Chimica organica

A.A. 2020/2021
8
Crediti massimi
64
Ore totali
SSD
CHIM/06
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
Obiettivo del corso è quello di presentare tutte le classi di composti organici, con la descrizione delle caratteristiche chimico-fisiche, la reattività e alcuni accenni ai metodi di preparazione. Viene approfondita la conoscenza dei carboidrati, degli amminoacidi e dei nucleotidi. Particolare enfasi è rivolta alla stereochimica, con il riconoscimento di molecole chirali e le valutazioni sulla loro reattività.
Risultati apprendimento attesi
La principale finalità del corso è di mettere in grado lo studente di riconoscere la classe di appartenenza di ogni molecola organica e quindi di prevedere la sua reattività anche in ambito biologico. Inoltre il corso fornisce gli strumenti conoscitivi minimi per prevedere o spiegare le interazioni supramolecolari tra molecole organiche.
Programma e organizzazione didattica

Single session

Responsabile
Periodo
Secondo semestre
Programma
Introduzione: Ibridazione degli atomi, tipi di legame, polarità dei legami, forme di risonanza. Nomenclatura IUPAC delle principali classi di composti.
Reazioni acido-base in chimica organica, posizione dell'equilibrio, struttura molecolare e scale di acidità
Idrocarburi: alcani, alcheni ed alchini. Struttura. Nomenclatura E/Z. Cicloalcani. Idrocarburi di origine naturale (terpeni).
Stereochimica. Chiralità e stereogenicità- Proiezioni di Fischer -Enantiomeria e diastereoisomeria -Attività ottica - Polarimetria - Risoluzione di racemi - Nomenclatura di Cahn/Ingold e Prelog - Isomeria conformazionale negli alcani lineari e ciclici. Reazioni di sostituzione nucleofila. Reazioni SN1 ed SN2. Stabilità dei carbocationi - Fattori che influenzano il meccanismo di reazione.
Reazioni di eliminazione. Reazioni E1 ed E2.- Fattori che influenzano il meccanismo di reazione - Competizione tra sostituzione ed eliminazione.
Reazioni di addizione elettrofila al doppio legame. Alogenazione, idratazione, somma di acidi alogenidrici, idrogenazione catalitica.
Alcoli, tioalcoli, eteri, tioeteri. Classificazione - Proprietà fisiche - Acidità e basicità. Il legame S-S.
Il gruppo carbonilico. Concetto di ossidazione e riduzione in chimica organica. Aldeidi e chetoni. Reazioni di addizione nucleofila. Tautomeria cheto-enolica. Ioni enolato. Reazione aldolica
Acidi carbossilici e derivati. Classificazione - Proprietà fisiche - Alogenuri acilici - anidridi - esteri - ammidi - nitrili . Sintesi e reattività: reazioni di addizione/eliminazione.
Composti aromatici ed eterociclici. Il benzene- Risonanza e struttura elettronica del benzene.
Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Effetto orientante e attivante/disattivante dei sostituenti. Influenza di un anello aromatico su atomi di C, N ed O ad esso legati. Acidità dei fenoli.
Ammine. Basicità ed acidità. Comportamento nucleofilo e reattività.
Carboidrati. Nomenclatura - Monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi - Aldosi e chetosi - Serie D ed L- Strutture semiacetaliche - Mutarotazione - Glicosidi.
Amminoacidi. Acidità e basicità. Serie D ed L. Il legame peptidico. Problemi connessi alla sintesi peptidica. - Proteine
Lipidi. Acidi grassi saturi ed insaturi. Trigliceridi. Saponi.
Acidi nucleici. Nucleosidi e nucleotidi.
Principali nuclei di interesse biologico - Basi puriniche e pirimidiniche
Prerequisiti
Il corso non richiede conoscenze preliminari
Metodi didattici
L'insegnamento si avvale di materiale didattico e-learning presente sulla piattaforma Ariel e consiste in diapositive e filmati proiettati durante le lezioni. Sulla piattaforma sono anche caricati esercizi che verranno poi risolti in aula. Il tempo delle lezioni in aula è dedicato per 2/3 alla lezione frontale e 1/3 all'esecuzione di esercizi.
Materiale di riferimento
Brown, W.H.; Campbell, M. K.; Farrel, S. O. "Elementi di Chimica Organica" ed. Edises
Bruice P. Y. "Elementi di Chimica Organica" ed. Edises
Botta, B. "Chimica Organica Essenziale", edi-ermes
J. Gorzynski Smith "Fondamenti di Chimica Organica", Mc- Graw - Hill
McMurry, J. " Fondamenti di Chimica Organica" ed. Zanichelli
Eserciziari:
Felix S. Lee, Guida alla soluzione dei problemi da "Introduzione alla Chimica Organica" ed. Edises (4° ediz.)
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Le conoscenze acquisite dagli studenti vengono verificate attraverso una prova scritta. Una prova orale potrà essere richiesta dallo studente qualora egli desideri modificare l'esito della prova scritta. Dopo aver svolto circa metà del programma, è prevista una prova parziale. volta ad accertare l'effettivo grado di apprendimento dello studente e per alleggerire la prova finale.
Prova d'esame (scritta): la prova scritta sarà articolata in due parti. La prima parte comprenderà gli argomenti richiesti nella prova parziale. La seconda parte verterà sul programma svolto nella seconda metà del corso. Se la prova parziale risulta insufficiente o lo studente rifiuta il voto attribuito egli dovrà svolgere l'esame finale completo delle due parti.
Ciascuna prova parziale richiederà l'esecuzione di 5-6 esercizi con un punteggio massimo di 31 punti che potrà permettere l'attribuzione di un voto in trentesimi fino al massimo di 30 e lode. Il voto finale sarà la media dei voti attribuiti nelle due parti. La prova scritta completa delle due parti consta quindi di 10/12 esercizi. Lo studente avrà a disposizione almeno un' ora e mezza per svolgere ciascuna parte (almeno tre ore e mezza per l'intera prova scritta). Il superamento dell'esame prevede il raggiungimento di un punteggio pari ad almeno 18/30 come media delle due parti.
La prova orale (su richiesta dello studente): la prova orale potrà comprendere la richiesta di spiegazioni teoriche alla base di un certo fenomeno, discusso a lezione, o la soluzione di uno o più esercizi di tipologia analoga a quelli affrontati a lezione.
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 8
Lezioni: 64 ore
Docente: Penso Michele
Docente/i