Approfondimenti di chimica organica
A.A. 2023/2024
Obiettivi formativi
L'obiettivo dell'insegnamento e' sviluppare nello studente una base fondamentale di conoscenza delle reazioni organiche nel contesto della sintesi organica, per poter proporre semplici sequenze sintetiche, ponendo enfasi alla lettura critica della moderna letteratura riguardante la sintesi organica. Il corso e' generalmente accompagnato da due o tre seminari tenuti da esperti di industrie impegnate nella sintesi chimica.
Risultati apprendimento attesi
Lo studente sara' in grado di pianificare una sintesi organica sulla base dell'analisi retrosintetica; di utilizzare le conoscenze di base per spiegare il ruolo di reagenti, solventi e condizioni; di proporre meccanismi plausibili per spiegare la formazione di prodotti inaspettati; di valutare problemi connessi allo scale-up di particolari reazioni o preparazioni.
Periodo: Secondo semestre
Modalità di valutazione: Esame
Giudizio di valutazione: voto verbalizzato in trentesimi
Corso singolo
Questo insegnamento può essere seguito come corso singolo.
Programma e organizzazione didattica
Edizione unica
Responsabile
Periodo
Secondo semestre
Programma
Analisi retrosintetica e strategie di sintesi: composti 1,2 - 1,3 - 1,4 - 1,5 - 1,6 difunzionalizzati. (7 ore)
Interconversione dei gruppi funzionali: a) uso di alcoli per formazione di agenti alchilanti, b) introduzione di gruppi funzionali attraverso reazioni di sostituzione nucleofila, c) interconversione di derivati di acidi carbossilici. (6 ore)
Protezione di gruppi funzionali (OH, NH2, CO, COOH): principali gruppi protettivi, revisione dei meccanismi di reazioni coinvolti nelle principali reazioni di protezione e di deprotezione. (14 ore)
Reazioni di ossidazione: ossidazioni di alcoli ad aldeidi, chetoni ed acidi carbossilici; addizione di ossigeno al doppio legame carbonio-carbonio, ossidazione allilica, rottura ossidativa del doppio legame carbonio-carbonio, ossidazione di chetoni ed aldeidi. (10 ore)
Reazioni di riduzione: addizione di idrogeno a doppi legami; idrogenazione catalitica di carbonili; reagenti che trasferiscono idrogeno; reazioni con idruri del III e IV gruppo; riduzioni con metalli in soluzione; deossigenazione riduttiva di gruppi carbonilici. (7 ore)
Analisi critica di sintesi riportate in letteratura con particolare riferimento ai diversi argomenti trattati nel corso. (4 ore)
Interconversione dei gruppi funzionali: a) uso di alcoli per formazione di agenti alchilanti, b) introduzione di gruppi funzionali attraverso reazioni di sostituzione nucleofila, c) interconversione di derivati di acidi carbossilici. (6 ore)
Protezione di gruppi funzionali (OH, NH2, CO, COOH): principali gruppi protettivi, revisione dei meccanismi di reazioni coinvolti nelle principali reazioni di protezione e di deprotezione. (14 ore)
Reazioni di ossidazione: ossidazioni di alcoli ad aldeidi, chetoni ed acidi carbossilici; addizione di ossigeno al doppio legame carbonio-carbonio, ossidazione allilica, rottura ossidativa del doppio legame carbonio-carbonio, ossidazione di chetoni ed aldeidi. (10 ore)
Reazioni di riduzione: addizione di idrogeno a doppi legami; idrogenazione catalitica di carbonili; reagenti che trasferiscono idrogeno; reazioni con idruri del III e IV gruppo; riduzioni con metalli in soluzione; deossigenazione riduttiva di gruppi carbonilici. (7 ore)
Analisi critica di sintesi riportate in letteratura con particolare riferimento ai diversi argomenti trattati nel corso. (4 ore)
Prerequisiti
Conoscenza della chimica organica di base. Convenzionali tecniche di purificazione e di caratterizzazione strutturale (NMR, MS, IR)
Metodi didattici
Il corso è basato su lezioni in aula ed utilizzo della piattaforma ARIEL per la condivisione dei file delle lezioni e di alcuni materiali integrativi
Materiale di riferimento
a) F. A. Carey, R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry, Part B: Reactions and Synthesis, V Edition, 2007 Springer Science.
b) S. Warren, P. Wyatt - Organic Synthesis: The Disconnection approach. 2008 Wiley
c) S. Warren, P. Wyatt - Workbook for Organic Synthesis: The Disconnection approach. II Edition, 2008 Wiley
d) J. Clayden, N. Greeves, S. Warren - Organic Chemistry, II Edition, 2012 Oxford
Articoli di letteratura di recente pubblicazione riguardanti la sintesi totale di sostanze naturali, convenienti metodi di sintesi per la preparazione di principi attivi farmaceutici e recenti metodologie sintetiche
b) S. Warren, P. Wyatt - Organic Synthesis: The Disconnection approach. 2008 Wiley
c) S. Warren, P. Wyatt - Workbook for Organic Synthesis: The Disconnection approach. II Edition, 2008 Wiley
d) J. Clayden, N. Greeves, S. Warren - Organic Chemistry, II Edition, 2012 Oxford
Articoli di letteratura di recente pubblicazione riguardanti la sintesi totale di sostanze naturali, convenienti metodi di sintesi per la preparazione di principi attivi farmaceutici e recenti metodologie sintetiche
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Scritto e orale. Lo scritto è generalmente composto da 6-12 domande riguardanti sintesi guidate, meccanismi di reazione, sintesi di semplici molecole polifunzionalizzate o analisi critica di schemi di sintesi riportate in recenti articoli di letteratura. La prova orale chiarisce e approfondisce dettagli relativi alle domande della prova scritta
Siti didattici
Docente/i
Ricevimento:
martedi e giovedi 14.30-15.30
Studio - Via Golgi 19 - Dipartimento di Chimica oppure Chat in Teams (concordare via mail)