Chimica organica ii

Nel corso, si presentano i sistemi aromatici carbociclici (benzene e derivati), e le caratteristiche strutturali che sono alla base della loro reattività. Si forniscono anche alcune integrazioni alle conoscenza della chimica organica di base, volte soprattutto ad approfondire le metodiche della sintesi organica.
Si illustrano inizialmente i concetti di aromaticità e le principali classi di reazioni all'anello aromatico, quali le sostituzioni elettrofile e le sostituzioni nucleofile, illustrandone a fondo i meccanismi. Vengono trattate in dettaglio le principali classi di composti aromatici, in particolare si descrivono caratteristiche, reattività e metodi di sintesi di areni ed alchilareni, naftalene, alogenuri arilici ed arilalifatici, derivati azotati (nitro-, nitroso-, e azocomposti, arilidrossilammine, arilidrazine, ammine aromatiche, sali di diazonio), fenoli e derivati, aldeidi e chetoni, nitrili, acidi carbossilici e derivati, composti solforati, chinoni.
Vengono illustrati quindi il concetto di eteroaromaticità e le principali classi di composti eteroaromatici, presentandone le caratteristiche strutturali, la reattività ed i principali metodi di sintesi. In particolare si discutono gli anelli più comuni a 6 termini (piridina, chinolina, isochinolina) e a 5 termini (pirrolo, furano, tiofene e i loro benzocondensati indolo, benzofurano e benzotiofene). Vengono fatti infine cenni ai sistemi eterociclici pentaatomici contenenti due eteroatomi, quali imidazolo, pirazolo, ossazolo ed isossazolo. Anche in relazione alla sintesi di alcuni anelli eteroaromatici mediante cicloaddizione 1,3-dipolare, verranno trattate le reazioni pericicliche pericicliche (elettrocicliche, sigmatropiche, cicloaddizioni).
Da ultimo, vengono descritte le più recenti metodologie sintetiche che impiegano metalli di transizione quali le reazioni di coupling mediate da palladio (per la formazione diretta di legami carbonio-carbonio con anelli aromatici o comunque con carboni insaturi) o da rutenio (olefin methatesis). Viene anche affrontato il problema dell'analisi retrosintetica e delle strategie di sintesi di composti composti 1,2 - 1,3 - 1,4 - 1,5 - 1,6 difunzionalizzati.