Laboratorio di chimica organica

A.A. 2020/2021
10
Crediti massimi
144
Ore totali
SSD
CHIM/06
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
L'insegnamento e' concepito per familiarizzare lo studente con le principali tecniche sperimentali della Chimica Organica con particolare attenzione alle norme di sicurezza, di insegnare l'esecuzione di semplici reazioni organiche con l'isolamento dei prodotti di reazione utilizzando metodi standard di purificazione e di determinazione della struttura. Al fine di abituare gli studenti ad una maggior indipendenza nell'attivita' sperimentale, il lavoro in laboratorio verrà svolto prevalentemente a banco singolo.
Risultati apprendimento attesi
Lo studente sapra' svolgere autonomamente le operazioni fondamentali che vengano effettuate di routine in un laboratorio di chimica organica, con particolare attenzione alle norme di sicurezza: filtrazione, separazione di fasi, isolamento di un grezzo di reazione mediante work up acido o basico, analisi della reazione tramite lastrina TLC, purificazione mediante cristallizzazione, distillazione o colonna cromatografica, raggiungendo un'autonomia decisionale riguardo alla scelta delle condizioni di reazione. Sara' anche in grado di utilizzare alcune tecniche spettroscopiche per stabilire la struttura di semplici composti organici. Illustrera' quanto svolto in laboratorio con relazioni scritte.
Programma e organizzazione didattica

Edizione unica

Responsabile
Periodo
annuale
L'unità didattica "Laboratorio di Chimica Organica I" si svolgerà in presenza a turni ridotti (orientativamente 5-7 giorni a seconda del numero totale di studenti coinvolti e alle indicazioni ricevute sull'occupazione dei laboratori).
· Lezioni frontali: 8 ore online in modalità sincrona (successivamente fruibili in maniera asincrona)
· prima lezione frontale venerdì 2 ottobre 2020
· Pre-laboratori svolti in presenza (se possibile)
· Le esperienze svolte in presenza saranno in numero inferiore rispetto al consueto a causa della durata ridotta dei turni:
1. una separazione di due sostanze mediante estrazione selettiva, purificazione tramite cristallizzazione, valutazione della purezza (TLC e p.f.) e caratterizzazione spettroscopica (IR)
2. una separazione cromatografica con caratterizzazione IR dei composti
3. una riduzione di un'aldeide con isolamento del prodotto e caratterizzazione spettroscopica
4. sintesi dell'aspirina con isolamento e purificazione tramite cristallizzazione
Per gli studenti che fruiranno del corso di laboratorio da remoto le esperienze verranno filmate e lasciate a disposizione in modalità asincrona. Anche loro dovranno tuttavia produrre le relazioni/estratto del quaderno di laboratorio di ciascuna esperienza.
Alla fine di ciascun turno ci sarà un esame svolto in modalità sincrona con un'esercitazione numerica e una domanda di teoria (4 domande di teoria per gli studenti che frequentano da remoto, per permettere una valutazione omogenea rispetto all'osservazione diretta di chi ha frequentato in presenza).
L'unità didattica "Laboratorio di Chimica Organica 2", prevista a partire da Marzo 2021, si svolgerà secondo modalità tradizionali e non emergenziali, salvo diverse indicazioni da parte delle autorità accademiche.
Programma
Laboratorio di chimica organica 1
Esercitazioni in aula (prelaboratorio): 8h
1. Sicurezza e prevenzione nei laboratori chimici: introduzione al rischio chimico (incendi, esplosioni, tossicità); etichettatura delle sostanze chimiche; schede di sicurezza (MSDS); corretto comportamento in laboratorio.
2. Principali tecniche di isolamento e purificazione di composti organici (separazioni estrattive, cristallizzazione, distillazione semplice e frazionata, cromatografia).
3. Introduzione alla spettroscopia IR.
4. Aspetti sperimentali delle reazioni basilari della chimica organica e valutazione della purezza dei prodotti ottenuti (ad esempio mediante TLC).
Esercitazioni in Laboratorio: 64h
Esecuzione di procedure di separazione e purificazione di composti organici (separazione estrattiva, cristallizzazione, cromatografia, distillazione) e di semplici reazioni di chimica organica riguardanti la reattività di gruppi funzionali. In particolare verranno eseguite estrazioni chemoselettive, reazioni di ossidazioni di alcooli, di riduzione di carbonili, di esterificazione e di condensazione aldolica. Gli studenti impareranno anche a preparare correttamente i campioni per l'esecuzione di spettri IR, a registrarli correttamente e ad interpretarli, valutando così la purezza dei prodotti ottenuti sperimentalmente. Tutte le esperienze verranno per lo più eseguite a banco singolo.

Laboratorio di chimica organica 2
Esercitazioni in aula (prelaboratorio): 8h
1- Introduzione alla spettroscopia NMR ed UV e loro utilizzo nell'ambito delle esperienze che verranno eseguite in laboratorio.
2- Cromatografia analitica e preparativa, aspetti applicativi.
3- Valutazione dei parametri di reazione (scelta del solvente, della temperatura, ordine aggiunta reattivi etc.).
4- Richiamo delle reazioni di funzionalizzazione aromatica relative alle esperienze condotte in laboratorio.
Esercitazioni in Laboratorio: 64h
Esecuzione di semplici sequenze sintetiche multistep, basate sulla chimica dei composti aromatici. In particolare verranno eseguite reazioni di sostituzione elettrofila e nucleofila aromatica, diazotazione e Sandmeyer, addizione 1,4-coniugata di Michael. Tutte le esperienze verranno eseguite a banco singolo.
E' prevista l'esecuzione della sintesi dei seguenti composti:
· Sintesi dell'1-fenil-3-fenilamminopirrolidin-2,5-dione
· Sintesi di un composto di interesse industriale
· Sintesi del 2,4-dinitrofenil-2'-naftil etere
· Sintesi della para-nitroacetanilide e sua conversione nella para-nitro anilina
· Sintesi del p-iodonitrobenzene
·
Si impareranno le metodologie per il riconoscimento dei principali gruppi funzionali della chimica organica, utilizzando sia metodi spettroscopici che lo studio della loro reattività attraverso la preparazione di opportuni derivati funzionali.
Inoltre verranno eseguite separazioni di miscele di composti incogniti, con successiva purificazione e caratterizzazione. Le classi di prodotti esaminati sono: ammine primarie, secondarie e terziarie, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, eteri, alogeno e nitroderivati, idrocarburi. Le separazioni verranno eseguite sia con tecniche cromatografiche che di estrazione selettiva.
Prerequisiti
Aver seguito i corsi di Chimica Generale e Inorganica e Chimica Organica I; frequentare o aver frequentato il corso di Chimica Organica II. Aver frequentato con una valutazione positiva (valutazione maggiore o uguale a 18/30) l'unità didattica "Laboratorio di Chimica Organica I" (obbligatorio per l'ammissione al secondo modulo).
Metodi didattici
Lezioni frontali: pre-laboratorio.
Esercitazioni pratiche in laboratorio.
Materiale di riferimento
Testi consigliati:
- M.D. Ischia: La Chimica Organica in Laboratorio, Piccin, Padova, 2002;
- B.S. Furniss, A.J. Hannaford, P.W.G. Smith, A.R. Tatchell: Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, Longman Group, UK Limited, 1989;
- D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kriz: Il Laboratorio di Chimica Organica, Edizioni Sorbona, MI, 1994.
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Pratico e orale: essendo il corso di natura prettamente sperimentale, la valutazione si basa essenzialmente sui risultati conseguiti in laboratorio e sulle relazioni presentate e inerenti le attività pratiche svolte dallo studente a banco singolo. Al termine di ogni unità didattica viene assegnato un voto in trentesimi; al termine del corso, verrà proposto allo studente un voto, basato sulla media delle valutazioni conseguite nelle due unità didattiche. Lo studente potrà accettare il voto proposto o, se lo riterrà opportuno, sostenere una prova orale per integrare il voto. La discussione orale verterà su tutti gli argomenti, sperimentali e teorici trattati durante il corso con riferimento alle attività svolte in laboratorio. Il sostenere la prova orale non implicherà necessariamente un miglioramento del voto.
Moduli o unità didattiche
Unita' didattica: Laboratorio di chimica organica 1
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 5
Laboratori: 64 ore
Lezioni: 8 ore
Turni:
Corsi A + B
Docente: Puglisi Alessandra
Corso A
Docente: Puglisi Alessandra
Corso B
Docente: Raimondi Laura Maria

Unita' didattica: Laboratorio di chimica organica 2
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 5
Laboratori: 64 ore
Lezioni: 8 ore
Turni:
Corsi A + B
Docente: Lay Luigi

Docente/i
Ricevimento:
su appuntamento
Studio 1044, 1° piano, corpo B, Dipartimento di Chimica
Ricevimento:
Su appuntamento
studio 1° piano corpo B ala sud, Dip.to Chimica
Ricevimento:
Martedì dalle 10:30-12:30
Stanza 2025, secondo piano dell'edificio di Chimica (Corpo B)
Ricevimento:
riceve preferibilmente per appuntamento (telefonare o mandare una mail)
studio (Dipartimento di Chimica, via Golgi 19, ala C - 3° piano stanza 3025)
Ricevimento:
tutti i giorni, su appuntamento
studio (Dipartimento di Chimica, via Golgi 19, ala C - 2° piano stanza 2027)