Chimica organica 2 e lab. di chimica organica

A.A. 2021/2022
10
Crediti massimi
112
Ore totali
SSD
CHIM/06
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
- Offrire allo studente un quadro sufficientemente completo della reattività organica
- Dare allo studente le basi per proporre schemi sintetici semplici e per seguire la logica di sintesi più complesse.
- Dare le basi per la comprensione delle reazioni organiche che riguardano i processi biologici.
- Fornire competenze di base per lo sviluppo di reazione chimiche mediante attività in laboratorio a posto singolo
Risultati apprendimento attesi
- Conoscenza delle principali reazioni interpretando correttamente i meccanismi di reazione.
- Abilità nello sviluppo di schemi di reazione semplici da reagenti a prodotti
- Utilizzo delle competenze acquisite per affrontare corsi di chimica organica avanzata
- Acquisizione delle competenze di base necessarie per sintetizzare un composto organico in laboratorio
Programma e organizzazione didattica

Linea AK

Responsabile
Periodo
Primo semestre
In relazione alle modalità di erogazione delle attività formative per l'a.a. 2021/22, verranno date indicazioni più specifiche nei prossimi mesi, in base all'evoluzione della situazione sanitaria
Programma
Corso teorico
1 - Composti aromatici. Chimica del benzene e del naftalene, aromaticità, meccanismi di sostituzione elettrofila (alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Craft) e nucleofila aromatica (SnAr, sostituzione via benzino), effetti attivanti/disattivanti e orientanti dei sostituenti. Reazioni dei composti aromatici catalizzate da metalli di transizione. Sali di diazonio: sintesi e reattività. Coloranti azoici.
2. Composti solforati.
3 - Enoli, enolati, enammine, alcheni elettronpoveri: concetti cinetici e termodinamici della enolizzazione, della formazione e della stabilità degli enolati e delle enammine; applicazioni sintetiche delle reazioni di condensazione aldolica sia acido che base catalizzata, di condensazione di Claisen, di Dieckmann. Reazione di alchilazione, malonica e acetacetica. Reazioni di Mannich, di Henry, Knoevenagel e varianti, Wittig, anellazione di Robinson. Aspetti teorici e applicativi della reattività degli alcheni elettronpoveri.
4 - Composti eterociclici e loro nomenclatura. Sarà dato allo studente un quadro generale della sintesi e reattività dei nuclei eterociclici principali quali sistemi a 5 termini (pirrolo, furano, tiofene, indolo, ossazolo, imidazolo, tiazolo, pirazolo, isossazolo) e a 6 termini (piridina e chinolina, isochinolina, diazine, basi puriniche).
5 - Amminoacidi: proprietà, sintesi e reattività.
6 - Esercitazioni: problemi teorici e pratici riguardanti gli argomenti trattati risolti in classe mediante libera discussione.

Corso di laboratorio:
Le esperienze pratiche sono precedute dalle necessarie spiegazioni teoriche. - Realizzazione di semplici reazioni di sintesi Chimica Organica e apprendimento delle tecniche fondamentali di purificazione: a) condensazione; b) ossidazione; c) reazione multicomponente; d) sostituzione nucleofila acilica. Tutte le sintesi sono seguite e controllate con le tecniche analitiche più opportune e tutti i prodotti ottenuti sono sottoposti ad adeguati processi di purificazione e caratterizzazione.
Nel caso in cui l'evoluzione della situazione sanitaria non permetta ancora la normale capienza dei laboratori, parte delle esercitazioni di laboratorio verranno svolte on-line con l'utilizzo di numerosi video, atti a fornire allo studente le informazioni fondamentali per poter eseguire le operazioni più comuni in un laboratorio di Chimica Organica. Verranno inoltre trattati argomenti specifici, ma fondamentali, quali: i) progettazione di una sintesi chimica mediante l'utilizzo della Banca Dati Sci-Finder; ii) determinazione strutturale (spettroscopia Infrarosso).
Prerequisiti
Conoscenza della Chimica Organica
Metodi didattici
Corso teorico: lezioni teoriche in aula con spiegazione dei differenti argomenti del corso, seguita da esercitazioni interattive sulla sintesi organica.
Esercitazioni di laboratorio a posto singolo sulla sintesi di semplici molecole organiche
Materiale di riferimento
- Slide del corso su sito Ariel (sia per il corso teorico che per il laboratorio)
- temi d'esame su sito Ariel
- Testi consigliati: K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore, Chimica Organica, Ed. Zanichelli; - P. Y. Bruice Chimica Organica 3a ediz. Ed. Edises 2017 - S. Ege, Chimica Organica, Ed. Sorbona e relativo eserciziario; - J. McMurry, Chimica Organica, Ed. Piccin 9
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
La valutazione del corso teorico, laddove la regolamentazione lo consentisse, verrà svolta in presenza. Qualora non possibile, verrà utilizzata la piattaforma Microsoft TEAMS. Sono previste due prove:
- una prova scritta, (15 domande relative alla sintesi organica; punteggio per ciascuna domanda: 0-2). La prova viene superata se si raggiunge un punteggio minimo di 17.
- un esame orale.
La valutazione del laboratorio si basa sulla qualità delle esperienze pratiche di laboratorio e sulle relative relazioni presentate a fine corso al docente.
Moduli o unità didattiche
Unità didattica: Chimica Organica 2
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 6
Lezioni: 48 ore

Unità didattica: Laboratorio di Chimica Organica
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 4
Esercitazioni di laboratorio a posto singolo: 64 ore
Turni:
Turno 1
Docente: Pirovano Valentina
Turno 2
Docente: Gelmi Maria Luisa

Linea LZ

Responsabile
Periodo
Primo semestre
In relazione alle modalità di erogazione delle attività formative per l'a.a. 2021/22, verranno date indicazioni più specifiche nei prossimi mesi, in base all'evoluzione della situazione sanitaria
Programma
Corso teorico
1 - Composti aromatici. Chimica del benzene e del naftalene, aromaticità, meccanismi di sostituzione elettrofila (alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Craft) e nucleofila aromatica (SnAr, sostituzione via benzino), effetti attivanti/disattivanti e orientanti dei sostituenti. Reazioni dei composti aromatici catalizzate da metalli di transizione. Sali di diazonio: sintesi e reattività. Coloranti azoici.
2. Composti solforati.
3 - Enoli, enolati, enammine, alcheni elettronpoveri: concetti cinetici e termodinamici della enolizzazione, della formazione e della stabilità degli enolati e delle enammine; applicazioni sintetiche delle reazioni di condensazione aldolica sia acido che base catalizzata, di condensazione di Claisen, di Dieckmann. Reazione di alchilazione, malonica e acetacetica. Reazioni di Mannich, di Henry, Knoevenagel e varianti, Wittig, anellazione di Robinson. Aspetti teorici e applicativi della reattività degli alcheni elettronpoveri.
4 - Composti eterociclici e loro nomenclatura. Sarà dato allo studente un quadro generale della sintesi e reattività dei nuclei eterociclici principali quali sistemi a 5 termini (pirrolo, furano, tiofene, indolo, ossazolo, imidazolo, tiazolo, pirazolo, isossazolo) e a 6 termini (piridina e chinolina, isochinolina, diazine, basi puriniche).
5 - Amminoacidi: proprietà, sintesi e reattività.
6 - Esercitazioni: problemi teorici e pratici riguardanti gli argomenti trattati risolti in classe mediante libera discussione.
Corso di laboratorio:
Le esperienze pratiche sono precedute dalle necessarie spiegazioni teoriche. - Realizzazione di semplici reazioni di sintesi Chimica Organica e apprendimento delle tecniche fondamentali di purificazione: a) condensazione; b) ossidazione; c) reazione multicomponente; d) sostituzione nucleofila acilica. Tutte le sintesi sono seguite e controllate con le tecniche analitiche più opportune e tutti i prodotti ottenuti sono sottoposti ad adeguati processi di purificazione e caratterizzazione.
Nel caso in cui l'evoluzione della situazione sanitaria non permetta ancora la normale capienza dei laboratori, parte delle esercitazioni di laboratorio verranno svolte on-line con l'utilizzo di numerosi video, atti a fornire allo studente le informazioni fondamentali per poter eseguire le operazioni più comuni in un laboratorio di Chimica Organica quali: a) cristallizzazione; b) distillazione; c) cromatografia; d) estrazione. Verranno trattati argomenti specifici, ma fondamentali, quali: i) progettazione di una sintesi chimica mediante l'utilizzo della Banca Dati Sci-Finder; ii) determinazione strutturale (spettroscopia Infrarosso).
Prerequisiti
Conoscenza degli argomenti trattati nel corso di chimica organica I, meglio se superato l'esame.
Metodi didattici
Per l'unità didattica: Chimica Organica II l'insegnamento viene erogato con lezioni frontali ed esercitazioni in aula.
Per L'unità didattica: Laboratorio di Chimica Organica l'insegnamento viene erogato svolgendo esercitazioni pratiche in laboratorio a posto singolo. Ogni esercitazione viene preceduta da una spiegazione teorica in aula.
Materiale di riferimento
- Slide del corso su sito Ariel (sia per il corso teorico che per il laboratorio)
- temi d'esame su sito Ariel
- Testi consigliati: K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore, Chimica Organica, Ed. Zanichelli; - P. Y. Bruice Chimica Organica 3a ediz. Ed. Edises 2017 - S. Ege, Chimica Organica, Ed. Sorbona e relativo eserciziario; - J. McMurry,
Chimica Organica, Ed. Piccin 9 Ed 2017- R. Norman, J. M. Coxon, Principi di sintesi organica, Ed. Piccin, capitoli scelti. - G. Broggini, G. Zecchi Chimica dei Composti Eterocicli, Ed Zanichelli 2017 - D. Sica, F. Zollo Chimica dei composti eterociclici farmacologicamente attivi, Ed. Piccin.
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Sono previste due prove:
- una prova scritta, (15 domande relative alla sintesi organica; punteggio per ciascuna domanda: 0-2). La prova viene superata se si raggiunge un punteggio minimo di 17.
- un esame orale.
La valutazione del laboratorio si basa sulla qualità delle esperienze pratiche di laboratorio e sulle relative relazioni presentate a fine corso al docente.
Moduli o unità didattiche
Unità didattica: Chimica Organica 2
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 6
Lezioni: 48 ore

Unità didattica: Laboratorio di Chimica Organica
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 4
Esercitazioni di laboratorio a posto singolo: 64 ore
Turni:
Turno 1
Docente: Rossi Elisabetta
Turno 2
Docente: Erba Emanuela

Docente/i
Ricevimento:
tutti i giorni ore 12.00
DISFARM sez. Chimica Generale e Organica "A. Marchesini" via Venezian 21, 3° piano
Ricevimento:
su appuntamento
Via Venezian, 21 terzo piano
Ricevimento:
invio mail per contatto
via Venezian 21
Ricevimento:
Su appuntamento da richiedere via e-mail
Studio docente, presso la struttura di afferenza, II piano