Laboratorio di chimica organica

A.A. 2019/2020
Insegnamento per
10
Crediti massimi
144
Ore totali
SSD
CHIM/06
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
Il corso si propone di familiarizzare lo studente con le principali tecniche sperimentali della Chimica Organica, di insegnare l'esecuzione di semplici reazioni organiche con l'isolamento dei prodotti di reazione utilizzando metodi standard di purificazione e di determinazione della struttura, dandogli così modo di eseguire dal punto di vista pratico le reazioni studiate durante i corsi teorici di Chimica Organica. Al fine di abituare gli studenti ad una maggior indipendenza nell'attività sperimentale, il lavoro in laboratorio verrà svolto prevalentemente a banco singolo.
Al termine del laboratorio lo studente sarà in grado di eseguire le operazioni basilari della chimica organica sperimentale e di valutare correttamente la purezza dei prodotti isolati.

Struttura insegnamento e programma

Edizione attiva
Moduli o unità didattiche
Unita' didattica: Laboratorio di chimica organica 1
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 5
Laboratori: 64 ore
Lezioni: 8 ore
Turni:
Corso A
Docente: Raimondi Laura Maria
Corso A+B
Docente: Raimondi Laura Maria
Corso B
Docente: Puglisi Alessandra

Unita' didattica: Laboratorio di chimica organica 2
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 5
Laboratori: 64 ore
Lezioni: 8 ore
Docenti: Polito Laura, Lay Luigi, Pignataro Luca Luigi
Turni:
Corso A
Docenti: Polito Laura, Lay Luigi
Corso A+B
Docente: Lay Luigi
Corso B
Docenti: Cavazzini Marco, Pignataro Luca Luigi

Informazioni sul programma
Modalità di frequenza: Obbligatoria
Modalità di erogazione: Tradizionale
Propedeuticità
Aver seguito i corsi di Chimica Generale e Inorganica e Chimica Organica I; frequentare o aver frequentato il corso di Chimica Organica II. Aver frequentato con una valutazione positiva ( 18/30) l'unità didattica "Laboratorio di Chimica Organica I" è obbligatorio per l'ammissione all'unità didattica "Laboratorio di Chimica Organica II"
Prerequisiti e modalità di esame
Prerequisiti
Aver acquisito i concetti fondamentali della Chimica Organica, come esposti nel corso di Chimica Organica I.

Modalità di esame
Pratico e orale: essendo il corso di natura prettamente sperimentale, la valutazione si basa essenzialmente sui risultati conseguiti in laboratorio e sulle relazioni presentate e inerenti le attività pratiche svolte dallo studente a banco singolo. Al termine di ogni unità didattica viene assegnato un voto in trentesimi; al termine del corso, verrà proposto allo studente un voto, basato sulla media delle valutazioni conseguite nelle due unità didattiche. Lo studente potrà accettare il voto proposto o, se lo riterrà opportuno, sostenere una prova orale per integrare il voto. La discussione orale verterà su tutti gli argomenti, sperimentali e teorici trattati durante il corso con riferimento alle attività svolte in laboratorio. Il sostenere la prova orale non implicherà necessariamente un miglioramento del voto.
Unita' didattica: Laboratorio di chimica organica 1
Programma
Esercitazioni in aula (prelaboratorio): 8h
1. Sicurezza e prevenzione nei laboratori chimici: introduzione al rischio chimico (incendi, esplosioni, tossicità); etichettatura delle sostanze chimiche; schede di sicurezza (MSDS); corretto comportamento in laboratorio.
2. Principali tecniche di isolamento e purificazione di composti organici (separazioni estrattive, cristallizzazione, distillazione semplice e frazionata, cromatografia).
3. Introduzione alla spettroscopia IR.
4. Aspetti sperimentali delle reazioni basilari della chimica organica e valutazione della purezza dei prodotti ottenuti (ad esempio mediante TLC).

Esercitazioni in Laboratorio: 64h
Esecuzione di procedure di separazione e purificazione di composti organici (separazione estrattiva, cristallizzazione, cromatografia, distillazione) e di semplici reazioni di chimica organica riguardanti la reattività di gruppi funzionali. In particolare verranno eseguite estrazioni chemoselettive, reazioni di ossidazioni di alcooli, di riduzione di carbonili, di esterificazione e di condensazione aldolica. Gli studenti impareranno anche a preparare correttamente i campioni per l'esecuzione di spettri IR, a registrarli correttamente e ad interpretarli, valutando così la purezza dei prodotti ottenuti sperimentalmente. Tutte le esperienze verranno per lo più eseguite a banco singolo.
Materiale didattico e bibliografia
Testi consigliati:
- M. D'Ischia: La Chimica Organica in Laboratorio, Piccin, Padova, 2002;
- B. S. Furniss, A.J. Hannaford, P.W.G. Smith, A.R. Tatchell: Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, Longman Group, UK Limited, 1989;
- D. L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kriz: Il Laboratorio di Chimica Organica, Edizioni Sorbona, MI, 1994.
Unita' didattica: Laboratorio di chimica organica 2
Programma
Esercitazioni in aula (prelaboratorio): 8h
1- Introduzione alla spettroscopia NMR ed UV e loro utilizzo nell'ambito delle esperienze che verranno eseguite in laboratorio.
2- Cromatografia analitica e preparativa, aspetti applicativi.
3- Valutazione dei parametri di reazione (scelta del solvente, della temperatura, ordine aggiunta reattivi etc.).
4- Richiamo delle reazioni di funzionalizzazione aromatica relative alle esperienze condotte in laboratorio.

Esercitazioni in Laboratorio: 64h
Esecuzione di semplici sequenze sintetiche multistep, basate sulla chimica dei composti aromatici. In particolare verranno eseguite reazioni di sostituzione elettrofila e nucleofila aromatica, diazotazione e Sandmeyer, addizione 1,4-coniugata di Michael. Tutte le esperienze verranno eseguite a banco singolo.
E' prevista l'esecuzione della sintesi dei seguenti composti:
· Sintesi dell'1-fenil-3-fenilamminopirrolidin-2,5-dione
· Sintesi di un fine chemical di uso comune
· Sintesi del 2,4-dinitrofenil-2'-naftil etere
· Sintesi della para-nitroacetanilide e sua conversione nella para-nitro anilina
· Sintesi del p-iodonitrobenzene

Si impareranno le metodologie per il riconoscimento dei principali gruppi funzionali della chimica organica, utilizzando sia metodi spettroscopici che lo studio della loro reattività attraverso la preparazione di opportuni derivati funzionali.
Inoltre verranno eseguite separazioni di miscele di composti incogniti, con successiva purificazione e caratterizzazione. Le classi di prodotti esaminati sono: ammine primarie, secondarie e terziarie, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, eteri, alogeno e nitroderivati, idrocarburi. Le separazioni verranno eseguite sia con tecniche cromatografiche che di estrazione selettiva.
Periodo
annuale
Modalità di valutazione
Esame
Giudizio di valutazione
voto verbalizzato in trentesimi
Docente/i
Ricevimento:
Su appuntamento
studio 1° piano corpo B ala sud, Dip.to Chimica
Ricevimento:
Martedì dalle 10:30-12:30
Stanza 2025, secondo piano dell'edificio di Chimica (Corpo B)
Ricevimento:
riceve preferibilmente per appuntamento (telefonare o mandare una mail)
studio (Dipartimento di Chimica, via Golgi 19, ala C - 3° piano stanza 3025)
Ricevimento:
tutti i giorni, su appuntamento
studio (Dipartimento di Chimica, via Golgi 19, ala C - 2° piano stanza 2027)