleotidi. Gli alcaloidi. Ammine biologiche e loro attività. Alcaloidi pirrolidinici e tropanici: iosciamina, cocaina, atropina. Alcaloidi isochinolinici: reticulina, papaverina, morfina, codeina e berberina. Alcaloidi piridinici: biosintesi dell'acido nicotinico, nicotina e anabasina. Alcaloidi indolici: psilocibina, acido lisergico.
TEMATICA PRINCIPALE n.5 (1 credito ): esercitazioni pratiche. Le esercitazioni pratiche riguarderanno alcune tecniche di estrazione, di isolamento e di identificazione di sostanze organiche naturali.
Metodi didattici
lezioni frontali: 4CFU
esercitazioni di laboratorio a posto singolo: 1CFU
Materiale didattico e bibliografia
P.M. Dewick: Chimica, biosintesi e bioattività delle sostanze naturali- Piccini (Ed. Italiana).
Oltre ad un testo di fondamenti di chimica organica di livello universitario, ad esempio:
W. H. Brown: Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES (e relativo eserciziario) J. Mc Murry: Fondamenti di Chimica Organica, ed., Zanichelli

Le diapositive proiettate a lezione, le tracce delle esercitazioni pratiche e altro materiale didattico vengono messe a disposizione dal docente durante il corso sul sito della didattica online da dove sono scaricabili in formato pdf.
Chimica degli alimenti salutistici
Programma
· Nutrienti organici, zuccheri semplici, polisaccaridi, amino acidi, proteine, lipidi, componenti minori, macro e microelementi, fattori antinutrizionali, principali determinazioni analitiche.
· Stabilità termica dei principali nutrienti e modifiche indotte dalle tecnologie di produzione, conseguenze tossicologiche.
· Additivi: normativa e criteri di utilizzo, problematiche tossicologiche. Classi principali: conservanti, antiossidanti, gelificanti, addensanti, emulsionanti, sostituti dello zucchero, coloranti, sostituti dei grassi.
· Contaminazione chimica degli alimenti di origine naturale e/o antropogenica: metalli pesanti, IPA, PCB, policlorodibenzodiossine/furani, agrofarmaci, micotossine.
· Lipidi: composizione, proprietà funzionali degli acidi grassi polinsaturi, irrancidimento idrolitico e ossidativo, olio di oliva, preparazione, processo di raffinazione, principali oli di semi ad uso alimentare. Problematiche analitiche.
· Cereali: composizione del frumento, caratteristiche dei principali polisaccaridi, preparazione di pane e pasta. Altri cereali: riso, segale, mais, avena, orzo. Pseudocereali.
· Legumi: composizione, caratteristiche nutrizionali, problematiche analitiche.
· Miele: composizione, caratteristiche nutrizionali, problematiche analitiche.
· Frutta e verdura: composizione chimica, tecnologia di produzione, proprietà salutistiche.
· Latte: composizione, caratteristiche nutrizionali, tecnologia di produzione, problematiche analitiche.
· Carne: composizione, caratteristiche nutrizionali, metodi di conservazione.
· Pesce: composizione, caratteristiche nutrizionali, metodi di conservazione.
· Uova: composizione chimica, proprietà salutistiche.
· HACCP: principi del sistema e sicurezza alimentare
Metodi didattici
lezioni frontali
Materiale didattico e bibliografia
Cabras e Martelli: Chimica degli Alimenti, Zanichelli
STUDENTI NON FREQUENTANTI
Prerequisiti e modalità di esame
Prerequisiti e modalità di esame sono gli stessi degli studenti frequentanti
Chimica delle sostanze organiche naturali
Programma
TEMATICA PRINCIPALE n.1 (1 credito) Approfondimenti sui principali meccanismi di reazione coinvolti nella sintesi di metaboliti secondari: reazioni di alchilazione, reazioni di trasposizione, reazioni di condensazione, reazioni redox, accoppiamento ossidativo di fenoli, reazioni di glicosilazione. Carboidrati. Definizione e classificazione.Monosaccaridi. Aldosi e chetosi, configurazione, serie D e L. Struttura ciclica emiacetalica, proiezione di Fischer, formule di Haworth, conformazioni dei piranosidi. Mutarotazione. Principali monosaccaridi: glucosio, fruttosio, ribosio. Reazioni dei monosaccaridi: formazione di esteri e di eteri, ossidazione e riduzione, reazioni con le ammine. Formazione di O- e N- glucosidi. Esempi di glucosidi rilevanti dal punto di vista farmacologico. Idrolisi dei glucosidi. Vitamina C, amminozuccheri.
Disaccaridi. Struttura e proprietà dei principali disaccaridi: maltosio, cellobiosio, lattosio, saccarosio. Cenni ai dolcificanti. Polisaccaridi. Funzione dei principali polisaccaridi, amido, cellulosa, glicogeno, gomme e mucillagini, ciclodestrine.
TEMATICA PRINCIPALE n.2 (1 credito) La via biogenetica dell'acetato: acidi grassi e polichetidi. Lipidi. Definizione, classificazione. Acidi grassi e triacilgliceroli. Preparazione dei saponi naturali. Formazione di micelle. Detergenti sintetici. Fosfolipidi: struttura ed importanza biologica. Prostaglandine e steroidi (cenni). Polichetidi: attività biologica. Esempi di biosintesi: emodina, ipericina, acido usnico, griseofulvina. Sintesi di polichetidi aromatici, fenoli semplici, antrachinoni.
TEMATICA PRINCIPALE n.3 (1 credito) Le vie biogenetiche del mevalonato e del metileritritolo fosfato: terpenoidi e steroli. I terpeni: classificazione e biosintesi, caratteristiche chimiche. Steroidi: struttura e stereochimica degli steroli vegetali ed animali, saponine steroidee, fitosteroli. Esempi di biosintesi:geraniolo, linalolo, limonene, tuione, pinene, mentolo, timolo. La via biogenetica dell'acido schikimico. Biosintesi dei fenoli, polifenoli e fenilpropanoidi. Acidi cinnamici e prodotti di traformazione (estragolo, eugenolo, anetolo, ecc). Reazioni di accoppiamento ossidativo: lignani, neolignani e lignina. Acidi benzoici C6C3, cumarine e derivati. Furanocumarine: attività fotodinamica, biosintesi dello psoralene. Flavonoidi e isoflavoni. Chinoni terpenoidici. Coloranti naturale e cenni di chimica tintoria.
TEMATICA PRINCIPALE n.4 (1 credito) Amminoacidi. Struttura e configurazione degli amminoacidi naturali. Comportamento degli amminoacidi in soluzione: acidità e basicità. Punto isoelettrico. Acidi nucleici: Composizione degli acidi nucleici. Struttura dei nucleosidi e nucleotidi. Gli alcaloidi. Ammine biologiche e loro attività. Alcaloidi pirrolidinici e tropanici: iosciamina, cocaina, atropina. Alcaloidi isochinolinici: reticulina, papaverina, morfina, codeina e berberina. Alcaloidi piridinici: biosintesi dell'acido nicotinico, nicotina e anabasina. Alcaloidi indolici: psilocibina, acido lisergico.
TEMATICA PRINCIPALE n.5 (1 credito ): esercitazioni pratiche. Le esercitazioni pratiche riguarderanno alcune tecniche di estrazione, di isolamento e di identificazione di sostanze organiche naturali.
Materiale didattico e bibliografia
P.M. Dewick: Chimica, biosintesi e bioattività delle sostanze naturali- Piccini (Ed. Italiana).
Oltre ad un testo di fondamenti di chimica organica di livello universitario, ad esempio:
W. H. Brown: Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES (e relativo eserciziario) J. Mc Murry: Fondamenti di Chimica Organica, ed., Zanichelli

Le diapositive proiettate a lezione, le tracce delle esercitazioni pratiche e altro materiale didattico vengono messe a disposizione dal docente durante il corso sul sito della didattica online da dove sono scaricabili in formato pdf.
Chimica degli alimenti salutistici
Programma
· Nutrienti organici, zuccheri semplici, polisaccaridi, amino acidi, proteine, lipidi, componenti minori, macro e microelementi, fattori antinutrizionali, principali determinazioni analitiche.
· Stabilità termica dei principali nutrienti e modifiche indotte dalle tecnologie di produzione, conseguenze tossicologiche.
· Additivi: normativa e criteri di utilizzo, problematiche tossicologiche. Classi principali: conservanti, antiossidanti, gelificanti, addensanti, emulsionanti, sostituti dello zucchero, coloranti, sostituti dei grassi.
· Contaminazione chimica degli alimenti di origine naturale e/o antropogenica: metalli pesanti, IPA, PCB, policlorodibenzodiossine/furani, agrofarmaci, micotossine.
· Lipidi: composizione, proprietà funzionali degli acidi grassi polinsaturi, irrancidimento idrolitico e ossidativo, olio di oliva, preparazione, processo di raffinazione, principali oli di semi ad uso alimentare. Problematiche analitiche.
· Cereali: composizione del frumento, caratteristiche dei principali polisaccaridi, preparazione di pane e pasta. Altri cereali: riso, segale, mais, avena, orzo. Pseudocereali.
· Legumi: composizione, caratteristiche nutrizionali, problematiche analitiche.
· Miele: composizione, caratteristiche nutrizionali, problematiche analitiche.
· Frutta e verdura: composizione chimica, tecnologia di produzione, proprietà salutistiche.
· Latte: composizione, caratteristiche nutrizionali, tecnologia di produzione, problematiche analitiche.
· Carne: composizione, caratteristiche nutrizionali, metodi di conservazione.
· Pesce: composizione, caratteristiche nutrizionali, metodi di conservazione.
· Uova: composizione chimica, proprietà salutistiche.
· HACCP: principi del sistema e sicurezza alimentare
Periodo
Primo semestre
Periodo
Primo semestre
Modalità di valutazione
Esame
Giudizio di valutazione
voto verbalizzato in trentesimi
Docente/i
Ricevimento:
Su prenotazione telefonica o via e-mail
Studio di via Mangiagalli 25, stanza 2043
Ricevimento:
tutti i giorni su appuntamento ore 10.30-12.30 14.30-18.30
studio