Advanced methods in organic synthesis

A.A. 2019/2020
6
Crediti massimi
48
Ore totali
SSD
CHIM/06
Lingua
Inglese
Obiettivi formativi
Obiettivo dell'insegnamento e' fornire le basi fondamentali per la conoscenza delle reazioni più innovative nel campo della sintesi organica.
Risultati apprendimento attesi
Lo studente sara' in grado di scegliere le reazioni più adeguate per la sintesi di particolari classi di sostanze organiche, identificando tra le possibili vie di sintesi quella pia' efficiente, utilizzando le tecniche più innovative.
Programma e organizzazione didattica

Single session

Programma
- Reazioni che coinvolgono metalli di transizione. Preparazione e struttura dei reagenti di organo-rame, reazioni che coinvolgono reagenti e intermedi di organo-rame. Reazioni che coinvolgono intermedi di organo-palladio: alchilazione e sostituzione nucleofila catalizzata dal palladio, la reazione di Heck, reazioni di cross-coupling catalizzate dal palladio, reazioni di carbonilazione. Reazioni che coinvolgono altri metalli di transizione (organo-nickel, -rodio e -cobalto). [2.0 CFU]
- La reazione di metatesi delle olefine: RCM (Ring Closing Metathesis), ROM (Ring Opening Metathesis), CM (Cross Metathesis), RCAM (Ring Closing Alkyne Metathesis), Enyne RCM, Enyne CM. Catalizzatori e meccanismi di reazione. Applicazioni sintetiche. [1.5 CFU]
- Reazioni di formazione di legami carbonio-carbonio usando composti di boro, silicio e stagno. [2.0 CFU]
- Sintesi totali: esempi che utilizzano le metodologie descritte nel corso. [0.5 CFU]
Prerequisiti
Buona conoscenza della sintesi organica; idealmente, l'insegnamento dovrebbe esser seguito dallo studente dopo aver acquisito una buona conoscenza a proposito di: (i) Alchilazione degli enolati e altri nucleofili al carbonio, (ii) Reazioni dei nucleofili al carbonio con composti carbonilici, (iii) Addizioni elettrofile a legami multipli carbonio-carbonio, (iv) Composti organometallici con metalli dei gruppi I, II e III.
Metodi didattici
Lezioni frontali tradizionali. Esercitazioni alla lavagna.
Materiale di riferimento
F. A. Carey, R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry, Part B: Reactions and Synthesis, V Edition, 2007 Springer Science.
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Compiti scritti (2 compitini "in itinere") con esame finale orale. Ciascun compito scritto è tipicamente composto da 10-15 domande aperte prese dagli esercizi del libro adottato (Carey & Sundberg, Part B; vedi Materiale di riferimento). Di norma i compiti scritti "in itinere" durano 3 ore. Il voto è in trentesimi e corrisponde ad una valutazione dettagliata delle competenze acquisite dallo studente. I risultati dei compiti "in itinere" sono comunicati singolarmente per email ed affissi in bacheca in forma anonima (solo numero di matricola). L'esame finale orale (voto in trentesimi) è principalmente focalizzato su una discussione dei compiti scritti.
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 6
Lezioni: 48 ore
Docente/i
Ricevimento:
martedi 11.30-12.30/15.00-17.00
Studio del docente - via Camillo Golgi 19 - 20133 Milano (Settore B2 - II piano - stanza 2040)