Chimica organica

A.A. 2019/2020
8
Crediti massimi
88
Ore totali
SSD
CHIM/06
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
Il corso intende fornire agli studenti le conoscenze di base di Chimica Organica, utili per affrontare qualsiasi indirizzo di studio successivo al primo anno interfacoltà. Le esercitazioni di laboratorio hanno lo scopo di fornire allo studente le conoscenze fondamentali per svolgere, efficacemente e in sicurezza, attività pratiche tipiche di un laboratorio di chimica organica.
Risultati apprendimento attesi
Conoscenza e comprensione
· conoscere i modelli di rappresentazione grafica delle molecole organiche e dei meccanismi di reazione
· conoscere le caratteristiche dei principali gruppi funzionali, la loro nomenclatura e reattività
· conoscere le principali reazioni delle molecole organiche, riconoscere semplici apparecchiature presenti in un laboratorio di chimica organica, conoscere le principali tecniche di preparazione e purificazione dei composti organici
· conoscere le norme di sicurezza vigenti in un laboratorio chimico
Capacità di applicare conoscenza e comprensione
· sapere interpretare correttamente il nome IUPAC delle principali classi di molecole organiche
· riconoscere le principali tipologie di reazioni chimiche e saper completare schemi di reazione
· essere in grado di condurre un'esperienza di laboratorio con l'utilizzo di semplici apparecchiature, inclusiva del trattamento dei dati
Capacità di giudizio
· capacità di valutare criticamente ipotesi relative alle modalità di interazione/trasformazione di molecole organiche rilevanti nell'ambito delle biotecnologie.
· capacità di valutare il rischio relativo alla conduzione di un esperimento di laboratorio
Abilità comunicative
· comunicare in maniera efficace, oralmente e in forma scritta, usando correttamente terminologia e modelli grafici tipici della chimica organica
· condividere uno spazio di laboratorio sperimentale
Capacità di apprendimento
· capacità di comprendere un testo scientifico di chimica organica ed applicare le informazioni apprese alla risoluzione di un problema nuovo
· capacità di comprendere una ricetta sperimentale e di tradurla in operazioni pratiche
Programma e organizzazione didattica

Linea AL

Responsabile
Periodo
Secondo semestre
Programma
Lezioni teoriche ed esercitazioni in aula
Introduzione: Ibridazione degli atomi, tipi di legame, polarità dei legami, forme di risonanza. Nomenclatura IUPAC delle principali classi di composti.
Reazioni acido-base in chimica organica, posizione dell'equilibrio, struttura molecolare e scale di acidità
Idrocarburi: alcani, alcheni ed alchini. Struttura. Nomenclatura E/Z. Cicloalcani. Idrocarburi di origine naturale (terpeni).
Stereochimica. Chiralità e stereogenicità. Proiezioni di Fischer. Enantiomeria e diastereoisomeria. Attività ottica e polarimetria. Risoluzione di racemi. Nomenclatura di Cahn/Ingold/Prelog. Isomeria conformazionale negli alcani lineari e ciclici.
Reazioni di sostituzione nucleofila. Alogenoalcani. Reazioni SN1 e SN2. Stabilità dei carbocationi. Fattori che influenzano il meccanismo di reazione.
Reazioni di eliminazione. Reazioni E1 ed E2. Fattori che influenzano il meccanismo di reazione. Competizione tra sostituzione ed eliminazione.
Reazioni di addizione elettrofila al doppio legame. Alogenazione, idratazione, somma di acidi alogenidrici, idrogenazione catalitica.
Alcoli, tioli, eteri, tioeteri. Classificazione. Proprietà fisiche. Acidità e basicità. Il legame S-S.
Composti aromatici. Il benzene. Risonanza e struttura elettronica del benzene. Influenza di un anello aromatico su atomi di C, N ed O ad esso legati. Acidità dei fenoli. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: alogenazione, nitrazione, solfonazione. Composti eterociclici.
Ammine. Basicità ed acidità. Comportamento nucleofilo e reattività.
Il gruppo carbonilico. Concetto di ossidazione e riduzione in chimica organica. Aldeidi e chetoni. Reazioni di addizione nucleofila. Tautomeria cheto-enolica. Ioni enolato. Reazione aldolica
Carboidrati. Nomenclatura. Monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi. Aldosi e chetosi. Serie D ed L. Strutture emiacetaliche. Mutarotazione. Glicosidi.
Acidi carbossilici e derivati. Classificazione. Proprietà fisiche. Alogenuri acilici. Anidridi. Esteri. Ammidi. Nitrili. Sintesi e reattività. Reazioni di addizione/eliminazione.
Amminoacidi. Acidità e basicità. Serie D ed L. Il legame peptidico. Problemi connessi alla sintesi peptidica. Proteine.
Lipidi. Acidi grassi saturi ed insaturi. Trigliceridi. Saponi.
Acidi nucleici. Basi puriniche e pirimidiniche e loro nucleosidi e nucleotidi.

Esercitazioni pratiche di laboratorio
Introduzione al corso di laboratorio. Regole base di sicurezza in laboratorio. Tecniche di purificazione: distillazione, cristallizzazione.
Tecniche di separazione acido/base. Separazione di miscele organiche con soluzioni acquose a pH variabile.
Tecniche di separazione cromatografica. Cromatografia su strato sottile (TLC) e su colonna.
Esempi pratici di reazioni organiche. Verranno condotte alcune semplici reazioni atte a mostrare le diverse fasi di un processo di sintesi organica (i.e. calcoli stechiometrici, diluizioni, riscaldamento/raffreddamento dell'ambiente di reazione, verifica dell'andamento della reazione, isolamento del prodotto, purificazione, valutazione della purezza del prodotto ottenuto).
Prerequisiti
Chimica generale e inorganica
Metodi didattici
Lezioni frontali 5 CFU; Esercitazioni in aula 1 CFU; Esercitazioni di Laboratorio 2 CFU
Materiale di riferimento
Il docente pubblicherà sul sito ARIEL il materiale didattico relativo ad ogni lezione.

Libri di testo (i docenti non esprimono particolari preferenze verso alcuno dei seguenti testi)
· Brown, W.H.; Poon, T. "Introduzione alla Chimica Organica" ed. Edises
· Bruice P. Y. "Elementi di Chimica Organica" ed. Edises
· Botta, B. "Chimica Organica Essenziale" ed. edi-ermes
· J. Gorzynski Smith "Fondamenti di Chimica Organica" ed. Mc- Graw - Hill
· McMurry, J. "Fondamenti di Chimica Organica" ed. Zanichelli
Eserciziari
· Felix S. Lee, Guida alla soluzione dei problemi da "Introduzione alla Chimica Organica" ed. Edises (4° ediz.)
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Le conoscenze e le capacità acquisite dagli studenti verranno verificate attraverso una prova scritta e una prova orale. Dopo aver svolto circa metà del programma, è prevista una prova parziale volta ad accertare l'effettivo grado di apprendimento dello studente.
La prova scritta sarà articolata in due parti. La prima parte comprenderà esercizi a risposta multipla (20 domande da 0.75 punti ciascuna; risposta nulla 0; risposta errata -0.25) sul programma svolto a lezione fino alla prima prova parziale. La seconda parte verterà sul programma svolto nella seconda metà del corso. La prova sarà composta da cinque esercizi a risposta aperta, uno dei quali inerente alle esercitazioni pratiche di laboratorio. Ciascun esercizio varrà 3 punti. Lo studente avrà a disposizione almeno un'ora per svolgere ciascuna parte e almeno due ore per l'intera prova scritta. Il superamento dell'esame prevede il raggiungimento di un punteggio pari ad almeno 8/15 in ciascuna delle due parti e la votazione complessiva di 18/30.
La prova orale riguarderà la discussione dell'elaborato scritto. Nei casi incerti o se espressamente richiesto dallo studente, la prova orale potrà comprendere la richiesta di spiegazioni teoriche alla base di un certo fenomeno, discusso a lezione, o la soluzione di uno o più esercizi di tipologia analoga a quelli affrontati a lezione.
Il risultato finale terrà conto anche della valutazione ottenuta per le esercitazioni pratiche di laboratorio. Lo studente sarà valutato in base al comportamento generale tenuto durante le esercitazioni in laboratorio e alla completezza/correttezza delle relazioni presentate al termine delle esercitazioni stesse.
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 8
Esercitazioni: 16 ore
Esercitazioni di laboratorio a posto singolo: 32 ore
Lezioni: 40 ore
Turni:
Turno 1
Docente: Contini Alessandro
Turno 2
Docente: Pellegrino Sara
Turno 3
Docente: Pellegrino Sara

Linea MZ

Responsabile
Periodo
Secondo semestre
Programma
Introduzione: Ibridazione degli atomi, tipi di legame, polarità dei legami, forme di risonanza. Nomenclatura IUPAC delle principali classi di composti.
Reazioni acido-base in chimica organica, posizione dell'equilibrio, struttura molecolare e scale di acidità
Idrocarburi: alcani, alcheni ed alchini. Struttura. Nomenclatura E/Z. Cicloalcani. Idrocarburi di origine naturale (terpeni).
Stereochimica. Chiralità e stereogenicità. Proiezioni di Fischer. Enantiomeria e diastereoisomeria. Attività ottica e polarimetria. Risoluzione di racemi. Nomenclatura di Cahn/Ingold/Prelog. Isomeria conformazionale negli alcani lineari e ciclici.
Reazioni di sostituzione nucleofila. Alogenoalcani. Reazioni SN1 e SN2. Stabilità dei carbocationi. Fattori che influenzano il meccanismo di reazione.
Reazioni di eliminazione. Reazioni E1 ed E2. Fattori che influenzano il meccanismo di reazione. Competizione tra sostituzione ed eliminazione.
Reazioni di addizione elettrofila al doppio legame. Alogenazione, idratazione, somma di acidi alogenidrici, idrogenazione catalitica.
Alcoli, tioli, eteri, tioeteri. Classificazione. Proprietà fisiche. Acidità e basicità. Il legame S-S.
Composti aromatici. Il benzene. Risonanza e struttura elettronica del benzene. Influenza di un anello aromatico su atomi di C, N ed O ad esso legati. Acidità dei fenoli. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: cenni. Composti eterociclici.
Ammine. Basicità ed acidità. Comportamento nucleofilo e reattività.
Il gruppo carbonilico. Concetto di ossidazione e riduzione in chimica organica. Aldeidi e chetoni. Reazioni di addizione nucleofila. Tautomeria cheto-enolica. Ioni enolato. Reazione aldolica. Addizione coniugata di Michael.
Carboidrati. Nomenclatura. Monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi. Aldosi e chetosi. Serie D ed L. Strutture emiacetaliche. Mutarotazione. Glicosidi e disaccaridi.
Acidi carbossilici e derivati. Classificazione. Proprietà fisiche. Alogenuri acilici. Anidridi. Esteri. Ammidi. Nitrili. Sintesi e reattività. Reazioni di addizione/eliminazione. Condensazione di Claisen.
Amminoacidi. Acidità e basicità. Serie D ed L. Il legame peptidico. Proteine.

Laboratorio
Introduzione al corso di laboratorio. Regole base di sicurezza in laboratorio. Tecniche di purificazione: distillazione, cristallizzazione.
Tecniche di separazione acido/base. Separazione di miscele organiche con soluzioni acquose a pH variabile.
Tecniche di separazione cromatografica. Cromatografia su strato sottile (TLC) e su colonna.
Esempi pratici di reazioni organiche. Verranno condotte alcune semplici reazioni atte a mostrare le diverse fasi di un processo di sintesi organica (i.e. calcoli stechiometrici, diluizioni, riscaldamento/raffreddamento dell'ambiente di reazione, verifica dell'andamento della reazione, isolamento del prodotto, purificazione, valutazione della purezza del prodotto ottenuto).
Prerequisiti
Frequenza del corso di Chimica Generale e Inorganica
Metodi didattici
Il corso è erogato tramite lezioni frontali ()5 CFU), esercitazioni in aula (1 CFU) ed esercitazioni in laboratorio a banco singolo (2 CFU)
Materiale di riferimento
Libri di testo (il docente non esprime particolari preferenze verso alcuno dei seguenti testi)
· Brown, W.H.; Poon, T. "Introduzione alla Chimica Organica" ed. Edises
· Bruice P. Y. "Elementi di Chimica Organica" ed. Edises
· Botta, B. "Chimica Organica Essenziale" ed. edi-ermes
· J. Gorzynski Smith "Fondamenti di Chimica Organica" ed. Mc- Graw - Hill
· McMurry, J. "Fondamenti di Chimica Organica" ed. Zanichelli

Eserciziari
· Felix S. Lee, Guida alla soluzione dei problemi da "Introduzione alla Chimica Organica" ed. Edises (4° ediz.)
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Le conoscenze acquisite dagli studenti vengono verificate attraverso una prova scritta e una prova orale. Dopo aver svolto circa metà del programma, è prevista una prova parziale volta ad accertare l'effettivo grado di apprendimento dello studente.
Prova scritta: la prova scritta sarà articolata in due parti. La prima parte comprenderà esercizi a risposta multipla (20 domande da 0.75 punti ciascuna; risposta nulla 0; risposta errata -0.25) sul programma svolto a lezione fino alla prima prova parziale. La seconda parte verterà sul programma svolto nella seconda metà del corso. La prova sarà composta da cinque esercizi a risposta aperta, uno dei quali inerente alle esercitazioni pratiche di laboratorio. Ciascun esercizio varrà 3 punti. Lo studente avrà a disposizione almeno un'ora per svolgere ciascuna parte (almeno due ore per l'intera prova scritta). Il superamento dell'esame prevede il raggiungimento di un punteggio pari ad almeno 8/15 in ciascuna delle due parti e la votazione complessiva di 18/30.
Prova orale: la prova orale riguarderà la discussione dell'elaborato scritto. Nei casi incerti o se espressamente richiesto dallo studente, la prova orale potrà comprendere la richiesta di spiegazioni teoriche alla base di un certo fenomeno, discusso a lezione, o la soluzione di uno o più esercizi di tipologia analoga a quelli affrontati a lezione.
Il risultato finale terrà conto anche della valutazione ottenuta per le esercitazioni pratiche di laboratorio. Lo studente sarà valutato in base al comportamento generale tenuto durante le esercitazioni in laboratorio e alla completezza/correttezza delle relazioni da presentarsi al temine delle esercitazioni stesse.
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 8
Esercitazioni: 16 ore
Esercitazioni di laboratorio a posto singolo: 32 ore
Lezioni: 40 ore
Turni:
Docente: Lay Luigi
Turno 1
Docente: Sello Guido Giovanni
Turno 2
Docente: Sello Guido Giovanni
Docente/i
Ricevimento:
Su appuntamento
Dipartimento di Scienze Molecolari Applicate ai Biosistemi, via Venezian, 21, 20133 Milano, terzo piano
Ricevimento:
Su appuntamento
studio 1° piano corpo B ala sud, Dip.to Chimica
Ricevimento:
venerdì, 11.30-12.30
Studio presso il Dipartimento di Chimica, via Golgi 19, edificio B, 3° piano, ala sud, stanza 3021