Sintesi e tecniche speciali organiche

A.A. 2021/2022
6
Crediti massimi
48
Ore totali
SSD
CHIM/06
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
Ci si propone di illustrare allo studente i concetti di base della sintesi di molecole organiche complesse. Vengono descritte le piu' significative metodologie della sintesi organica moderna, anche asimmetrica, presentandone gli aspetti generali e le più interessanti applicazioni, con particolare attenzione alle tecniche volte a migliorare l'efficienza, la produttivita' e l'impatto ambientale della sintesi chimica.
Risultati apprendimento attesi
L'insegnamento consente un consolidamento delle conoscenze sulle strategie generali di formazione del legame carbonio-carbonio singolo e multiplo; fornisce una competenza di base di sintesi asimmetrica; consente un primo contatto con tecniche speciali applicate alla sintesi chimica. Lo studente acquisisce la capacita' di risolvere la sintesi di molecole a diverso grado di complessita' strutturale.
Programma e organizzazione didattica

Edizione unica

Responsabile
Le lezioni si terranno sulla piattaforma Microsoft Teams e potranno essere seguite sia in sincrono sulla base dell'orario del primo semestre, sia in asincrono, perché saranno registrate e lasciate a disposizione degli studenti sulla medesima piattaforma.
L'esame si svolgerà utilizzando la piattaforma Microsoft Teams o, laddove la regolamentazione lo consentisse, in presenza (vedi Modalità di verifica).
Se le regolamentazioni inerenti il distanziamento sociale lo consentiranno, si terranno periodicamente attività aggiuntive di esercitazione in presenza.
Ogni aggiornamento legato all'evoluzione della normativa imposta dal Covid-19 sarà pubblicato per tempo nella pagina Ariel dell'insegnamento.
Programma
Concetti di base nella sintesi moderna di molecole organiche complesse: approfondimenti sulle reazioni di alchilazione di enolati, condensazione aldolica, acilazione al carbonio, addizione coniugata di enolati; controllo della geometria del doppio legame; elementi di stereochimica, diastereoselettività (2 cfu).
Sintesi di molecole otticamente attive: risoluzione cinetica, chiral pool methodology, uso di ausiliari chirali, catalisi asimmetrica; catalisi asimmetrica in sintesi organica: catalisi metallica, catalisi enzimatica e organocatalisi (1 cfu).
Impiego di complessi di metalli di transizione in sintesi organica: la chimica dei complessi di palladio; reazioni di Heck, Sonogashira, Suzuki, Negishi, Stille; reazioni di metatesi olefinica (1 cfu).
Tecniche speciali: uso delle microonde, degli ultrasuoni e dei liquidi ionici in sintesi organica; solventi non convenzionali, reagenti supportati su polimeri; sintesi in fase solida; chimica combinatoriale; chimica a flusso (2 cfu).
Nell'ambito dei 6 cfu verranno anche offerti agli studenti momenti di esercitazione guidata, per permettere una migliore assimilazione dei contenuti del corso e promuoverne l'applicazione in modo progressivamente autonomo.
Prerequisiti
Nozioni di base della chimica organica, conoscenza della reattività dei gruppi funzionali, basi di stereochimica. Propedeuticità: Chimica organica 1 e 2
Metodi didattici
Modalità di erogazione: tradizionale
Lingua in cui è tenuto l'insegnamento: Italiano
Pagina web del corso: disponibile sul portale Ariel della didattica online di Unimi
http://ariel.unimi.it/
Materiale di riferimento
Materiale didattico fornito dal docente (disponibile sul portale Ariel della didattica online di Unimi).
Per consultazione:
- Advanced Organic Chemistry. Part A, Structures and Mechanisms. Part B, Reaction and Synthesis. Francis A. Carey, Richard J. Sundberg, Springer New York Inc. (consigliato in particolare agli studenti che desiderano approfondire il curriculum organico nella Laurea Magistrale).
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
L'esame sarà costituito da una prova scritta, composta da domande aperte ed esercizi applicativi. Durante lo svolgimento del corso, ci sarà la possibilità di una prova scritta parziale in itinere. Per gli studenti che lo desiderano, sarà possibile effettuare anche un completamento di valutazione, mediante verifica orale.
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 6
Lezioni: 48 ore
Docente/i
Ricevimento:
da concordare via e-mail
Dipartimento di Chimica, corpo B, primo piano, locale 1042