Chimica organica (G29)

Verranno descritte la struttura, le proprietà chimico-fisiche e la reattività delle principali classi di composti organici, con particolare enfasi su quelli più importanti nelle matrici alimentari. W1: introduzione: il carbonio, orbitali ibridi, struttura dei legami sigma e pi-greco. W2: struttura e propeietà dei composti organici. Isomeria, uso delle formule estese e compatte; i gruppi alchilici; i gruppi funzionali. I legami intermolecolari nei composti organici e le loro relazioni con le proprietà chimico-fisiche: volatilità, solubilità ecc. W3: Alcani e cicloalcani. Analisi conformazionale; reazioni radicaliche; stabilità dei radicali. W4: alcheni. Struttura, proprietà, isomeria geometrica. reazioni di addizione elettrofila al doppio legame; reazioni radicaliche. La polimerizzazione di alcheni e dieni. W5: Dieni, polieni e sistemi delocalizzati. Idrocarburi aromatici semplici e policiclici; composti eterociclici: struttura, nomenclatura (cenni). Cromofori e colore. W6: composti organici alogenati. Struttura, proprietà; reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione; cenni ai problemi ecologici. W7: stereochimica. Chiralità e attività ottica; configurazione assoluta e relativa. Enantiomeri e diastereoisomeri; racemi; mesoforme. W8: alcoli. Struttura, proprietà, fonti naturali e importanza negli alimenti; comportamento acido-base; reazioni di ossidoriduzione. W9: fenoli e polifenoli. Struttura, acidità, reazioni di ossidoriduzione. Fenoli e polifenoli naturali. Altri derivati ossigenati: cenni a chinoni, eteri, epossidi. I composti solforati: tioli e disolfuri. W10: aldeidi e chetoni. Struttura, proprietà; reazioni di ossidoriduzione e di addizione nucleofila al carbonile. Idrati, acetali e chetali. Addizione di nucleofili azotati. Tautomeria cheto-enolica. W11: I carboidrati. Mono-, di- e polisaccaridi. Monosaccaridi: struttura, proiezioni di Fisher, stereochimica. Forme cicliche. Mutarotazione. Glicosidi. Disaccaridi e polisaccaridi: proprietà, reazioni, importanza negli alimenti. W12: acidi carbossilici e derivati. Reazioni acido-base. Derivati degli acidi carbossilici : esteri, ammidi, anidridi, carbammati, uree. Reazioni di sostituzione acilica: esterificazione; idrolisi degli esteri e delle ammidi. I lipidi: acidi grassi, trigliceridi, fosfolipidi. Saponi e tensioattivi. W13: composti organici azotati. Ammine: struttura, proprietà, basicità, reazioni. Composti azotati naturali : alcaloidi, porfirine, acidi nucleici (cenni). Amminoacidi; il legame peptidico; peptidi e proteine (cenni).
Laboratorio di chimica organica. Operazioni fondamentali nella purificazione, nella separazione e nel riconoscimento di sostanze organiche. Uso delle bilance tecniche e analitiche. Filtrazione su filtro a pieghe, su buchner e sotto vuoto. Estrazione liquido-liquido con imbuto separatore , anidrificazione di una fase organica, evaporazione a pressione ridotta. Cromatografia su strato sottile.