Chimica organica

A.A. 2020/2021
7
Crediti massimi
56
Ore totali
SSD
CHIM/06
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
Il corso intende fornire agli studenti le conoscenze di base di Chimica Organica attraverso lo studio della struttura, delle proprietà e delle reazioni di molecole semplici, al fine di poter affrontare lo studio di sistemi più complessi nei corsi successivi previsti dal piano di studio.
Risultati apprendimento attesi
Conoscenza e comprensione
·nomenclatura, struttura, proprietà e reattività generale delle principali classi di composti organici
·stereochimica
·principali tipologie di reazioni organiche
·struttura e proprietà di amminoacidi, peptidi, acidi grassi e carboidrati
Capacità di applicare conoscenza e comprensione
·riconoscere le molecole sulla base dei gruppi funzionali presenti
·riconoscere le principali tipologie di reazioni organiche
·usare la nomenclatura
·rappresentare le principali molecole organiche
Capacità di giudizio
·capacità di comprendere e prevedere le caratteristiche chimico fisiche e la reattività di molecole organiche a struttura non complessa..
Abilità comunicative
·estrarre e sintetizzare l'informazione rilevante da un testo riguardante un problema chimico
·comunicare in maniera efficace, sia oralmente che in forma scritta, usando la corretta terminologia
Capacità di apprendimento
·capacità di comprendere un testo scientifico di chimica organica ed applicare le informazioni apprese alla risoluzione di un problema nuovo.
Programma e organizzazione didattica

Single session

Responsabile
Periodo
Secondo semestre
Programma
Configurazione elettronica del carbonio, orbitali ibridi sp3, sp2, sp. Legami ionici e covalenti, covalenti polari. Struttura e geometria delle molecole organiche, isomeria strutturale. Strutture di Lewis e teoria della Risonanza. Interazioni intermolecolari. Acidità e basicità secondo Brönsted e Lewis, equilibrio acido / base, struttura e acidità, effetto induttivo e di risonanza. Concetto di gruppo funzionale: classi di composti. Alcani. Nomenclatura IUPAC. Isomeria conformazionale, proiezioni di Newman, analisi conformazionale. Reattività degli alcani. Cicloalcani. Nomenclatura; aspetti conformazionali, isomeria cis-trans. Cicloesano e cicloesani bisostituiti. Le reazioni organiche. Tipologie delle principali reazioni organiche: meccanismi e intermedi coinvolti. Reazioni radicaliche e reazioni ioniche. Stereochimica. Molecole chirali e attività ottica; enantiomeri: configurazione assoluta e regole CIP di attribuzione descrittore R/S. Proiezioni di Fischer. Molecole con più centri chirali, diastereoisomeri, composti meso. Alogenoalcani. Nomenclatura. Reattività: reazione di Sostituzione Nucleofila; meccanismi SN2 e SN1. Reazione di Eliminazione: meccanismi E1 ed E2. Alcheni. Nomenclatura, struttura, isomeria E/Z, stabilità relativa, calori di idrogenazione. Reattività degli alcheni: riduzioni ad alcani; addizioni elettrofile. Sistemi coniugati. Dieni coniugati: struttura e reattività. Alchini. Nomenclatura, acidità, reattività: riduzioni ad alcani o alcheni; addizioni elettrofile. Composti aromatici: definizione, struttura e energia di risonanza. Regola di Huckel. Reattività del benzene: reazione di sostituzione elettrofila aromatica. Composti eteroaromatici. Alcoli, tioli, fenoli. Nomenclatura. Acidità e basicità. Reattività degli alcoli: sostituzioni nucleofile ed eliminazioni. Ossidazione. Eteri, tioeteri. Nomenclatura. Epossidi: sintesi e reattività. Aldeidi e chetoni. Nomenclatura. Tautomeria cheto-enolica. Reattività: reazioni di Addizione Nucleofila (formazione di acetali, immine, cianidrine); ossidazioni e riduzioni. Condensazione aldolica. Acidi carbossilici. Nomenclatura. Acidi grassi e proprietà tensioattive. Acidità. Reattività: sostituzione nucleofila acilica. Derivati degli acidi carbossilici. Ordine di reattività. Esteri in natura. Condensazione di Claisen e di Dieckman. Ammine alifatiche. Nomenclatura. Basicità e reattività. Amminoacidi. Definizione, struttura e proprietà. Principali amminoacidi naturali e loro classificazione. Definizione di peptide e proteina. Principi di sintesi peptidica. Carboidrati: Nomenclatura. Reattività.
Prerequisiti
Conoscenza delle leggi e dei principi fondamentali della chimica generale e in particolare: struttura atomica, legame chimico, equilibrio chimico, concetti di acido e base.
Metodi didattici
Lezioni ed esercitazioni
Materiale di riferimento
P. Y. Bruice - Elementi di Chimica Organica, EdiSES
Slide delle lezioni
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Prova scritta: 10 esercizi/domande da svolgere in due ore di tempo. Ogni esercizio consente l'acquisizione di un punteggio compreso tra zero e tre punti. Il superamento della prova scritta, e quindi l'ammissione alla prova orale, viene conseguito al raggiungimento complessivo di 18 punti.
- Prova orale: si svolge dopo il tempo necessario per la correzione degli scritti, mediamente a partire da una settimana dallo scritto. E' facoltativa.
Verranno valutati:
Conoscenza e comprensione di: ·nomenclatura, struttura, proprietà e reattività generale delle principali classi di composti organici ·stereochimica ·principali tipologie di reazioni organiche ·struttura e proprietà di amminoacidi, peptidi, acidi grassi e carboidrati
Capacità di applicare conoscenza e comprensione di: ·riconoscere le molecole sulla base dei gruppi funzionali presenti ·riconoscere le principali tipologie di reazioni organiche ·usare la nomenclatura ·rappresentare le principali molecole organiche Capacità di giudizio: ·capacità di comprendere e prevedere le caratteristiche chimico fisiche e la reattività di molecole organiche a struttura non complessa.
Abilità comunicative: ·estrarre e sintetizzare l'informazione rilevante da un testo riguardante un problema chimico ·comunicare in maniera efficace, sia oralmente che in forma scritta, usando la corretta terminologia Capacità di apprendimento ·capacità di comprendere un testo scientifico di chimica organica ed applicare le informazioni apprese alla risoluzione di un problema nuovo.
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 7
Lezioni: 56 ore
Docente: Pellegrino Sara
Docente/i