Chimica organica
A.A. 2018/2019
Obiettivi formativi
Il corso di Chimica Organica e Laboratorio di Chimica Organica è costituito da 52 ore di lezioni e 24 ore di esercitazioni in laboratorio. Nel corso sono presentate tutte le classi di composti organici, con la descrizione delle caratteristiche chimico-fisiche, la reattività e alcuni accenni ai metodi di preparazione. Viene approfondita la conoscenza dei carboidrati, degli amminoacidi e dei nucleotidi. Particolare enfasi è rivolta alla stereochimica, con il riconoscimento di molecole chirali e le valutazioni sulla loro reattività. Tutti gli argomenti trattati sono seguiti da esercizi in aula.
Risultati apprendimento attesi
La principale finalità del corso è di mettere in grado lo studente di riconoscere la classe di appartenenza di ogni molecola organica e quindi di prevedere la sua reattività anche in ambito biologico. Inoltre il corso fornisce gli strumenti conoscitivi minimi per prevedere o spiegare le interazioni supramolecolari tra molecole organiche.
Periodo: Secondo semestre
Modalità di valutazione: Esame
Giudizio di valutazione: voto verbalizzato in trentesimi
Corso singolo
Questo insegnamento non può essere seguito come corso singolo. Puoi trovare gli insegnamenti disponibili consultando il catalogo corsi singoli.
Programma e organizzazione didattica
Edizione unica
Periodo
Secondo semestre
Programma
Introduzione: Ibridazione degli atomi, tipi di legame, polarità dei legami, forme di risonanza. Nomenclatura IUPAC delle principali classi di composti.
Reazioni acido-base in chimica organica, posizione dell'equilibrio, struttura molecolare e scale di acidità
Idrocarburi: alcani, alcheni ed alchini. Struttura. Nomenclatura E/Z. Cicloalcani. Idrocarburi di origine naturale (terpeni).
Stereochimica. Chiralità e stereogenicità- Proiezioni di Fischer -Enantiomeria e diastereoisomeria -Attività ottica - Polarimetria - Risoluzione di racemi - Nomenclatura di Cahn/Ingold e Prelog - Isomeria conformazionale negli alcani lineari e ciclici. Reazioni di sostituzione nucleofila. Reazioni SN1 ed SN2. Stabilità dei carbocationi - Fattori che influenzano il meccanismo di reazione.
Reazioni di eliminazione. Reazioni E1 ed E2.- Fattori che influenzano il meccanismo di reazione - Competizione tra sostituzione ed eliminazione.
Reazioni di addizione elettrofila al doppio legame. Alogenazione, idratazione, somma di acidi alogenidrici, idrogenazione catalitica.
Alcoli, tioalcoli, eteri, tioeteri. Classificazione - Proprietà fisiche - Acidità e basicità. Il legame S-S.
Il gruppo carbonilico. Concetto di ossidazione e riduzione in chimica organica. Aldeidi e chetoni. Reazioni di addizione nucleofila. Tautomeria cheto-enolica. Ioni enolato. Reazione aldolica
Acidi carbossilici e derivati. Classificazione - Proprietà fisiche - Alogenuri acilici - anidridi - esteri - ammidi - nitrili . Sintesi e reattività: reazioni di addizione/eliminazione.
Composti aromatici ed eterociclici. Il benzene- Risonanza e struttura elettronica del benzene.
Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Effetto orientante e attivante/disattivante dei sostituenti. Influenza di un anello aromatico su atomi di C, N ed O ad esso legati. Acidità dei fenoli.
Ammine. Basicità ed acidità. Comportamento nucleofilo e reattività.
Carboidrati. Nomenclatura - Monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi - Aldosi e chetosi - Serie D ed L- Strutture semiacetaliche - Mutarotazione - Glicosidi.
Amminoacidi. Acidità e basicità. Serie D ed L. Il legame peptidico. Problemi connessi alla sintesi peptidica. - Proteine
Lipidi. Acidi grassi saturi ed insaturi. Trigliceridi. Saponi.
Acidi nucleici. Nucleosidi e nucleotidi.
Principali nuclei di interesse biologico - Basi puriniche e pirimidiniche
Esercitazioni in aula (24 ore) Le esercitazioni in aula prevedono lo svolgimento interattivo di esercizi pensati per migliorare la comprensione dei concetti teorici spiegati a lezione Esercitazioni di Laboratorio (24 ore) - Introduzione al corso di laboratorio. Tecniche di purificazione: distillazione, cristallizzazione. - Tecniche di separazione: estrazione ed estrazioni con soluzioni acquose a pH variabile. - Cromatografia. fasi stazionarie e fasi mobile. Cromatografia su silice: TLC e Colonne. Principi e applicazione. - Esempi pratici di reazioni organiche.
Reazioni acido-base in chimica organica, posizione dell'equilibrio, struttura molecolare e scale di acidità
Idrocarburi: alcani, alcheni ed alchini. Struttura. Nomenclatura E/Z. Cicloalcani. Idrocarburi di origine naturale (terpeni).
Stereochimica. Chiralità e stereogenicità- Proiezioni di Fischer -Enantiomeria e diastereoisomeria -Attività ottica - Polarimetria - Risoluzione di racemi - Nomenclatura di Cahn/Ingold e Prelog - Isomeria conformazionale negli alcani lineari e ciclici. Reazioni di sostituzione nucleofila. Reazioni SN1 ed SN2. Stabilità dei carbocationi - Fattori che influenzano il meccanismo di reazione.
Reazioni di eliminazione. Reazioni E1 ed E2.- Fattori che influenzano il meccanismo di reazione - Competizione tra sostituzione ed eliminazione.
Reazioni di addizione elettrofila al doppio legame. Alogenazione, idratazione, somma di acidi alogenidrici, idrogenazione catalitica.
Alcoli, tioalcoli, eteri, tioeteri. Classificazione - Proprietà fisiche - Acidità e basicità. Il legame S-S.
Il gruppo carbonilico. Concetto di ossidazione e riduzione in chimica organica. Aldeidi e chetoni. Reazioni di addizione nucleofila. Tautomeria cheto-enolica. Ioni enolato. Reazione aldolica
Acidi carbossilici e derivati. Classificazione - Proprietà fisiche - Alogenuri acilici - anidridi - esteri - ammidi - nitrili . Sintesi e reattività: reazioni di addizione/eliminazione.
Composti aromatici ed eterociclici. Il benzene- Risonanza e struttura elettronica del benzene.
Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Effetto orientante e attivante/disattivante dei sostituenti. Influenza di un anello aromatico su atomi di C, N ed O ad esso legati. Acidità dei fenoli.
Ammine. Basicità ed acidità. Comportamento nucleofilo e reattività.
Carboidrati. Nomenclatura - Monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi - Aldosi e chetosi - Serie D ed L- Strutture semiacetaliche - Mutarotazione - Glicosidi.
Amminoacidi. Acidità e basicità. Serie D ed L. Il legame peptidico. Problemi connessi alla sintesi peptidica. - Proteine
Lipidi. Acidi grassi saturi ed insaturi. Trigliceridi. Saponi.
Acidi nucleici. Nucleosidi e nucleotidi.
Principali nuclei di interesse biologico - Basi puriniche e pirimidiniche
Esercitazioni in aula (24 ore) Le esercitazioni in aula prevedono lo svolgimento interattivo di esercizi pensati per migliorare la comprensione dei concetti teorici spiegati a lezione Esercitazioni di Laboratorio (24 ore) - Introduzione al corso di laboratorio. Tecniche di purificazione: distillazione, cristallizzazione. - Tecniche di separazione: estrazione ed estrazioni con soluzioni acquose a pH variabile. - Cromatografia. fasi stazionarie e fasi mobile. Cromatografia su silice: TLC e Colonne. Principi e applicazione. - Esempi pratici di reazioni organiche.
Prerequisiti
Prova scritta: la prova scritta sarà articolata in dieci esercizi sul programma svolto a lezione, uno dei quali inerente alle esercitazioni pratiche di laboratorio. Ciascun esercizio varrà 3 punti e lo studente avrà a disposizione non meno di 2 ore di tempo. Il superamento dell'esame prevede il raggiungimento della votazione di 18/30.
Prova orale: la prova orale riguarderà la discussione dell'elaborato scritto. Nei casi incerti o se espressamente richiesto dallo studente, la prova orale potrà comprendere la richiesta di spiegazioni teoriche alla base di un certo fenomeno, discusso a lezione, o la soluzione di uno o più esercizi di tipologia analoga a quelli affrontati a lezione.
Prova orale: la prova orale riguarderà la discussione dell'elaborato scritto. Nei casi incerti o se espressamente richiesto dallo studente, la prova orale potrà comprendere la richiesta di spiegazioni teoriche alla base di un certo fenomeno, discusso a lezione, o la soluzione di uno o più esercizi di tipologia analoga a quelli affrontati a lezione.
Materiale di riferimento
Brown, W.H.; Campbell, M. K.; Farrel, S. O. "Elementi di Chimica Organica" ed. Edises
Bruice P. Y. "Elementi di Chimica Organica" ed. Edises
Botta, B. "Chimica Organica Essenziale", edi-ermes
J. Gorzynski Smith "Fondamenti di Chimica Organica", Mc- Graw - Hill
McMurry, J. " Fondamenti di Chimica Organica" ed. Zanichelli
Eserciziari
Felix S. Lee, Guida alla soluzione dei problemi da "Introduzione alla Chimica Organica" ed. Edises (4° ediz.)
Bruice P. Y. "Elementi di Chimica Organica" ed. Edises
Botta, B. "Chimica Organica Essenziale", edi-ermes
J. Gorzynski Smith "Fondamenti di Chimica Organica", Mc- Graw - Hill
McMurry, J. " Fondamenti di Chimica Organica" ed. Zanichelli
Eserciziari
Felix S. Lee, Guida alla soluzione dei problemi da "Introduzione alla Chimica Organica" ed. Edises (4° ediz.)
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 8
Esercitazioni: 16 ore
Lezioni: 56 ore
Lezioni: 56 ore
Docente:
Pagliarin Roberto