Catalytic methodologies in organic synthesis
A.A. 2023/2024
Obiettivi formativi
Obiettivo dell'insegnamento e' la presentazione dei piu' moderni e attualmente usati sistemi catalitici organici sia achirali che chirali. Particolare attenzione sara' dedicata ai catalizzatori enantiomericamente puri e alla loro applicazione in sintesi stereoselettive.
Risultati apprendimento attesi
Lo studente sapra' descrivere in dettaglio i meccanismi delle più importanti reazioni organocatalizzate. Conoscera' le attivita', chimiche e stereochimiche dei principali catalizzatori organici, suddivisi per classi di composti, in base al loro meccanismo di azione.
Sapra' affrontare la sintesi enantioselettiva di molecole organiche chirali, sfruttando come strategia, l'uso di semplici sistemi catalitici privi di metallo.
Sapra' affrontare la sintesi enantioselettiva di molecole organiche chirali, sfruttando come strategia, l'uso di semplici sistemi catalitici privi di metallo.
Periodo: Primo semestre
Modalità di valutazione: Esame
Giudizio di valutazione: voto verbalizzato in trentesimi
Corso singolo
Questo insegnamento può essere seguito come corso singolo.
Programma e organizzazione didattica
Edizione unica
Responsabile
Periodo
Primo semestre
Programma
Il corso e' sostanzialmente composto da una introduzione sui concetti generali di catalisi nel campo della sintesi organica nella prospettiva di nuove tendenze di chimica sostenibile. Viene quindi introdotto il concetto di catalizzatori organici e una panoramica delle diverse tipologie di reazioni promosse da tali specie (8 ore).
Di seguito saranno quindi presentati i catalizzatori organici, le diverse classi e diversi meccanismi d'azione; verranno discussi per prima gli esempi piu' importanti nel campo della ammino catalisi (8 ore). Poi sara' discussa in dettaglio la catalisi via sali di'immonio, generati a partire da ammine secondarie enantiomericamente pure (8 ore). Quindi viene studiata la catalisi attraverso basi di Lewis, anche come agenti coordinanti di triclorosilil derivati, a dare nuovi acidi di Lewis chirali in grado di promuovere reazioni organo catalizzate (8 ore). Derivati degli alcaloidi e derivati da aminoacidi sono quindi presentati, anche come punto di partenza per la progettazione e preparazione di nuovi catalizzatori bifunzionali chirali (8 ore). Catalisi enantioselettiva in trasferimento di fase e uso di acidi di Bronsted enantiopuri in organo catalisi saranno anche oggetto di presentazione (4 ore).
Per ciascuna classe di composti verranno discussi i principali aspetti meccanicistici, presentando per le diverse classi di catalizzatori i piu' recenti studi pubblicati.
Infine saranno trattati esempi di catalizzatori organici immobilizzati, recuperabili e riciclabili (4 ore).
Di seguito saranno quindi presentati i catalizzatori organici, le diverse classi e diversi meccanismi d'azione; verranno discussi per prima gli esempi piu' importanti nel campo della ammino catalisi (8 ore). Poi sara' discussa in dettaglio la catalisi via sali di'immonio, generati a partire da ammine secondarie enantiomericamente pure (8 ore). Quindi viene studiata la catalisi attraverso basi di Lewis, anche come agenti coordinanti di triclorosilil derivati, a dare nuovi acidi di Lewis chirali in grado di promuovere reazioni organo catalizzate (8 ore). Derivati degli alcaloidi e derivati da aminoacidi sono quindi presentati, anche come punto di partenza per la progettazione e preparazione di nuovi catalizzatori bifunzionali chirali (8 ore). Catalisi enantioselettiva in trasferimento di fase e uso di acidi di Bronsted enantiopuri in organo catalisi saranno anche oggetto di presentazione (4 ore).
Per ciascuna classe di composti verranno discussi i principali aspetti meccanicistici, presentando per le diverse classi di catalizzatori i piu' recenti studi pubblicati.
Infine saranno trattati esempi di catalizzatori organici immobilizzati, recuperabili e riciclabili (4 ore).
Prerequisiti
Buona conoscenza dei concetti di base della chimica organica: chimica dei gruppi funzionali, retrosintesi, chimica alifatica e aromatica, composti ciclicici ed eteroaromatici, stereochimica, reazioni stereoselettive.
Metodi didattici
Tradizionale
Frequenza fortemente consigliata
Frequenza fortemente consigliata
Materiale di riferimento
Reviews e articoli di letteratura indicati dal docente. Slides fornite dal docente come traccia degli argomenti e delle nozioni affrontate a lezione.
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Esame Orale: l'esame consiste in una discussione riguardo le principali classi di catalizzatori e delle reazioni illustrate nel corso. Partendo da una classe di organocatalizzatori, piuttosto ampia, lo studente deve illustrarne meccanismi d'azione e le principali trasformazioni steroeselettive promosse da quelle specie catalitiche, evidenziandone, se possibile, punti di forza e limiti della metodologia catalitica oggetto di discussione.
Siti didattici
Docente/i