Chimica organica (G28)

A.A. 2021/2022
6
Crediti massimi
56
Ore totali
SSD
CHIM/06
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
Il corso si propone di fornire le conoscenze di base per poter affrontare con rigore e metodo scientifico corsi di carattere chimico,
biochimico e professionalizzanti specifici del corso di laurea, attraverso lezioni frontali e esercitazioni in aula (unità-1) e attività
di laboratorio (unità-2).
Unità-1 Obiettivo è imparare a classificare i composti organici sulla base del gruppo funzionale che li caratterizza. Lo studente
imparerà a scrivere la formula e la struttura dei composti organici , comprese le biomolecole come amminoacidi , polisaccaridi
e lipidi. Inoltre, correlando la struttuta alla reattività, imparerà le principali reazioni chimiche che permettono di trasformare e
funzionalizzare i composti organici stessi. Lo studio di tutte le reazioni chimiche organiche troverà la sua massima applicazione
nella progettazione di sintesi multistep di composti organici più complessi.
Unità-2 Obiettivo è approfondire gli argomenti trattati attraverso esercitazioni pratiche in laboratorio. Lo studente imparerà le
principali tecniche analitiche (estrazione, distillazione, separazioni acido-base e cromatografia) per purificare i composti organici
da miscele di più prodotti.
Risultati apprendimento attesi
Alla fine del corso lo studente deve aver acquisito le basi per riconoscere, affrontare e superare alcuni problemi fondamentali
che riguardano la Chimica Organica.
In particolare lo studente deve saper scrivere la formula, la struttura dei composti organici, comprese le biomolecole come
proteine, carboidrati, lipidi e conoscere le loro proprietà chimico -fisiche. Deve saper indicare attraverso schemi di reazione i
principali meccanismi di reazione caratteristici per ciascun composto correlando così la struttura molecolare e il gruppo
funzionale alla reattività. Inoltre deve essere in grado di progettare delle sintesi multistep di molecole organiche più complesse.
La realizzazione di una sintesi multistep consiste nel dimostrare capacità di autonomia nel padroneggiare il programma e
capacità di giudizio nel riuscire a scegliere tra le numerose condizioni di reazione studiate quelle più selettive per fare avvenire
le trasformazioni. Dopo avere partecipato alle attività di laboratorio lo studente deve mostrare capacità critiche e di giudizio
scegliendo e applicando le metodologie analitiche (estrazione, distillazione, cromatografia, separazione acido-base) per
purificare i composti organici da miscele di più prodotti. Infine lo studente deve essere in grado di esporre oralmente tutti i
contenuti del corso in maniera chiara e con nessi logici.
Programma e organizzazione didattica

Edizione unica

Periodo
Secondo semestre
Le lezioni frontali saranno effettuate parte in presenza e parte online (utilizzando la piattaforma Microsoft Teams), secondo il calendario pubblicato e le indicazioni
date dall'Ateneo. Le lezioni saranno registrate e rese disponibili sul sito Ariel. Le esercitazioni volte alla preparazione del compito d'esame si svolgeranno online, in parte con modalità asincrona (fornendo il materiale sul sito Ariel) e in parte con modalità sincrona per dare la possibilità allo studente di proporre esercizi da risolvere insieme con l'intento di chiarire eventuali dubbi (attraverso la piattaforma Microsoft Teams). Le esercitazioni di laboratorio verranno effettuate regolarmente in presenza seguendo scrupolosamente le norme previste dall'Ateneo e coloro che non potranno essere presenti potranno seguire lo svolgimento dell'esperimento in sincrono attraverso la piattaforma Microsoft Teams.
Le informazioni sull'organizzazione delle lezioni e su come accedere a Microsoft Teams e ogni altra indicazione sulla didattica saranno disponibili sul sito ARIEL
dell'insegnamento: si raccomanda pertanto di consultarlo regolarmente. In base all'evoluzione dell'epidemia e nel rispetto delle pertinenti normative, si potranno
modificare le modalità delle attività previste in aula, informandone gli studenti tramite ARIEL. Il programma del corso non subirà variazioni. Le modalità d'esame consisteranno in uno scritto e in un orale attraverso la piattaforma Microsoft Teams.
Programma
I composti organici: struttura, proprietà, i gruppi funzionali; l'ibridazione del carbonio nei composti organici, gli equilibri chimici fra i composti organici
Alcani e cicloalcani: analisi conformazionale; proprieta' chimico-fisiche; reazione radicalica di alogenazione.
Alcheni: struttura, proprieta', isomeria geometrica.
Alcheni: reazioni di addizione elettrofila al doppio legame secondo Markovnikov e anti Mark.
I composti aromatici: struttura, nomenclatura, il benzene e le sostituzioni elettrofile aromatiche. Alogenoderivati degli idrocarburi: struttura, proprieta'
SN1 e SN2
Alcoli: struttura, proprieta', e reattività
Fenoli: struttura, acidita', Altri derivati ossigenati: eteri,
Chiralita' e attivita' ottica; configurazione assoluta dei centri stereogenici
Enantiomeri e diastereoisomeri; racemi.
Aldeidi e chetoni: struttura, proprieta'; reazioni di ossidoriduzione e di addizione nucleofila al carbonile.
Aldeidi e chetoni: addizione di nucleofili azotati e dei reattivi di Grignard.
Aldeidi e chetoni: tautomeria cheto-enolica
Acidi carbossilici: proprietà, reazioni acido-base
Derivati degli acidi carbossilici : esteri, ammidi, anidridi, cloruri acilici
Reazioni di sostituzione acilica: esterificazione di Fisher; idrolisi degli esteri e delle ammidi
Idrolisi basica e acida degli esteri
Ammine: struttura, proprieta', basicità, reazioni, immine,
Amminoacidi; il legame peptidico; peptidi e proteine
Zuccheri struttura, fenomeno della mutuarotazione, reazioni di riduzione e ossidazione
Lipidi: acidi grassi, glicerolo, trigliceridi funzioni e struttura
Reazione di saponificazione
Prerequisiti
Conoscenze acquisite nel corso di Chimica generale ed Inorganica
Metodi didattici
Lezioni frontali alla lavagna e proiezione slides, Esercitazioni pomeridiane in aula e utilizzo del programma Kahoot su tablet o smartphone. Prima di ogni prova in itinere verrà effettuata in aula una simulazione attraverso la risoluzione di esercizi alla lavagna da parte del docente. Tra aprile e giugno si svolgeranno delle esercitazioni in laboratorio es: estrazione di olio essenziale di lavanda dai fiori di lavanda, estrazione del licopene dal pomodoro, dosaggio della caffeina nelle energy drink, preparazione del sapone, distillazione acido benzoico e vanillina
Materiale di riferimento
Libro di testo consigliato: Introduzione alla Chimica Organica di W. Brown, T. Poon, Casa Editrice EdiSES, con uso della piattaforma online e app cellulare per gli esercizi. Materiale didattico aggiuntivo (appunti delle lezioni, temi d'esame, esercizi svolti o da svolgere) disponibile all'indirizzo http://ariel.unimi.it
In alternativa si consiglia l'utilizzo di un qualunque altro testo di chimica organica purchè universitario
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Durante la frequentazione del corso di Chimica Organica sono previste due prove in itinere entrambe scritte; la prima verrà effettuata a metà corso, la seconda, la prima settimana dopo la fine del corso. Possono accedere alla seconda prova solo gli studenti che abbiano superato la prima prova con voto maggiore o uguale a 18. Per superare l'esame entrambe le prove devono essere sufficienti ossia superate ciascuna con voto maggiore o uguale a 18. Il voto finale consisterà nella media matematica dei due voti conseguiti in ciascuna prova in itinere. Non si effettua colloquio orale. Le prove in itinere non sono obbligatorie e richiedono l'iscrizione. La tipologia dei compiti d'esame consiste in un numero variabile di esercizi su tutti gli argomenti trattati e secondo gli esempi mostrati durante le esercitazioni in aula. Per coloro che non superassero le prove in itinere e per chi decidesse a priori di non parteciparvi, l'esame consisterà in una unica prova scritta nelle date fissate all'interno di ogni sessione d'esame. La prova unica consisterà in un numero variabile di esercizi sull'intero programma svolto.
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 6
Esercitazioni: 16 ore
Lezioni: 40 ore
Docente/i
Ricevimento:
da concordare tramite mail
DISMA