Chimica organica e laboratorio di chimica

A.A. 2020/2021
9
Crediti massimi
104
Ore totali
SSD
CHIM/03 CHIM/06
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
Complessivamente l'insegnamento si propone di fornire agli studenti le nozioni fondamentali della Chimica Organica e di insegnare loro ad operare in un laboratorio chimico e ad applicare i principi della stechiometria.

Modulo: Chimica Organica
Questo specifico modulo si propone di introdurre la reattività di base delle molecole organiche, trattando i composti e le reazioni di maggior interesse per uno studente di Scienze Biologiche e sottolineando di volta in volta le relazioni tra struttura e reattività e le connessioni biologiche degli argomenti esaminati.

Modulo: Laboratorio di Chimica (con Prevenzione e Sicurezza)
In particolare questo modulo si propone di insegnare agli studenti ad operare nel laboratorio chimico e ad applicare i principi della stechiometria alla pratica di laboratorio.
Risultati apprendimento attesi
Complessivamente lo studente acquisirà una visione d'insieme della Chimica, in particolare della Chimica Organica, nei suoi aspetti anche applicativi e nelle sue connessioni biologiche.

Modulo: chimica organica
Alla fine di questo specifico modulo lo studente avrà acquisito una buona comprensione della struttura e reattività delle molecole organiche; sarà capace di descrivere semplici meccanismi di reazione e di prevedere sulla loro base il decorso di reazioni ignote.

Modulo: laboratorio di chimica (con prevenzione e sicurezza)
In particolare alla fine di questo modulo lo studente saprà riconoscere e utilizzare la più comune vetreria da laboratorio, acquisendo consapevolezza delle norme fondamentali di sicurezza, e saprà eseguire semplici procedure sperimentali, anche in collaborazione con i colleghi, e relazionare sui risultati ottenuti.
Programma e organizzazione didattica

A - L

Responsabile
Periodo
Secondo semestre
L'insegnamento verrà erogato nel secondo semestre 2020/21, auspicabilmente senza limitazioni dovute all'emergenza sanitaria. In caso contrario, le lezioni e le esercitazioni verranno erogate on line, con modalità mista (sincrona e asincrona). Le attività di laboratorio verranno erogate in versione ridotta (se sarà possibile) ovvero sostituite con esercitazioni on line. Le modalità di valutazione per il modulo di Chimica Organica non varieranno. Per il modulo di Laboratorio di Chimica invece, qualora non fosse possibile condurre attività sperimentale, la valutazione verrà fatta con un test basato sul contenuto delle lezioni teoriche e delle esercitazioni.
Prerequisiti
Per poter seguire proficuamente l'insegnamento è indispensabile la conoscenza degli argomenti trattati in un corso base di chimica generale.
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Il modulo di Chimica Organica prevede una perselezione effettuata mediante una prova scritta, seguita da un colloquio orale volto ad accertare la capacità dello studente di ragionare sulle caratteristiche dei composti organici prevedendone la reattività in base alla struttura. Il modulo di Laboratorio di Chimica prevede come modalità d'esame la valutazione delle prove pratiche effettuate dallo studente durante il corso. Viene verbalizzato un unico voto basato sulla media delle votazioni die due moduli, pesata in base ai crediti.
modulo: Laboratorio di Chimica (con Prevenzione e Sicurezza)
Programma
Dopo un'introduzione sulla prevenzione e la sicurezza nel laboratorio chimico, le lezioni verteranno sulle operazioni fondamentali in laboratorio, sulle applicazioni numeriche degli equilibri in soluzione, sui principi e le tecniche di indagine strumentale per la caratterizzazione di sostanze e per l'analisi qualitativa e quantitativa.
Le esercitazioni, avranno come argomenti:
preparazione di soluzioni a titolo noto
titolazioni acidimetriche, ossidimetriche e complessometriche
misure di attività ottica
tecniche spettrofotometriche
tecniche cromatografiche
reattività di composti organici.
Metodi didattici
Modalità di erogazione: tradizionale. Lezioni frontali interattive parzialmente supportate da materiale proiettato; esercitazioni in laboratorio a banco singolo.
Modalità di frequenza: obbligatoria per il modulo di Laboratorio di Chimica; fortemente consigliata per il modulo di Chimica Organica
Materiale di riferimento
M.Consiglio, V.Frenna, S.Orecchio "Il laboratorio di chimica" EdiSES.
Dispense ad uso degli studenti, disponibili nel sito del corso di laurea.
http://gsellolco.ariel.ctu.unimi.it/v3/home/Default.aspx
modulo: Chimica Organica
Programma
Alcani e cicloalcani: struttura, isomeria, e nomenclatura. Analisi conformazionale di alcani lineari e ciclici.
Stereochimica: chiralità e stereogenicità. Enantiomeri e diastereoisomeri. Racemi e potere ottico rotatorio. Descrittori di configurazione.
Aloalcani; sostituzioni nucleofile ed eliminazioni: reazioni di sostituzione: classificazione dei meccanismi di reazione. Le reazioni di eliminazione.
Alcooli, tioli, eteri ed epossidi: struttura e proprietà. Legami ad idrogeno ed acidità degli alcoli. Reazioni di ossidazione e di disidratazione. Cenni ai tioli ed agli eteri. Reattività degli epossidi.
Ammine: struttura, proprietà e basicità.
Alcheni: struttura e proprietà. Reazioni di somma ionica al doppio legame di acidi alogenidrici, acqua, peracidi, permanganato e bromo. Idrogenazioni. Sistemi allilici e loro reattività. Cenni ai dieni ed ai terpeni.
Composti aromatici: struttura e proprietà. Reattività dei composti aromatici. Effetto dei sostituenti sulla reattività aromatica. Fenoli ed ammine aromatiche.
Composti carbonilici: struttura e proprietà. Addizioni nucleofile irreversibili e reversibili al carbonio carbonilico: riduzione, idratazione, reazioni con alcoli e con nucleofili azotati. Tautomeria cheto-enolica.
Carboidrati: struttura e proprietà. I monosaccaridi: strutture acicliche e cicliche. Reazioni dei monosaccaridi al carbonio anomerico. Formazione di glicosidi e di disaccaridi.
Acidi carbossilici e loro derivati: struttura e proprietà. Reattività degli acidi: conversione nei cloruri acilici e nelle anidridi, esterificazione di Fischer. Struttura e proprietà degli esteri. Reattività degli esteri: idrolisi acida e basica, reazione con composti azotati. Struttura e proprietà delle ammidi. Reattività delle ammidi: idrolisi acida e basica, alchilazione all'azoto. Esteri dell' acido fosforico. Tioesteri (cenni).
Amminoacidi: struttura, proprietà e classificazione in base alle caratteristiche delle catene laterali. Acidità degli amminoacidi e punto isoelettrico. Legame peptidico.
Enolati di aldeidi, chetoni ed esteri: acidità al carbonio in e struttura degli enolati. Reazioni con gli elettrofili. Condensazione aldolica semplice ed incrociata. Condensazione di Claisen. Struttura, proprietà, e sintesi di -dichetoni, -chetoesteri, -diesteri. Decarbossilazione. Acidità al carbonio di questi composti. Sintesi acetacetica e malonica; biosintesi degli acidi grassi (cenni).
Composti eteroaromatici: Struttura e proprietà di piridina, pirrolo, indolo, imidazolo. Le basi nucleiche: strutture tautomeriche e formazione di legami ad idrogeno. Struttura di nucleosidi e nucleotidi (cenni).
Metodi didattici
Modalità di erogazione: tradizionale. Lezioni frontali interattive parzialmente supportate da materiale proiettato; esercitazioni in laboratorio a banco singolo.
Modalità di frequenza: obbligatoria per il modulo di Laboratorio di Chimica; fortemente consigliata per il modulo di Chimica Organica
Materiale di riferimento
Qualsiasi buon testo di Chimica Organica tratta in maniera esaustiva tutti gli argomenti del corso. In particolare si segnalano:
W. Brown, T. Poon, Introduzione alla Chimica Organica, Edises, Napoli
P. Y. Bruice, Elementi di Chimica Organica, Edises, Napoli
J. McMurry, Chimica Organica - un approccio biologico, Zanichelli, Bologna
B. Botta e altri Chimica Organica Essenziale EdiErmes, Milano
J.G. Smith Fondamenti di Chimica Organica McGraw Hill Education, Milano
Moduli o unità didattiche
modulo: Chimica Organica
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 6
Esercitazioni: 16 ore
Lezioni: 40 ore

modulo: Laboratorio di Chimica (con Prevenzione e Sicurezza)
CHIM/03 - CHIMICA GENERALE ED INORGANICA - CFU: 0
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 0
Esercitazioni: 16 ore
Esercitazioni di laboratorio a posto singolo: 32 ore
Docente: Rossi Sergio
Turni:
Turno A1
Docente: Rossi Sergio
Turno A1+A2
Docente: Rossi Sergio
Turno A2
Docente: Rossi Sergio

M - Z

Responsabile
Periodo
Secondo semestre
L'insegnamento verrà erogato nel secondo semestre 2020/21, auspicabilmente senza limitazioni dovute all'emergenza sanitaria. In caso contrario, le lezioni e le esercitazioni verranno erogate on line, con modalità mista (sincrona e asincrona). Le attività di laboratorio verranno erogate in versione ridotta (se sarà possibile) ovvero sostituite con esercitazioni on line. Le modalità di valutazione per il modulo di Chimica Organica non varieranno. Per il modulo di Laboratorio di Chimica invece, qualora non fosse possibile condurre attività sperimentale, la valutazione verrà fatta con un test basato sul contenuto delle lezioni teoriche e delle esercitazioni.
Prerequisiti
Per poter seguire proficuamente l'insegnamento è indispensabile la conoscenza degli argomenti trattati in un corso base di chimica generale. Vengono date per acquisite le nozioni impartite nel corso di "Chimica Generale con Elementi di Chimica Fisica" tenuto nel primo semestre
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Il modulo di Chimica Organica prevede una preselezione effettuata mediante una prova scritta, seguita da un colloquio orale volto ad accertare la capacità dello studente di ragionare sulle caratteristiche dei composti organici prevedendone la reattività in base alla struttura. Sono previste delle prove in itinere durante il periodo di lezioni, sostitutive della parte scritta o dell'intero esame a seconda della valutazione raggiunta.
Il modulo di Laboratorio di Chimica prevede come modalità d'esame la valutazione delle prove pratiche effettuate dallo studente durante il corso.
Viene verbalizzato un unico voto in trentesimi, basato sulla media delle votazioni dei due moduli pesata in base ai crediti
modulo: Laboratorio di Chimica (con Prevenzione e Sicurezza)
Programma
Dopo un'introduzione sulla prevenzione e la sicurezza nel laboratorio chimico, le lezioni verteranno sulle operazioni fondamentali in laboratorio, sulle applicazioni numeriche degli equilibri in soluzione, sui principi e le tecniche di indagine strumentale per la caratterizzazione di sostanze e per l'analisi qualitativa e quantitativa.
Le esercitazioni, avranno come argomenti:
preparazione di soluzioni a titolo noto e di soluzioni tampone
titolazioni acidimetriche, ossidimetriche e complessometriche
misure di attività ottica
tecniche spettrofotometriche
tecniche cromatografiche
reattività di composti organici.
Metodi didattici
Modalità di erogazione: tradizionale; lezioni frontali interattive parzialmente supportate da materiale proiettato ed esercitazioni in laboratorio a banco singolo.
Modalità di frequenza: obbligatoria.
L'iscrizione al modulo di Laboratorio di Chimica è obbligatoria, ha validità annuale e va effettuata esclusivamente nei mesi di novembre e dicembre (vedere avvisi in bacheca e sul sito del corso di laurea). Gli studenti saranno successivamente convocati per l'assegnazione ai turni di laboratorio. Gli assenti saranno considerati rinunciatari al corso
Materiale di riferimento
M.Consiglio, V.Frenna, S.Orecchio "Il laboratorio di chimica" EdiSES.
Dispense ad uso degli studenti, disponibili nel sito del corso di laurea.
http://gsellolco.ariel.ctu.unimi.it/v3/home/Default.aspx
modulo: Chimica Organica
Programma
Alcani e cicloalcani: struttura, isomeria, e nomenclatura. Analisi conformazionale di alcani lineari e ciclici.
Stereochimica: chiralità e stereogenicità. Enantiomeri e diastereoisomeri. Racemi e potere ottico rotatorio. Descrittori di configurazione.
Aloalcani; sostituzioni nucleofile ed eliminazioni: reazioni di sostituzione: classificazione dei meccanismi di reazione. Le reazioni di eliminazione.
Alcooli, tioli, eteri ed epossidi: struttura e proprietà. Legami ad idrogeno ed acidità degli alcoli. Reazioni di ossidazione e di disidratazione. Cenni ai tioli ed agli eteri. Reattività degli epossidi.
Ammine: struttura, proprietà e basicità.
Alcheni: struttura e proprietà. Reazioni di somma ionica al doppio legame di acidi alogenidrici, acqua, peracidi, permanganato e bromo. Idrogenazioni. Sistemi allilici e loro reattività. Cenni ai dieni ed ai terpeni.
Composti aromatici: struttura e proprietà. Reattività dei composti aromatici. Effetto dei sostituenti sulla reattività aromatica. Fenoli ed ammine aromatiche.
Composti carbonilici: struttura e proprietà. Addizioni nucleofile irreversibili e reversibili al carbonio carbonilico: riduzione, idratazione, reazioni con alcoli e con nucleofili azotati. Tautomeria cheto-enolica.
Carboidrati: struttura e proprietà. I monosaccaridi: strutture acicliche e cicliche. Reazioni dei monosaccaridi al carbonio anomerico. Formazione di glicosidi e di disaccaridi.
Acidi carbossilici e loro derivati: struttura e proprietà. Reattività degli acidi: conversione nei cloruri acilici e nelle anidridi, esterificazione di Fischer. Struttura e proprietà degli esteri. Reattività degli esteri: idrolisi acida e basica, reazione con composti azotati. Struttura e proprietà delle ammidi. Reattività delle ammidi: idrolisi acida e basica, alchilazione all'azoto. Esteri dell' acido fosforico. Tioesteri (cenni).
Amminoacidi: struttura, proprietà e classificazione in base alle caratteristiche delle catene laterali. Acidità degli amminoacidi e punto isoelettrico. Legame peptidico.
Enolati di aldeidi, chetoni ed esteri: acidità al carbonio in e struttura degli enolati. Reazioni con gli elettrofili. Condensazione aldolica semplice ed incrociata. Condensazione di Claisen. Struttura, proprietà, e sintesi di -dichetoni, -chetoesteri, -diesteri. Decarbossilazione. Acidità al carbonio di questi composti. Sintesi acetacetica e malonica; biosintesi degli acidi grassi (cenni).
Composti eteroaromatici: Struttura e proprietà di piridina, pirrolo, indolo, imidazolo. Le basi nucleiche: strutture tautomeriche e formazione di legami ad idrogeno. Struttura di nucleosidi e nucleotidi (cenni).
Metodi didattici
Modalità di erogazione: tradizionale. Lezioni frontali interattive parzialmente supportate da materiale proiettato. Modalità di frequenza: fortemente consigliata.
Materiale di riferimento
Qualsiasi buon testo di Chimica Organica tratta in maniera esaustiva tutti gli argomenti del corso. In particolare si segnalano:
W. Brown, T. Poon, Introduzione alla Chimica Organica, Edises, Napoli
P. Y. Bruice, Elementi di Chimica Organica, Edises, Napoli
J. McMurry, Chimica Organica - un approccio biologico, Zanichelli, Bologna
B. Botta e altri Chimica Organica Essenziale EdiErmes, Milano
J.G. Smith Fondamenti di Chimica Organica McGraw Hill Education, Milano
Esercizi si trovano anche sul sito di didattica on line di unimi:
https://sbernasconicoe.ariel.ctu.unimi.it/v5/home/Default.aspx
Copie dei lucidi delle lezioni di Chimica Organica saranno disponibili in Ariel insieme a un piccolo eserciziario:
https://lraimondico.ariel.ctu.unimi.it/v5/home/Default.aspx
Moduli o unità didattiche
modulo: Chimica Organica
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 6
Esercitazioni: 16 ore
Lezioni: 40 ore

modulo: Laboratorio di Chimica (con Prevenzione e Sicurezza)
CHIM/03 - CHIMICA GENERALE ED INORGANICA - CFU: 0
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 0
Esercitazioni: 16 ore
Esercitazioni di laboratorio a posto singolo: 32 ore
Turni:
Turno B1
Docente: Carlucci Lucia
Turno B1+ B2+B3
Docente: Raimondi Laura Maria
Turno B2
Docente: Rizzato Silvia
Turno B3
Docente: Rizzato Silvia

Docente/i
Ricevimento:
Tutti i giorni dalle 10.00 alle 17.00 concordando un appuntamento tramite e-mail
Dipartimento di Chimica, via Golgi 19 - Edificio 5, stanza 143 primo piano
Ricevimento:
martedi 14.30-15.30
studio
Ricevimento:
tutti i giorni, su appuntamento
studio (Dipartimento di Chimica, via Golgi 19, ala C - 2° piano stanza 2027)
Ricevimento:
mercoledì e venerdì su appuntamento dalle 16.00 - 17.30
Dipartimento di Chimica, Corpo A, stanza 1402