Laboratorio di chimica organica
A.A. 2020/2021
Obiettivi formativi
L'insegnamento e' concepito per familiarizzare lo studente con le principali tecniche sperimentali della Chimica Organica con particolare attenzione alle norme di sicurezza, di insegnare l'esecuzione di semplici reazioni organiche con l'isolamento dei prodotti di reazione utilizzando metodi standard di purificazione e di determinazione della struttura. Al fine di abituare gli studenti ad una maggior indipendenza nell'attivita' sperimentale, il lavoro in laboratorio verra' svolto prevalentemente a banco singolo.
Risultati apprendimento attesi
Lo studente sapra' svolgere autonomamente le operazioni fondamentali che vengano effettuate di routine in un laboratorio di chimica organica, con particolare attenzione alle norme di sicurezza: filtrazione, separazione di fasi, isolamento di un grezzo di reazione mediante work up acido o basico, analisi della reazione tramite lastrina TLC, purificazione mediante cristallizzazione, distillazione o colonna cromatografica, raggiungendo un'autonomia decisionale riguardo alla seclta delle condizioni di reazione. Sara' anche in grado di utilizzare alcune tecniche spettroscopiche per stabilire la struttura di semplici composti organici.
Periodo: annuale
Modalità di valutazione: Esame
Giudizio di valutazione: voto verbalizzato in trentesimi
Corso singolo
Questo insegnamento non può essere seguito come corso singolo. Puoi trovare gli insegnamenti disponibili consultando il catalogo corsi singoli.
Programma e organizzazione didattica
Edizione unica
Responsabile
Periodo
annuale
Il modulo II del laboratorio sarà al II semestre e si svolgerà regolarmente in presenza, come gli anni scorsi. In caso non fosse possibile, e fosse necessario prevedere un'occupazione dei laboratori secondo regole di distanziamento, ci si regolerà come nel I modulo (vedi sotto), con un ridotto numero di esperienze. In caso di chiusura totale e impossibilità di frequentare in presenza, il corso si svolgerà come nell'A.A. 2019-20, solo on line, mediante materiale (filmati audio video, presentazioni e articoli) caricato sul sito Ariel del corso.
Il Modulo 1 del laboratorio di Chimica Organica si svolgerà in presenza a turni ridotti (5-7 giorni a seconda del numero totale di studenti coinvolti e alle indicazioni ricevute sull'occupazione dei laboratori).
· Lezioni frontali: 8 ore online in modalità sincrona (successivamente fruibili in maniera asincrona)
· prima lezione frontale venerdì 2 ottobre 2020 (ancora da stabilire se mattina o pomeriggio)
· Pre-laboratori svolti possibilmente in presenza
· Le esperienze svolte in presenza saranno in numero inferiore al consueto a causa della durata ridotta dei turni:
1. una separazione di due sostanze mediante estrazione selettiva, purificazione tramite cristallizzazione, valutazione della purezza (TLC e p.f.) e caratterizzazione spettroscopica (IR) -
2. una separazione cromatografica con caratterizzazione IR dei composti
3. una riduzione di un'aldeide con isolamento del prodotto e caratterizzazione spettroscopica
4. la sintesi dell'aspirina con isolamento e purificazione tramite cristallizzazione
· Per gli studenti che fruiranno del corso di laboratorio da remoto le esperienze verranno filmate e lasciate a disposizione in modalità asincrona. Anche loro dovranno produrre le relazioni/estratto del quaderno di laboratorio di ciascuna esperienza
· Alla fine di ciascun turno ci sarà un esame svolto in modalità sincrona con un'esercitazione numerica e una domanda di teoria (4 domande di teoria per gli studenti che frequentano da remoto, per permettere una valutazione omogenea rispetto all'osservazione diretta di chi ha frequentato in presenza).
Il Modulo 1 del laboratorio di Chimica Organica si svolgerà in presenza a turni ridotti (5-7 giorni a seconda del numero totale di studenti coinvolti e alle indicazioni ricevute sull'occupazione dei laboratori).
· Lezioni frontali: 8 ore online in modalità sincrona (successivamente fruibili in maniera asincrona)
· prima lezione frontale venerdì 2 ottobre 2020 (ancora da stabilire se mattina o pomeriggio)
· Pre-laboratori svolti possibilmente in presenza
· Le esperienze svolte in presenza saranno in numero inferiore al consueto a causa della durata ridotta dei turni:
1. una separazione di due sostanze mediante estrazione selettiva, purificazione tramite cristallizzazione, valutazione della purezza (TLC e p.f.) e caratterizzazione spettroscopica (IR) -
2. una separazione cromatografica con caratterizzazione IR dei composti
3. una riduzione di un'aldeide con isolamento del prodotto e caratterizzazione spettroscopica
4. la sintesi dell'aspirina con isolamento e purificazione tramite cristallizzazione
· Per gli studenti che fruiranno del corso di laboratorio da remoto le esperienze verranno filmate e lasciate a disposizione in modalità asincrona. Anche loro dovranno produrre le relazioni/estratto del quaderno di laboratorio di ciascuna esperienza
· Alla fine di ciascun turno ci sarà un esame svolto in modalità sincrona con un'esercitazione numerica e una domanda di teoria (4 domande di teoria per gli studenti che frequentano da remoto, per permettere una valutazione omogenea rispetto all'osservazione diretta di chi ha frequentato in presenza).
Programma
Modulo unità didattica: Laboratorio di chimica organica 1 (5 cfu)
1. Sicurezza e prevenzione nei laboratori chimici.
2. Principali tecniche di isolamento e purificazione di composti organici (separazioni estrattive, cristallizzazione, distillazione semplice e frazionata, cromatografia).
3. Introduzione alla spettroscopia IR.
4. Aspetti sperimentali delle reazioni basilari della chimica organica e valutazione della purezza dei prodotti ottenuti (mediante TLC e misura del punto di fusione).
5. Le esperienze svolte in laboratorio sono mirate a esemplificare mediante il lavoro sperimentale gli argomenti trattati a lezione.
Modulo unità didattica: Laboratorio di chimica organica 2 (5 cfu)
Trasformazioni di gruppi funzionali: sintesi di eteri, esteri e ammidi. Reazioni di sostituzione elettrofile aromatiche. Introduzione alla spettroscopia NMR.
Le esperienze comuni svolte in laboratorio sono mirate a esemplificare mediante il lavoro sperimentale gli argomenti trattati a lezione:
- trasformazioni di gruppi funzionali: sintesi di un'ammide da un acido carbossilico aromatico
- sequenza sintetica a piu' passaggi: sintesi di un composto aromatico, mediante reazione di sostituzione elettrofila aromatica
- sintesi di un colorante azoico via formazione di un sale di diazonio
- un esempio di reazione di sostituzione nucleofila aromatica
- un'altra sequenza sintetica (reazione di Friedel Crafts seguita da una reazione di ciclizzazione): sintesi di una molecola eterociclica aromatica
- caratterizzazione dei prodotti ottenuti mediante punto di fusione e spettroscopia IR.
Vi saranno infine due prove individuali:
- determinazione di un composto carbonilico incognito mediante sintesi di derivati
- separazione di una miscela di due composti incogniti e loro caratterizzazione mediante sintesi di derivati.
La caratterizzazione e l'individuazione dei prodotti avverrà mediante misurazione di punti di fusione, lastrine TLC, spettroscopia IR e analisi degli spettri H-NMR delle sostanze incognite.
1. Sicurezza e prevenzione nei laboratori chimici.
2. Principali tecniche di isolamento e purificazione di composti organici (separazioni estrattive, cristallizzazione, distillazione semplice e frazionata, cromatografia).
3. Introduzione alla spettroscopia IR.
4. Aspetti sperimentali delle reazioni basilari della chimica organica e valutazione della purezza dei prodotti ottenuti (mediante TLC e misura del punto di fusione).
5. Le esperienze svolte in laboratorio sono mirate a esemplificare mediante il lavoro sperimentale gli argomenti trattati a lezione.
Modulo unità didattica: Laboratorio di chimica organica 2 (5 cfu)
Trasformazioni di gruppi funzionali: sintesi di eteri, esteri e ammidi. Reazioni di sostituzione elettrofile aromatiche. Introduzione alla spettroscopia NMR.
Le esperienze comuni svolte in laboratorio sono mirate a esemplificare mediante il lavoro sperimentale gli argomenti trattati a lezione:
- trasformazioni di gruppi funzionali: sintesi di un'ammide da un acido carbossilico aromatico
- sequenza sintetica a piu' passaggi: sintesi di un composto aromatico, mediante reazione di sostituzione elettrofila aromatica
- sintesi di un colorante azoico via formazione di un sale di diazonio
- un esempio di reazione di sostituzione nucleofila aromatica
- un'altra sequenza sintetica (reazione di Friedel Crafts seguita da una reazione di ciclizzazione): sintesi di una molecola eterociclica aromatica
- caratterizzazione dei prodotti ottenuti mediante punto di fusione e spettroscopia IR.
Vi saranno infine due prove individuali:
- determinazione di un composto carbonilico incognito mediante sintesi di derivati
- separazione di una miscela di due composti incogniti e loro caratterizzazione mediante sintesi di derivati.
La caratterizzazione e l'individuazione dei prodotti avverrà mediante misurazione di punti di fusione, lastrine TLC, spettroscopia IR e analisi degli spettri H-NMR delle sostanze incognite.
Prerequisiti
Conoscenza dei concetti di base della chimica organica.
Metodi didattici
Tradizionale
Frequenza obbligatoria
Frequenza obbligatoria
Materiale di riferimento
Materiale a disposizione sul sito web del corso
Pagina web del corso : http://mbenaglialco.ariel.ctu.unimi.it/v1/home/Default.aspx
Pagina web del corso : http://mbenaglialco.ariel.ctu.unimi.it/v1/home/Default.aspx
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Modalità di esame
Pratico, con eventuale orale. La valutazione terrà conto sia delle esperienze guidate a banco singolo svolte durante il corso (ciascuna delle quali verrà descritta dagli studenti tramite relazione scritta), sia delle prove individuali finali, volte ad accertare le competenze acquisite dallo studente e la sua capacità di muoversi in un laboratorio di chimica organica con autonomia e sicurezza. Sulla base dei contenuti delle relazioni scritte, la eventuale discussione orale verterà su tutti gli argomenti trattati nel corso.
Pratico, con eventuale orale. La valutazione terrà conto sia delle esperienze guidate a banco singolo svolte durante il corso (ciascuna delle quali verrà descritta dagli studenti tramite relazione scritta), sia delle prove individuali finali, volte ad accertare le competenze acquisite dallo studente e la sua capacità di muoversi in un laboratorio di chimica organica con autonomia e sicurezza. Sulla base dei contenuti delle relazioni scritte, la eventuale discussione orale verterà su tutti gli argomenti trattati nel corso.
Moduli o unità didattiche
Unita' didattica: Laboratorio di chimica organica 1
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 5
Laboratori: 64 ore
Lezioni: 8 ore
Lezioni: 8 ore
Docenti:
Belvisi Laura, Sattin Sara
Turni:
Docenti:
Belvisi Laura, Sattin Sara
Corso A
Docente:
Sattin SaraCorso B
Docente:
Belvisi Laura
Unita' didattica: Laboratorio di chimica organica 2
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 5
Laboratori: 64 ore
Lezioni: 8 ore
Lezioni: 8 ore
Turni:
Docente:
Silvani Alessandra
Corso B
Docente:
Silvani AlessandraDocente/i
Ricevimento:
mercoledi', 10.30-12.30
Ricevimento:
Previo appuntamento tramite comunicazione e-mail
Studio docente, stanza 1013 - Dipartimento di Chimica, Corpo C, ala nord, 1° piano - via Camillo Golgi, 19
Ricevimento:
su appuntamento
Dipartimento di Chimica, via Golgi, 19, Edificio 5, Terzo Piano, corpo B, Stanza 3058B
Ricevimento:
da concordare via e-mail
Dipartimento di Chimica, corpo B, primo piano, locale 1042