Chimica organica
A.A. 2024/2025
Obiettivi formativi
Il corso intende fornire agli studenti le conoscenze di base di Chimica Organica, utili per affrontare qualsiasi indirizzo di studio successivo al primo anno interfacoltà. Le esercitazioni di laboratorio hanno lo scopo di fornire allo studente le conoscenze fondamentali per svolgere, efficacemente e in sicurezza, attività pratiche tipiche di un laboratorio di chimica organica.
Risultati apprendimento attesi
Conoscenza e comprensione
· conoscere i modelli di rappresentazione grafica delle molecole organiche e dei meccanismi di reazione
· conoscere le caratteristiche dei principali gruppi funzionali, la loro nomenclatura e reattività
· conoscere le principali reazioni delle molecole organiche, riconoscere semplici apparecchiature presenti in un laboratorio di chimica organica, conoscere le principali tecniche di preparazione e purificazione dei composti organici
· conoscere le norme di sicurezza vigenti in un laboratorio chimico
Capacità di applicare conoscenza e comprensione
· sapere interpretare correttamente il nome IUPAC delle principali classi di molecole organiche
· riconoscere le principali tipologie di reazioni chimiche e saper completare schemi di reazione
· essere in grado di condurre un'esperienza di laboratorio con l'utilizzo di semplici apparecchiature, inclusiva del trattamento dei dati
Capacità di giudizio
· capacità di valutare criticamente ipotesi relative alle modalità di interazione/trasformazione di molecole organiche rilevanti nell'ambito delle biotecnologie.
· capacità di valutare il rischio relativo alla conduzione di un esperimento di laboratorio
Abilità comunicative
· comunicare in maniera efficace, oralmente e in forma scritta, usando correttamente terminologia e modelli grafici tipici della chimica organica
· condividere uno spazio di laboratorio sperimentale
Capacità di apprendimento
· capacità di comprendere un testo scientifico di chimica organica ed applicare le informazioni apprese alla risoluzione di un problema nuovo
· capacità di comprendere una ricetta sperimentale e di tradurla in operazioni pratiche
· conoscere i modelli di rappresentazione grafica delle molecole organiche e dei meccanismi di reazione
· conoscere le caratteristiche dei principali gruppi funzionali, la loro nomenclatura e reattività
· conoscere le principali reazioni delle molecole organiche, riconoscere semplici apparecchiature presenti in un laboratorio di chimica organica, conoscere le principali tecniche di preparazione e purificazione dei composti organici
· conoscere le norme di sicurezza vigenti in un laboratorio chimico
Capacità di applicare conoscenza e comprensione
· sapere interpretare correttamente il nome IUPAC delle principali classi di molecole organiche
· riconoscere le principali tipologie di reazioni chimiche e saper completare schemi di reazione
· essere in grado di condurre un'esperienza di laboratorio con l'utilizzo di semplici apparecchiature, inclusiva del trattamento dei dati
Capacità di giudizio
· capacità di valutare criticamente ipotesi relative alle modalità di interazione/trasformazione di molecole organiche rilevanti nell'ambito delle biotecnologie.
· capacità di valutare il rischio relativo alla conduzione di un esperimento di laboratorio
Abilità comunicative
· comunicare in maniera efficace, oralmente e in forma scritta, usando correttamente terminologia e modelli grafici tipici della chimica organica
· condividere uno spazio di laboratorio sperimentale
Capacità di apprendimento
· capacità di comprendere un testo scientifico di chimica organica ed applicare le informazioni apprese alla risoluzione di un problema nuovo
· capacità di comprendere una ricetta sperimentale e di tradurla in operazioni pratiche
Periodo: Secondo semestre
Modalità di valutazione: Esame
Giudizio di valutazione: voto verbalizzato in trentesimi
Corso singolo
Questo insegnamento non può essere seguito come corso singolo. Puoi trovare gli insegnamenti disponibili consultando il catalogo corsi singoli.
Programma e organizzazione didattica
Linea AK
Periodo
Secondo semestre
Programma
Lezioni teoriche ed esercitazioni in aula
Introduzione: Ibridazione degli atomi, tipi di legame, polarità dei legami, forme di risonanza. Nomenclatura IUPAC delle principali classi di composti.
Reazioni acido-base in chimica organica, posizione dell'equilibrio, struttura molecolare e scale di acidità
Idrocarburi: alcani, alcheni ed alchini. Struttura. Nomenclatura E/Z. Cicloalcani.
Stereochimica. Chiralità e stereogenicità. Proiezioni di Fischer. Enantiomeria e diastereoisomeria. Attività ottica e polarimetria. Risoluzione di racemi. Nomenclatura di Cahn/Ingold/Prelog. Isomeria conformazionale negli alcani lineari e ciclici.
Reazioni di sostituzione nucleofila. Alogenoalcani. Reazioni SN1 e SN2. Stabilità dei carbocationi. Fattori che influenzano il meccanismo di reazione.
Reazioni di eliminazione. Reazioni E1 ed E2. Fattori che influenzano il meccanismo di reazione. Competizione tra sostituzione ed eliminazione.
Reazioni di addizione elettrofila al doppio legame. Alogenazione, idratazione, somma di acidi alogenidrici, idrogenazione catalitica.
Alcoli, tioli, eteri, tioeteri. Classificazione. Proprietà fisiche. Acidità e basicità. Il legame S-S.
Composti aromatici. Il benzene. Risonanza e struttura elettronica del benzene. Influenza di un anello aromatico su atomi di C, N ed O ad esso legati. Acidità dei fenoli. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: alogenazione. Cenni sui composti eterociclici.
Ammine. Basicità ed acidità. Comportamento nucleofilo e reattività.
Il gruppo carbonilico. Concetto di ossidazione e riduzione in chimica organica. Aldeidi e chetoni. Reazioni di addizione nucleofila. Tautomeria cheto-enolica. Ioni enolato. Reazione aldolica
Carboidrati. Nomenclatura. Monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi. Aldosi e chetosi. Serie D ed L. Strutture emiacetaliche. Mutarotazione. Glicosidi.
Acidi carbossilici e derivati. Classificazione. Proprietà fisiche. Alogenuri acilici. Anidridi. Esteri. Ammidi. Nitrili. Sintesi e reattività. Reazioni di addizione/eliminazione. Condensazione di Claisen.
Amminoacidi. Acidità e basicità. Serie D ed L. Il legame peptidico. Problemi connessi alla sintesi peptidica e sintesi di un dipeptide. Proteine.
Acidi nucleici. Basi puriniche e pirimidiniche e loro nucleosidi e nucleotidi.
Esercitazioni pratiche di laboratorio
Introduzione al corso di laboratorio. Regole base di sicurezza in laboratorio. Tecniche di purificazione: distillazione, cristallizzazione.
Tecniche di separazione acido/base. Separazione di miscele organiche con soluzioni acquose a pH variabile.
Tecniche di separazione cromatografica. Cromatografia su strato sottile (TLC) e su colonna.
Esempi pratici di reazioni organiche. Verranno condotte alcune semplici reazioni atte a mostrare le diverse fasi di un processo di sintesi organica (i.e. calcoli stechiometrici, diluizioni, riscaldamento/raffreddamento dell'ambiente di reazione, verifica dell'andamento della reazione, isolamento del prodotto, purificazione, valutazione della purezza del prodotto ottenuto).
Introduzione: Ibridazione degli atomi, tipi di legame, polarità dei legami, forme di risonanza. Nomenclatura IUPAC delle principali classi di composti.
Reazioni acido-base in chimica organica, posizione dell'equilibrio, struttura molecolare e scale di acidità
Idrocarburi: alcani, alcheni ed alchini. Struttura. Nomenclatura E/Z. Cicloalcani.
Stereochimica. Chiralità e stereogenicità. Proiezioni di Fischer. Enantiomeria e diastereoisomeria. Attività ottica e polarimetria. Risoluzione di racemi. Nomenclatura di Cahn/Ingold/Prelog. Isomeria conformazionale negli alcani lineari e ciclici.
Reazioni di sostituzione nucleofila. Alogenoalcani. Reazioni SN1 e SN2. Stabilità dei carbocationi. Fattori che influenzano il meccanismo di reazione.
Reazioni di eliminazione. Reazioni E1 ed E2. Fattori che influenzano il meccanismo di reazione. Competizione tra sostituzione ed eliminazione.
Reazioni di addizione elettrofila al doppio legame. Alogenazione, idratazione, somma di acidi alogenidrici, idrogenazione catalitica.
Alcoli, tioli, eteri, tioeteri. Classificazione. Proprietà fisiche. Acidità e basicità. Il legame S-S.
Composti aromatici. Il benzene. Risonanza e struttura elettronica del benzene. Influenza di un anello aromatico su atomi di C, N ed O ad esso legati. Acidità dei fenoli. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: alogenazione. Cenni sui composti eterociclici.
Ammine. Basicità ed acidità. Comportamento nucleofilo e reattività.
Il gruppo carbonilico. Concetto di ossidazione e riduzione in chimica organica. Aldeidi e chetoni. Reazioni di addizione nucleofila. Tautomeria cheto-enolica. Ioni enolato. Reazione aldolica
Carboidrati. Nomenclatura. Monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi. Aldosi e chetosi. Serie D ed L. Strutture emiacetaliche. Mutarotazione. Glicosidi.
Acidi carbossilici e derivati. Classificazione. Proprietà fisiche. Alogenuri acilici. Anidridi. Esteri. Ammidi. Nitrili. Sintesi e reattività. Reazioni di addizione/eliminazione. Condensazione di Claisen.
Amminoacidi. Acidità e basicità. Serie D ed L. Il legame peptidico. Problemi connessi alla sintesi peptidica e sintesi di un dipeptide. Proteine.
Acidi nucleici. Basi puriniche e pirimidiniche e loro nucleosidi e nucleotidi.
Esercitazioni pratiche di laboratorio
Introduzione al corso di laboratorio. Regole base di sicurezza in laboratorio. Tecniche di purificazione: distillazione, cristallizzazione.
Tecniche di separazione acido/base. Separazione di miscele organiche con soluzioni acquose a pH variabile.
Tecniche di separazione cromatografica. Cromatografia su strato sottile (TLC) e su colonna.
Esempi pratici di reazioni organiche. Verranno condotte alcune semplici reazioni atte a mostrare le diverse fasi di un processo di sintesi organica (i.e. calcoli stechiometrici, diluizioni, riscaldamento/raffreddamento dell'ambiente di reazione, verifica dell'andamento della reazione, isolamento del prodotto, purificazione, valutazione della purezza del prodotto ottenuto).
Prerequisiti
Chimica Generale e Inorganica
Metodi didattici
Lezioni frontali 5 CFU; Esercitazioni in aula 1 CFU; Esercitazioni di Laboratorio 2 CFU
Materiale di riferimento
Il docente pubblicherà sul sito ARIEL il materiale didattico relativo ad ogni lezione.
Libri di testo (i docenti non esprimono particolari preferenze verso alcuno dei seguenti testi)
· Brown, W.H.; Poon, T. "Introduzione alla Chimica Organica" ed. Edises
· Bruice P. Y. "Elementi di Chimica Organica" ed. Edises
· Botta, B. "Chimica Organica Essenziale" ed. edi-ermes
· J. Gorzynski Smith "Fondamenti di Chimica Organica" ed. Mc- Graw - Hill
· McMurry, J. "Fondamenti di Chimica Organica" ed. Zanichelli
Eserciziari
· Felix S. Lee, Guida alla soluzione dei problemi da "Introduzione alla Chimica Organica" ed. Edises (4° ediz.)
Per ogni lezione il docente preparerà una esercitazione con l'ausilio della piattaforma Exam manager (casa editrice EDISES). Tale esercitazione, che lo studente potrà svolgere sul suo smartphone, è volta a una immediata verifica da parte dello studente dei contenuti della lezione appena conclusa. Inoltre preparerà lo studente alla modalità di verifica mediante domande a risposta multipla. Modalità utilizzata anche nell'esame.
Libri di testo (i docenti non esprimono particolari preferenze verso alcuno dei seguenti testi)
· Brown, W.H.; Poon, T. "Introduzione alla Chimica Organica" ed. Edises
· Bruice P. Y. "Elementi di Chimica Organica" ed. Edises
· Botta, B. "Chimica Organica Essenziale" ed. edi-ermes
· J. Gorzynski Smith "Fondamenti di Chimica Organica" ed. Mc- Graw - Hill
· McMurry, J. "Fondamenti di Chimica Organica" ed. Zanichelli
Eserciziari
· Felix S. Lee, Guida alla soluzione dei problemi da "Introduzione alla Chimica Organica" ed. Edises (4° ediz.)
Per ogni lezione il docente preparerà una esercitazione con l'ausilio della piattaforma Exam manager (casa editrice EDISES). Tale esercitazione, che lo studente potrà svolgere sul suo smartphone, è volta a una immediata verifica da parte dello studente dei contenuti della lezione appena conclusa. Inoltre preparerà lo studente alla modalità di verifica mediante domande a risposta multipla. Modalità utilizzata anche nell'esame.
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Le conoscenze e le capacità acquisite dagli studenti verranno verificate attraverso una prova scritta. Dopo aver svolto circa metà del programma, è prevista una prova parziale (prova in itinere) volta ad accertare l'effettivo grado di apprendimento dello studente. La prova in itinere consisterà di 15 domande a risposta multipla riguardanti il programma svolto fino al gruppo funzionale degli alcoli compreso. Il tempo a disposizione dello studente sarà di un'ora.
La prova scritta dell'esame finale comprenderà la risoluzione di 15 domande a risposta multipla riguardanti gli argomenti della prima parte del corso (fino al gruppo funzionale degli alcoli compreso) più 5 domande aperte riguardanti la seconda parte del corso (dal gruppo carbonilico alla fine). Lo studente avrà a disposizione fino a 2 ore. Lo studente dovrà meritare un punteggio di almeno 18/30 per superare l'esame.
Il risultato finale terrà conto anche della valutazione ottenuta dallo studente nelle le esercitazioni pratiche di laboratorio che sono obbligatorie. Lo studente sarà valutato in base al comportamento generale tenuto durante le esercitazioni in laboratorio e alla completezza/correttezza delle relazioni presentate al termine delle esercitazioni stesse.
La prova scritta dell'esame finale comprenderà la risoluzione di 15 domande a risposta multipla riguardanti gli argomenti della prima parte del corso (fino al gruppo funzionale degli alcoli compreso) più 5 domande aperte riguardanti la seconda parte del corso (dal gruppo carbonilico alla fine). Lo studente avrà a disposizione fino a 2 ore. Lo studente dovrà meritare un punteggio di almeno 18/30 per superare l'esame.
Il risultato finale terrà conto anche della valutazione ottenuta dallo studente nelle le esercitazioni pratiche di laboratorio che sono obbligatorie. Lo studente sarà valutato in base al comportamento generale tenuto durante le esercitazioni in laboratorio e alla completezza/correttezza delle relazioni presentate al termine delle esercitazioni stesse.
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 8
Esercitazioni: 16 ore
Esercitazioni di laboratorio a posto singolo: 32 ore
Lezioni: 40 ore
Esercitazioni di laboratorio a posto singolo: 32 ore
Lezioni: 40 ore
Docente:
Gaggero Nicoletta Teresa
Turni:
Turno 1
Docente:
Gaggero Nicoletta TeresaLinea LZ
Responsabile
Periodo
Secondo semestre
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 8
Esercitazioni: 16 ore
Esercitazioni di laboratorio a posto singolo: 32 ore
Lezioni: 40 ore
Esercitazioni di laboratorio a posto singolo: 32 ore
Lezioni: 40 ore
Docente/i
Ricevimento:
previo appuntamento via e-mail
studio del docente
Ricevimento:
Solo su appuntamento
Ufficio presso il dipartimento di chimica
Ricevimento:
su appuntamento
Dipartimento di Chimica, via Golgi, 19, Edificio 5, Terzo Piano, corpo B, Stanza 3058B