Chimica organica 1

A.A. 2021/2022
10
Crediti massimi
88
Ore totali
SSD
CHIM/06
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
Gli obiettivi del corso di Chimica Organica 1 sono finalizzati all'apprendimento da parte dello studente dei principi fondamentali della chimica organica: dalla natura dei legami chimici alla struttura molecolare, dalla forma delle molecole alla stereochimica fino allo studio della reattività delle principali classi di composti organici basata sula natura del loro gruppo funzionale. La capacità di riconoscere i gruppi funzionali, la comprensione dei meccanismi di reazione e la valutazione critica degli aspetti stereochimici costituiscono quindi dei fondamentali obiettivi dell'insegnamento. Scopo di questo corso è di fornire un metodo di ragionamento atto a facilitare l'apprendimento delle necessarie nozioni di base. A questo proposito verranno forniti numerosi esempi di applicazione pratica delle nozioni insegnate e le lezioni saranno accompagnate da esercitazioni alla lavagna con l'obiettivo di approfondire e assimilare gli argomenti trattati nelle lezioni teoriche.
Risultati apprendimento attesi
Al termine del corso, gli studenti dovranno essere in grado di: acquisire la terminologia opportuna per nominare le molecole e descrivere la loro reattività; discutere i meccanismi delle reazioni organiche applicate a substrati specifici; proporre vie sintetiche per la costruzione di semplici molecole organiche; - possedere capacità di esporre le proprie conoscenze in modo chiaro ed ordinato, con linguaggio scientifico appropriato e con rigore di argomentazioni.
Programma e organizzazione didattica

Linea LZ (non attiva nel 21/22)

Periodo
annuale
In relazione alla modalità di erogazione delle attività formative per l'AA 2021 2022 verranno date indicazioni più specifiche nei prossimi mesi in base alla evoluzione della situazione sanitaria
Programma
Legami e struttura delle molecole organiche. Struttura elettronica dell'atomo di carbonio. Legami ionici e covalenti, legami covalenti polari, orbitali atomici e orbitali molecolari, orbitali ibridi. Legami semplici e multipli. Teoria della risonanza. Interazioni intermolecolari di non legame. Equilibrio acido base. Struttura molecolare e acidità. Composizione, struttura e formula nelle molecole organiche. Il concetto di gruppo funzionale, classi di composti.
Alcani. Nomenclatura; isomeria strutturale. Isomeria conformazionale, proiezioni di Newman, analisi conformazionale dell'etano e del butano. Reazioni degli alcani. Combustione: stabilità relativa degli alcani, calori di formazione. Alogenazione radicalica. Radicali alchilici.
Cicloalcani. Nomenclatura; isomeria cis-trans, tensione di anello. Cicloesano e cicloesani sostituiti, aspetti conformazionali.
Stereochimica. Chiralità e molecole chirali. Enantiomeri: rappresentazioni, proiezioni di Fischer, configurazione assoluta e descrittore R/S, attività ottica. Molecole con più stereocentri: diastereoisomeri. Elementi di simmetria. Stereoisomeria nei composti ciclici. Andamento stereochimico delle reazioni. Reazioni stereoselettive. Risoluzione di miscele racemiche.
Alogenoalcani. Nomenclatura. Reattività: sostituzione nucleofila ed eliminazione. Meccanismi SN2 ed SN1: influenza del gruppo uscente, della natura del nucleofilo, della struttura del substrato e del solvente sulla velocità della reazione, stereochimica. Sostituzione nucleofila per trasferimento di fase. Carbocationi: struttura, stabilità relativa. Meccanismo di eliminazione E1 ed E2. Composti organometallici: preparazione e reattività.
Alcheni. Nomenclatura. Struttura degli alcheni, isomeria E/Z. Stabilità relativa degli alcheni, calori di idrogenazione. Sintesi di alcheni via reazioni di eliminazione. Alcheni elettronricchi ed elettronpoveri. Reattività degli alcheni: addizioni elettrofile di HX, acqua, alogeni; idroborazione e sue applicazioni. Reazioni di ossidazione. Riduzione ad alcani.
Alchini. Nomenclatura. Acidità. Sintesi e reattività: addizioni elettrofile. Riduzioni.
Sistemi pigreco-delocalizzati. Sistemi allilici. Dieni coniugati: reattività, addizione 1,2 e 1,4; cicloaddizione di Diels-Alder. Polieni. Benzene: energia di risonanza e concetto di aromaticità.
Alcoli. Nomenclatura. Carattere acido e basico. Reattività: formazione di alcossidi; protonazione e successive reazioni di sostituzione nucleofila o eliminazione. Trasposizione pinacolinica. Ossido-riduzioni in chimica organica. Ossidazione di alcoli ad aldeidi e chetoni o ad acidi carbossilici.
Eteri. Nomenclatura. Sintesi di Williamson inter ed intramolecolare. Sintesi e reattività di ossirani.
Aldeidi e chetoni. Nomenclatura. Tautomeria cheto-enolica. Reattività: addizioni nucleofile. Ossidazioni e riduzioni. Trasposizione di Beckman delle ossime.
Acidi carbossilici e derivati. Nomenclatura. Acidità. Acidi bicarbossilici. Metodi di sintesi. Reattività: sostituzione nucleofila acilica. Esteri, anidridi, cloruri degli acidi, ammidi, nitrili: reattività. Idruri in chimica organica: LiAlH4 e NaBH4. Trasposizioni di Hofmann e di Curtius. Acido carbonico e derivati.
Ammine alifatiche. Nomenclatura. Basicità. Sintesi: sintesi di Gabriel. Reattività: reazione con acido nitroso; eliminazione di Hoffmann dei sali d'ammonio quaternari.
Carboidrati. Classificazione, stereochimica. Importanza biologica. Struttura del glucosio: forme emiacetaliche cicliche. Mutarotazione. Principali reazioni dei monosaccaridi: glicosidi e glicosilammine; alditoli e acidi aldonici o aldarici.
Prerequisiti
L'insegnamento è rivolto agli studenti che abbiano acquisito nozioni di Chimica Generale
Metodi didattici
Lezioni teoriche ed esercitazioni
Materiale di riferimento
P. Y. Bruice - Chimica Organica 3°ediz. it. su 8° ediz. amer. - Ed. Edises - 2017
W.H. Brown et al. - Chimica Organica 5°ediz. it. - Ed. Edises - 2015
J. Mc Murry - Chimica Organica - ediz. it. su 8° ediz. ingl. - Ed. Piccin - 2012
M. Loudon - Chimica Organica - ediz. it. su 5° ediz. amer. - Ed. Edises - 2010

Vengono fornite agli studenti le diapositive del corso caricate sul sito ARIEL
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
L'esame consiste di una prova scritta e di una orale.
Prova scritta: 10 esercizi (applicazioni pratiche della teoria) da svolgere in due ore di tempo. Ogni esercizio corretto consente l'acquisizione di un punteggio compreso tra zero e tre punti. Il superamento della prova scritta, e quindi l'ammissione alla prova orale, viene conseguito al raggiungimento complessivo di 18 punti.
- Prova orale: si svolge dopo il tempo necessario per la correzione degli scritti, mediamente a partire da una settimana dallo scritto, e riguarda gli argomenti teorici oggetto del corso e alla base degli esercizi proposti nella prova scritta. Il voto finale viene formulato dal docente valutando complessivamente la preparazione dello studente
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 10
Esercitazioni: 16 ore
Lezioni: 72 ore

Linea Unica

Responsabile
Periodo
annuale
Informazioni più specifiche riguardo alla modalità di erogazione delle attività formative verranno fornite nei prossimi mesi, in base alla evoluzione della situazione sanitaria.
Programma
Legami e struttura delle molecole organiche. Struttura elettronica dell'atomo di carbonio. Legami ionici e covalenti, legami covalenti polari, orbitali atomici e orbitali molecolari, orbitali ibridi. Legami semplici e multipli. Teoria della risonanza. Interazioni intermolecolari di non legame. Equilibrio acido base. Struttura molecolare e acidità. Composizione, struttura e formula nelle molecole organiche. Il concetto di gruppo funzionale, classi di composti.
Alcani. Nomenclatura; isomeria strutturale. Isomeria conformazionale, proiezioni di Newman, analisi conformazionale dell'etano e del butano. Reazioni degli alcani. Combustione: stabilità relativa degli alcani, calori di formazione. Alogenazione radicalica. Radicali alchilici.
Cicloalcani. Nomenclatura; isomeria cis-trans, tensione di anello. Cicloesano e cicloesani sostituiti, aspetti conformazionali.
Stereochimica. Chiralità e molecole chirali. Enantiomeri: rappresentazioni, proiezioni di Fischer, configurazione assoluta e descrittore R/S, attività ottica. Molecole con più stereocentri: diastereoisomeri. Elementi di simmetria. Stereoisomeria nei composti ciclici. Andamento stereochimico delle reazioni. Reazioni stereoselettive. Risoluzione di miscele racemiche.
Alogenoalcani. Nomenclatura. Reattività: sostituzione nucleofila ed eliminazione. Meccanismi SN2 ed SN1: influenza del gruppo uscente, della natura del nucleofilo, della struttura del substrato e del solvente sulla velocità della reazione, stereochimica. Sostituzione nucleofila per trasferimento di fase. Carbocationi: struttura, stabilità relativa. Meccanismo di eliminazione E1 ed E2. Composti organometallici: preparazione e reattività.
Alcheni. Nomenclatura. Struttura degli alcheni, isomeria E/Z. Stabilità relativa degli alcheni, calori di idrogenazione. Sintesi di alcheni via reazioni di eliminazione. Alcheni elettronricchi ed elettronpoveri. Reattività degli alcheni: addizioni elettrofile di HX, acqua, alogeni; idroborazione e sue applicazioni. Reazioni di ossidazione. Riduzione ad alcani.
Alchini. Nomenclatura. Acidità. Sintesi e reattività: addizioni elettrofile. Riduzioni.
Sistemi pigreco-delocalizzati. Sistemi allilici. Dieni coniugati: reattività, addizione 1,2 e 1,4; cicloaddizione di Diels-Alder. Polieni. Benzene: energia di risonanza e concetto di aromaticità.
Alcoli. Nomenclatura. Carattere acido e basico. Reattività: formazione di alcossidi; protonazione e successive reazioni di sostituzione nucleofila o eliminazione. Trasposizione pinacolinica. Ossido-riduzioni in chimica organica. Ossidazione di alcoli ad aldeidi e chetoni o ad acidi carbossilici.
Eteri. Nomenclatura. Sintesi di Williamson inter ed intramolecolare. Sintesi e reattività di ossirani.
Aldeidi e chetoni. Nomenclatura. Tautomeria cheto-enolica. Reattività: addizioni nucleofile. Ossidazioni e riduzioni. Trasposizione di Beckman delle ossime.
Acidi carbossilici e derivati. Nomenclatura. Acidità. Acidi bicarbossilici. Metodi di sintesi. Reattività: sostituzione nucleofila acilica. Esteri, anidridi, cloruri degli acidi, ammidi, nitrili: reattività. Idruri in chimica organica: LiAlH4 e NaBH4. Trasposizioni di Hofmann e di Curtius. Acido carbonico e derivati.
Ammine alifatiche. Nomenclatura. Basicità. Sintesi: sintesi di Gabriel. Reattività: reazione con acido nitroso; eliminazione di Hoffmann dei sali d'ammonio quaternari.
Carboidrati. Classificazione, stereochimica. Importanza biologica. Struttura del glucosio: forme emiacetaliche cicliche. Mutarotazione. Principali reazioni dei monosaccaridi: glicosidi e glicosilammine; alditoli e acidi aldonici o aldarici.
Prerequisiti
L'insegnamento è rivolto agli studenti che abbiano acquisito nozioni di Chimica Generale.
Metodi didattici
- lezioni frontali in aula con check-point di verifica dell'apprendimento
- esercitazioni alla lavagna
- test di verifica dell'apprendimento on-line (mediante la app Exam Manager) tra una lezione e la successiva per il monitoraggio del grado di apprendimento.
Materiale di riferimento
P. Y. Bruice - Chimica Organica 3°ediz. it. su 8° ediz. amer. - Ed. Edises - 2017
W.H. Brown et al. - Chimica Organica 5°ediz. it. - Ed. Edises - 2015
J. Mc Murry - Chimica Organica - ediz. it. su 8° ediz. ingl. - Ed. Piccin - 2012
M. Loudon - Chimica Organica - ediz. it. su 5° ediz. amer. - Ed. Edises - 2010
Sul sito Ariel del docente saranno disponibili: slide delle lezioni, esercizi, video, materiale didattico addizionale, elenco siti web di interesse, forum, test di autovalutazione.
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
L'esame consiste di una prova scritta e di una orale.
- Prova scritta: 10 esercizi (applicazioni pratiche della teoria) da svolgere in due ore di tempo. Ogni esercizio corretto consente l'acquisizione di un punteggio compreso tra zero e tre punti. Il superamento della prova scritta, e quindi l'ammissione alla prova orale, viene conseguito al raggiungimento complessivo di 18 punti.
- Prova orale: si svolge dopo il tempo necessario per la correzione degli scritti, mediamente a partire da una settimana dallo scritto, e riguarda gli argomenti teorici oggetto del corso e alla base degli esercizi proposti nella prova scritta. Il voto finale viene formulato dal docente valutando complessivamente la preparazione dello studente.
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 10
Esercitazioni: 16 ore
Lezioni: 72 ore
Docente: Abbiati Giorgio
Docente/i
Ricevimento:
su appuntamento
DiSFarm - Sezione di Chimica Generale e Organica "A. Marchesini", via Venezian, 21 - Edificio 5, corpo A, 2° piano, stanza 2044