Chimica e propedeutica biochimica

Linee A-L e M-Z:
CHIMICA GENERALE Costituzione della materia. Sostanze pure e miscele.
Atomi e particelle subatomiche. Rappresentazione di un atomo mediante il numero atomico e il numero di massa. Isotopi e ioni. Massa atomica e massa molecolare relativa. Definizione di mole come unità di misura della grandezza quantità di sostanza.
Modelli atomici. Numeri quantici e orbitali.
Tavola periodica degli elementi. Costruzione della tavola periodica degli elementi utilizzando la configurazione elettronica degli atomi. Suddivisione della tavola in gruppi e periodi. Proprietà periodiche degli elementi (raggio atomico, energia di ionizzazione, affinità elettronica).
Legame chimico. Legame ionico. Legame covalente (puro o polarizzato) come sovrapposizione di orbitali atomici a formare orbitali molecolari. Orbitali ibridi: sp3, sp2, sp. Parametri che caratterizzano il legame covalente (energia di legame, lunghezza del legame). Formazione delle molecole. Interazioni tra molecole (forze di Van der Waals) e tra ioni e molecole. Legame a ponte di idrogeno.
Stati di aggregazione della materia. Differenze tra stato solido, liquido e gassoso. Proprietà dei liquidi (tensione superficiale, tensione di vapore, punto di ebollizione).
Soluzioni e loro proprietà. Definizione di soluzione. Concentrazione del soluto di una soluzione e sue espressioni. Solubilità di un soluto in un solvente e fattori che la influenzano (pressione e temperatura). Importanza dell'acqua come solvente e la sua capacità di formare legami di idrogeno. Variazione della tensione di vapore e del punto di ebollizione del solvente in una soluzione. Osmosi, osmole, osmolarità e pressione osmotica.
Aspetti qualitativi e quantitativi delle reazioni chimiche. Rappresentazione con simboli dei processi chimici. Definizione del numero di ossidazione e distinzione delle reazioni che avvengono con o senza variazione del numero di ossidazione. Reazioni di formazione dei sali. Legge di conservazione delle masse nei processi chimici. Bilanciamento di reazioni di ossido-riduzione.
Equilibrio chimico. Reazioni di equilibrio e costante di equilibrio. Fattori che influenzano la posizione dell'equilibrio di una reazione o la costante di equilibrio. Catalizzatori.
Elettrochimica. Concetto di pila. Potenziali redox. Legge di Nernst. Pile a concentrazione.
Equilibri acido-base. Comportamento acido e basico secondo le teorie di Arrhenius, di Broensted e Lowry, e di Lewis. Concetto di acidi e basi coniugate. Forza degli acidi e delle basi. Acidi poliprotici. Equilibrio di autoionizzazione dell'acqua e valore del pH. Calcolo del valore di pH in soluzioni acquose di acidi e basi forti e di acidi e basi deboli. Soluzioni tampone: composizione chimica, potere tampone e loro importanza biologica. Indicatori e loro uso per la determinazione sperimentale del valore del pH. Piaccametri e loro utilizzo per la misurazione del valore di pH.
Complessi di coordinazione. Loro definizione e struttura in relazione a composti di interesse biologico (emoglobina e vitamina B12).
Cinetica delle reazioni chimiche. Velocità di reazione e fattori che la influenzano (concentrazione e natura dei reagenti, temperatura, catalizzatori). Effetto della temperatura sulla velocità di reazione spiegata secondo Arrhenius ed Eyring. Energia di attivazione.
Termodinamica. Aspetti energetici nelle reazioni chimiche. Definizione di sistema termodinamico, variabili di stato e funzioni di stato. Energia libera in relazione alla spontaneità delle reazioni chimiche.
CHIMICA ORGANICA E PROPEDEUTICA BIOCHIMICA
Gruppi funzionali. Classi di composti organici. Struttura, proprietà chimico-fisiche, nomenclatura in base alle regole IUPAC e reattività chimica di: ·Idrocarburi (saturi, insaturi, ciclici, aromatici). Reazione di sostituzione radicalica a catena e di addizione elettrofila al doppio legame C=C. Concetto di aromaticità applicato al benzene e reazione di sostituzione elettrofila.
·Alcoli. Comportamento anfotero (acido o basico), reazione di eliminazione, esterificazione, ossidazione. Tioalcoli e fenoli.
·Amine. Reazione di sostituzione nucleofila. Sali di alchilammonio.
·Aldeidi e chetoni. Risonanza del gruppo carbonilico, reazioni di addizione nucleofila, riduzione, ossidazione. Formazione di emiacetali, acetali ed imminoderivati. Tautomeria cheto-enolica. Reazione di condensazione aldolica. ·Acidi carbossilici e loro derivati. Esteri misti ed esteri organici, anidridi, amidi. Reazione di idrolisi in ambiente acido o basico. Importanza e risonanza del legame amidico. Idrossiacidi, chetoacidi e acidi policarbossilici. Acidi grassi saturi ed insaturi, loro nomenclatura e comportamento in acqua. Formazione di saponi.
·Isomeria. Classificazione dei diversi tipi di isomeria e di isomeri. Concetto di chiralità e di attività ottica. Stereodescrittori D,L e R,S. Forme meso. Miscela racema. Isomeri geometrici: regole di nomenclatura cis/trans e E/Z.
Molecole organiche di interesse biologico. Struttura e reattività chimica di: Carboidrati. Definizione e loro suddivisione in monosaccaridi (aldosi, chetosi), zuccheri (disaccaridi,oligosaccaridi) e polisaccaridi (omopolisaccaridi, eteropolisaccaridi). Struttura dei principali monosaccaridi (glucosio, fruttosio, ribosio, deossiribosio). Epimeri del glucosio. Forme cicliche dei monosaccaridi (piranosiche, furanosiche). Anomeri. Glicosidi (legame O-, N-, C-glicosidico). Fenomeno della mutarotazione. Formazione di disaccaridi e loro classificazione in riducenti e non riducenti. Caratteristiche strutturali e funzionali dell'amido, glicogeno e cellulosa.
·Lipidi. Definizione, differenza tra lipidi semplici e lipidi complessi. Differenze fisiche e strutturali tra oli e grassi. Reazione di idrolisi in ambiente acido o basico.
·Amminoacidi. Significato di L-α amminoacido e sua rappresentazione secondo la convenzione di Fischer. Classificazione degli amminoacidi in acidi, basici e neutri. Comportamento anfotero degli amminoacidi: equilibri tra forma cationica, anfiionica ed anionica. Significato e differenza tra punto isoionico e punto isoelettrico. Forme prevalenti a pH fisiologico.
·Proteine e peptidi. Definizione, nomenclatura e classificazione e importanza biologica. Legame peptidico: caratteristiche strutturali. Struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria delle proteine. Denaturazione.
·Nucleotidi e nucleosidi. Definizione e caratteristiche strutturali. Struttura chimica ed importanza biologica dell'ATP. Coenzimi coinvolti nelle reazioni di ossidoriduzione biologiche.
·Acidi nucleici. Differenze strutturali e biologiche di DNA e RNA.

Linee A-L e M-Z:
Chimica Generale
I legami chimici nei composti organici: Legame covalente; Orbitali molecolari e orbitali ibridi; Ibridazione dell'atomo di carbonio e struttura tridimensionale delle molecole; Ibridazione dell'atomo di azoto e dell'atomo di ossigeno; Legame covalente polare; Legame coordinativo; Le forze intermolecolari
Reazioni chimiche: energia: Termodinamica e termochimica; Principali funzioni termodinamiche, Entalpia (H), energia libera (G) ed entropia (S): reazioni esotermiche/endotermiche, reazioni esoergoniche/endoergoniche; Spontaneità delle reazioni; Bioenergetica
Soluzioni: Solubilità e fattori che influenzano la solubilità; L'acqua come solvente: solubilità di composti ionici e composti molecolari in acqua; Modi per esprimere la concentrazione di una soluzione; Proprietà colligative delle soluzioni acquose: l'osmosi e la sua importanza biologica
Reazioni chimiche: cinetica: Il diagramma di reazione; Velocità e ordine di reazione; Energia di attivazione; Catalizzatori
Reazioni chimiche: equilibrio chimico: L'equazione di una reazione chimica; Reazioni reversibili e irreversibili; L'equilibrio chimico; Significato della costante di equilibrio di una reazione; Parametri che influenzano l'equilibrio di una reazione; Il principio di Le Chatelier
Acidi, basi e soluzioni tampone: La costante (Kw) di dissociazione dell'acqua; La concentrazione degli ioni H+ in acqua pura come valore di riferimento per le soluzioni acide, basiche o neutre; Il pH; Acidi forti/deboli e basi forti/deboli; La teoria di Brønsted-Lowry: acidi coniugati e basi coniugate; Soluzioni di acidi e basi deboli e loro costanti di equilibrio (Ka e Kb); Il pH di soluzioni di acidi forti/deboli e di basi forti/deboli; Acidi poliprotici; Composti organici acidi e basici; Composizione e proprietà delle soluzioni tampone; L'equazione di Henderson-Hasselbalch; Il pH di una soluzione tampone; Gli equilibri ionici in soluzioni a pH fisiologico
Reazioni di ossidoriduzione: Ossidazione e riduzione; Proprietà degli ossidanti/riducenti; Lo stato di ossidazione dell'atomo di carbonio; Le reazioni di ossido-riduzione in chimica organica
Principi di elettrochimica: Energia delle reazioni di ossido-riduzione. Conversione dell'energia chimica in elettrica; Celle galvaniche: la cella di Daniell; I potenziali di riduzione standard; L'equazione di Nernst e i potenziali di ossidoriduzione biochimici
Chimica organica:
Introduzione alla chimica organica: Gruppi funzionali: definizione; Struttura, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche dei composti organici
Isomeria: Le differenti forme di isomeria: costituzionale, configurazionale, conformazionale; Isomeria ottica. Enantiomeri. Configurazione: sistemi D/L e R/S. Diastereoisomeri
Alcani, alogenuri alchilici e ammine: Reattività degli alcani; Nucleofili ed elettrofili; Reattività degli alogenuri alchilici; La reazione di sostituzione nucleofila; Reattività delle ammine
Alcheni, idrocarburi aromatici, alcoli e tioli: Il doppio legame e la sua reattività; Dieni coniugati; Reazioni dei composti aromatici; Alcoli: proprietà chimiche e reattività; Tioli
Composti carbonilici, acidi carbossilici e composti polifunzionali:
Reattività di aldeidi e chetoni; Tautomeria cheto-enolico; Condensazione aldolica; Acidi carbossilici: proprietà e reattività; I derivati degli acidi carbossilici: esteri, tioesteri, ammidi e anidridi; Acidi dicarbossilici; Struttura, stereochimica e reattività di alcuni composti polifunzionali nel ciclo di Krebs
Propedeutica biochimica:
Carboidrati: Struttura, stereochimica e reattività dei monosaccaridi; Monosaccaridi: aldosi e chetosi; Configurazione dei monosaccaridi. Epimeri; Meccanismo di chiusura ad anello dei monosaccaridi. Mutarotazione. Anomeri; Proprietà chimiche dei monosaccaridi: ossidazione, riduzione, formazione degli esteri; Il legame glicosidico: O- e N- glicosidi; Struttura di alcuni disaccaridi di interesse biologico; Zuccheri riducenti e non-riducenti; Polisaccaridi (amido, cellulosa, glicogeno): struttura e ruolo biologico
Amminoacidi e proteine: Classificazione e nomenclatura degli amminoacidi; Reazioni di equilibrio degli amminoacidi in soluzione acquosa. Carattere anfotero: punto isoionico. Punto isoelettrico; Il legame peptidico e le sue proprietà chimiche; Peptidi e proteine; Struttura e funzioni delle proteine; Le forze intramolecolari che contribuiscono alla struttura tridimensionale della proteina; Denaturazione delle proteine
Lipidi: Struttura e nomenclatura degli acidi grassi; Trigliceridi, glicerofosfolipidi e fosfatidilcolina: struttura, formazione ed idrolisi; Steroidi; Glicolipidi; Eicosanoidi
Nucleosidi, nucleotidi e acidi nucleici: Struttura e proprietà dei nucleosidi e nucleotidi; Basi azotate; Acidi nucleici, RNA e DNA: caratteristiche chimiche e struttura; Il legame fosfodiestereo; Caratteristiche strutturali di AMP, ADP e ATP: reattività del gruppo trifosfato nell'ATP; Coenzimi nucleotidici: NAD e NADH