Chimica organica i
A.A. 2018/2019
Obiettivi formativi
Il corso si propone di fornire allo studente tutte le conoscenze necessarie per affrontare i problemi fondamentali della chimica organica, con particolare riguardo allo studio ed alla comprensione delle proprietà e delle reazioni dei composti alifatici. In particolare, obbiettivi del corso sono la presentazione dei fondamenti di chimica organica: struttura e nomenclatura di composti organici, concetti base di stereochimica, reattività di gruppi funzionali, reazioni elementari di formazione di legami C-C; la descrizione della sintesi, delle proprietà e della reattività di composti bifunzionali (carbonilici e derivati acidi carbossilici); lo sviluppo di un approccio razionale alla sintesi organica attraverso l'analisi retrosintetica; la descrizione dei concetti di reazioni chemio- e stereoselettive.
Risultati apprendimento attesi
Sapere attribuire il nome ad una molecola organica.
Saper riconoscere i gruppi funzionali e gli elementi stereogenici presenti in una struttura di un composto organico.
Saper manipolare e convertire i gruppi funzionali (ossidazioni e riduzioni).
Conoscere la reattività base dei gruppi funzionali presentati e le reazioni elementari di formazione di legami C-C.
Sapere affrontare la sintesi di semplici molecole organiche variamente funzionalizzate mediate l'approccio dell'analisi retrosintetica.
Saper riconoscere i gruppi funzionali e gli elementi stereogenici presenti in una struttura di un composto organico.
Saper manipolare e convertire i gruppi funzionali (ossidazioni e riduzioni).
Conoscere la reattività base dei gruppi funzionali presentati e le reazioni elementari di formazione di legami C-C.
Sapere affrontare la sintesi di semplici molecole organiche variamente funzionalizzate mediate l'approccio dell'analisi retrosintetica.
Periodo: Secondo semestre
Modalità di valutazione: Esame
Giudizio di valutazione: voto verbalizzato in trentesimi
Corso singolo
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Programma e organizzazione didattica
Edizione unica
Responsabile
Periodo
Secondo semestre
Programma
Introduzione alla chimica organica. Legame chimico. Acidità e basicità in chimica organica. Legame a idrogeno. Presentazione dei gruppi funzionali. Principi di nomenclatura. Analisi conformazionale introduzione alla stereochimica (10 ore).
Alogenuri alifatici. Proprietà e nomenclatura. Reattività: sostituzioni nucleofile ed eliminazioni. Alcoli, tioli, eteri, epossidi e solfuri (10 ore).
Reattività alcheni (reazioni con acidi, con alogeni, sintesi aloidrine); reazioni di ossidrilazione; reazione di ozonolisi; sintesi e reattività di epossidi; sintesi di ciclopropani (6 ore).
Reazioni di alchini; reazioni di alchini terminali; sistema allilico; dieni; cicloaddizione di Diels Alder (4 ore).
Carbonili: sintesi per ossidazione di alcoli; reattività: tautomeria chetoenolica; acetali/chetali; sintesi di immine ed enammine; reazione di Strecker; reazione di Wolf Kishner e di Clemmensen; reazione di Wittig. Enolati: condensazione aldolica e crotonica; reazione nitroaldolica (reazione di Henry); reazione di Mannich e reazione dell'aloformio (10 ore).
Acidi carbossilici e derivati: classificazione esteri-amidi-anidridi-cloruri acilici e loro proprietà; sintesi di esteri, di cloruri e di ammidi; acidità dei protoni in alfa; esterificazione di Fisher; riduzione di derivati di acidi carbossilici per idrogenazione e tramite idruri metallici. Reattività: condensazione aciloinica; reazione di Darzens; reazione di Reformatsky; reazione di Michael; reazione di Claisen; trasposizione di Beckmann e di Hofmann; composti dicarbonilici, cheto esteri e diesteri: sintesi malonica e acetoacetica (12 ore).
Ammine: sintesi per riduzione di nitro derivati, di nitrili, di ammidi; sintesi di Gabriel; reazione di amminazione riduttiva; reazione di Eshweiler-Clark (2 ore).
Principi di retrosintesi: disconnessione posizione di gruppi funzionali 1,2 - 1,3- 1,5 e di anelli a sei termini (4 ore).
Le esercitazioni in aula (16 ore in tutto) servono allo studente per verificare se è in grado di affrontare e risolvere autonomamente semplici problemi di chimica organica e di analisi retrosintetica di molecole di limitata complessità strutturale.
Alogenuri alifatici. Proprietà e nomenclatura. Reattività: sostituzioni nucleofile ed eliminazioni. Alcoli, tioli, eteri, epossidi e solfuri (10 ore).
Reattività alcheni (reazioni con acidi, con alogeni, sintesi aloidrine); reazioni di ossidrilazione; reazione di ozonolisi; sintesi e reattività di epossidi; sintesi di ciclopropani (6 ore).
Reazioni di alchini; reazioni di alchini terminali; sistema allilico; dieni; cicloaddizione di Diels Alder (4 ore).
Carbonili: sintesi per ossidazione di alcoli; reattività: tautomeria chetoenolica; acetali/chetali; sintesi di immine ed enammine; reazione di Strecker; reazione di Wolf Kishner e di Clemmensen; reazione di Wittig. Enolati: condensazione aldolica e crotonica; reazione nitroaldolica (reazione di Henry); reazione di Mannich e reazione dell'aloformio (10 ore).
Acidi carbossilici e derivati: classificazione esteri-amidi-anidridi-cloruri acilici e loro proprietà; sintesi di esteri, di cloruri e di ammidi; acidità dei protoni in alfa; esterificazione di Fisher; riduzione di derivati di acidi carbossilici per idrogenazione e tramite idruri metallici. Reattività: condensazione aciloinica; reazione di Darzens; reazione di Reformatsky; reazione di Michael; reazione di Claisen; trasposizione di Beckmann e di Hofmann; composti dicarbonilici, cheto esteri e diesteri: sintesi malonica e acetoacetica (12 ore).
Ammine: sintesi per riduzione di nitro derivati, di nitrili, di ammidi; sintesi di Gabriel; reazione di amminazione riduttiva; reazione di Eshweiler-Clark (2 ore).
Principi di retrosintesi: disconnessione posizione di gruppi funzionali 1,2 - 1,3- 1,5 e di anelli a sei termini (4 ore).
Le esercitazioni in aula (16 ore in tutto) servono allo studente per verificare se è in grado di affrontare e risolvere autonomamente semplici problemi di chimica organica e di analisi retrosintetica di molecole di limitata complessità strutturale.
Informazioni sul programma
Modalità di frequenza: fortemente consigliata
Modalità di erogazione: tradizionale
Modalità di erogazione: tradizionale
Propedeuticità
Chimica generale
Prerequisiti
Prerequisiti
Conoscenza dei concetti di base della chimica generale.
Modalità di esame
Scritto e orale: l'esame prevede una prova scritta ed una orale. La prova scritta può essere superata o svolgendo due prove in itinere parziali (composte ciascuna da 15 esercizi da tenersi una durante ed una alla fine del corso) o svolgendo un esame scritto comprensivo di tutti gli argomenti del corso (anche questa composta da 15 esercizi). Il superamento della prova scritta ammette all' orale. L' esame orale comprende lo svolgimento alla lavagna di una sintesi in piu' passaggi di una molecola relativamente complessa, una discussione dell'esame scritto, ed una serie di domande teoriche sul contenuto del corso.
Conoscenza dei concetti di base della chimica generale.
Modalità di esame
Scritto e orale: l'esame prevede una prova scritta ed una orale. La prova scritta può essere superata o svolgendo due prove in itinere parziali (composte ciascuna da 15 esercizi da tenersi una durante ed una alla fine del corso) o svolgendo un esame scritto comprensivo di tutti gli argomenti del corso (anche questa composta da 15 esercizi). Il superamento della prova scritta ammette all' orale. L' esame orale comprende lo svolgimento alla lavagna di una sintesi in piu' passaggi di una molecola relativamente complessa, una discussione dell'esame scritto, ed una serie di domande teoriche sul contenuto del corso.
Materiale di riferimento
- Brown, Foote, Iverson, Anslyn: Chimica Organica IV Ed., EdiSES srl, Napoli
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 7
Esercitazioni: 16 ore
Lezioni: 48 ore
Lezioni: 48 ore
Docente:
Benaglia Maurizio
Docente/i