Chimica e propedeutica biochimica

Programma del corso:
Costituzione della materia. Sostanze pure e miscele.
Atomi e particelle subatomiche. Rappresentazione di un atomo mediante il numero atomico e il numero di massa. Isotopi e ioni. Massa atomica e massa molecolare relativa. Definizione di mole come unità di misura della grandezza quantità di sostanza.
Modello atomico. Numeri quantici e orbitali.
Tavola periodica degli elementi. Costruzione della tavola periodica degli elementi utilizzando la configurazione elettronica degli atomi. Suddivisione della tavola in gruppi e periodi. Proprietà periodiche degli elementi (raggio atomico, energia di ionizzazione, affinità elettronica).
Legame chimico. Legame ionico. Legame covalente (puro o polarizzato) come sovrapposizione
di orbitali atomici a formare orbitali molecolari. Orbitali ibridi: sp3, sp2, sp. Parametri che
caratterizzano il legame covalente (energia di legame, lunghezza del legame). Formazione delle
molecole. Interazioni tra molecole (forze di Van der Waals) e tra ioni e molecole. Legame a
ponte di idrogeno.
Stati di aggregazione della materia. Differenze tra stato solido, liquido e gassoso. Proprietà
dei liquidi (tensione superficiale, tensione di vapore, punto di ebollizione).
Soluzioni e loro proprietà. Definizione di soluzione. Concentrazione del soluto di una soluzione
e sue espressioni. Solubilità di un soluto in un solvente e fattori che la influenzano (pressione e
temperatura). Importanza dell'acqua come solvente e la sua capacità di formare legami di
idrogeno. Variazione della tensione di vapore e del punto di ebollizione del solvente in una
soluzione. Osmosi, osmole, osmolarità e pressione osmotica.
Aspetti qualitativi e quantitativi delle reazioni chimiche. Rappresentazione con simboli dei
processi chimici. Definizione del numero di ossidazione e distinzione delle reazioni che
avvengono con o senza variazione del numero di ossidazione. Reazioni di formazione dei sali.
Legge di conservazione delle masse nei processi chimici. Bilanciamento di reazioni di ossidoriduzione.
Equilibrio chimico. Reazioni di equilibrio e costante di equilibrio. Fattori che influenzano la
posizione dell'equilibrio di una reazione o la costante di equilibrio. Catalizzatori.
Elettrochimica. Concetto di pila. Potenziali redox. Legge di Nerst. Pile a concentrazione.
Equilibri acido-base. Comportamento acido e basico secondo le teorie di Arrehenius, di
Broensted e Lowry, e di Lewis. Concetto di acidi e basi coniugate. Forza degli acidi e delle basi.
Acidi poliprotici.
Equilibrio di autoionizzazione dell'acqua e valore del pH. Calcolo del valore di pH in soluzioni
acquose di acidi e basi forti, di acidi e basi deboli e di ioni a carattere acido o basico che
compongono un sale. Soluzioni tampone: composizione chimica, potere tampone e loro
importanza biologica. Indicatori e loro uso per la determinazione sperimentale del valore del
pH. Piaccametri e loro utilizzo per la misurazione del valore di pH.
Complessi di coordinazione. Loro definizione e struttura in relazione a composti di interesse
biologico (emoglobina e vitamina B12).
Cinetica delle reazioni chimiche. Velocità di reazione e fattori che la influenzano
(concentrazione e natura dei reagenti, temperatura, catalizzatori). Effetto della temperatura
sulla velocità di reazione spiegata secondo Arrhenius ed Eyring. Energia di attivazione.
Termodinamica. Aspetti energetici nelle reazioni chimiche. Definizione di sistema
termodinamico, variabili di stato e funzioni termodinamiche. Energia libera in relazione alla
spontaneità delle reazioni chimiche.
CHIMICA ORGANICA E PROPEDEUTICA BIOCHIMICA
Gruppi funzionali.
Classi di composti organici. Struttura, proprietà chimico-fisiche, nomenclatura in base alle
regole IUPAC e reattività chimica di:
· Idrocarburi (saturi, insaturi, ciclici, aromatici). Reazione di sostituzione radicalica a catena
e di addizione al doppio legame C-C. Concetto di aromaticità applicato al benzene.
· Alcoli. Comportamento anfotero (acido o basico), reazione di eliminazione, esterificazione,
ossidazione. Tioalcoli e fenoli.
· Amine. Reazione di sostituzione nucleofila. Sali di alchilammonio.
· Aldeidi e chetoni. Risonanza del gruppo carbonilico, reazioni di addizione nucleofila,
riduzione, ossidazione. Formazione di emiacetali, acetali ed imminoderivati. Tautomeria chetoenolica.
· Acidi carbossilici e loro derivati. Esteri misti ed esteri organici, anidridi, amidi. Reazione di
idrolisi in ambiente acido o basico. Importanza e risonanza del legame amidico. Idrossiacidi,
chetoacidi e acidi policarbossilici. Acidi grassi saturi ed insaturi, loro nomenclatura e
comportamento in acqua. Formazione di saponi.
· Isomeria. Classificazione dei diversi tipi di isomeria e di isomeri. Concetto di chiralità e di
attività ottica.
Stereodescrittori D, L e R, S. Forme meso. Miscela racema. Isomeri geometrici: regole di
nomenclatura cis/trans e E/Z.
Molecole organiche di interesse biologico. Struttura e reattività chimica di:
· Carboidrati. Definizione e loro suddivisione in monosaccaridi (aldosi, chetosi), zuccheri
(disaccaridi,oligosaccaridi) e polisaccaridi (omopolisaccaridi, eteropolisaccaridi). Struttura dei
principali monosaccaridi (glucosio, fruttosio, ribosio, deossiribosio). Epimeri del glucosio. Forme
cicliche dei monosaccaridi (piranosiche, furanosiche). Anomeri. Glicosidi (legame O-, N-, Cglicosidico).
Fenomeno della mutarotazione. Formazione di disaccaridi e loro classificazione in
riducenti e non riducenti. Caratteristiche strutturali e funzionali dell'amido, glicogeno e
cellulosa.
· Lipidi. Definizione, differenza tra lipidi semplici e lipidi complessi. Differenze fisiche e
strutturali tra olii e grassi. Reazione di idrolisi in ambiente acido o basico.
· Amminoacidi. Significato di L-α amminoacido e sua rappresentazione secondo la convenzione
di Fischer. Classificazione degli amminoacidi in acidi, basici e neutri. Comportamento anfotero
degli amminoacidi: equilibri tra forma cationica, anfiionica ed anionica. Significato e differenza
tra punto isoionico e punto isoelettrico. Forme prevalenti a pH fisiologico.
· Proteine e peptidi. Definizione, nomenclatura e classificazione e importanza biologica.
Legame peptidico: caratteristiche strutturali e biosintesi. Struttura primaria, secondaria,
terziaria e quaternaria delle proteine. Denaturazione.
· Nucleotidi e nucleosidi. Definizione e caratteristiche strutturali. Struttura chimica ed
importanza biologica dell'ATP. Coenzimi coinvolti nelle reazioni di ossidoriduzione biologiche.
· Acidi nucleici. Differenze strutturali e biologiche di DNA e RNA.
· Principi di bioenergetica. Bioenergetica e termodinamica. Il trasferimento di gruppi fosforici
e ATP. Reazioni redox di interesse biologico.