Chimica organica
A.A. 2023/2024
Obiettivi formativi
Obiettivo del corso è quello di presentare tutte le classi di composti organici, con la descrizione delle caratteristiche chimico-fisiche, la reattività e alcuni accenni ai metodi di preparazione. Viene approfondita la conoscenza dei carboidrati, degli amminoacidi e dei nucleotidi. Particolare enfasi è rivolta alla stereochimica, con il riconoscimento di molecole chirali e le valutazioni sulla loro reattività.
Risultati apprendimento attesi
La principale finalità del corso è di mettere in grado lo studente di riconoscere la classe di appartenenza di ogni molecola organica e quindi di prevedere la sua reattività anche in ambito biologico. Inoltre il corso fornisce gli strumenti conoscitivi minimi per prevedere o spiegare le interazioni supramolecolari tra molecole organiche.
Periodo: Secondo semestre
Modalità di valutazione: Esame
Giudizio di valutazione: voto verbalizzato in trentesimi
Corso singolo
Questo insegnamento può essere seguito come corso singolo.
Programma e organizzazione didattica
Edizione unica
Responsabile
Periodo
Secondo semestre
Programma
Alcani e cicloalcani: struttura, isomeria, e nomenclatura. Analisi conformazionale di alcani lineari e ciclici.
Stereochimica: chiralità e stereogenicità. Enantiomeri e diastereoisomeri. Racemi e potere ottico rotatorio. Descrittori di configurazione. Polarimetria. Tecniche di risoluzione di racemi.
Aloalcani; sostituzioni nucleofile ed eliminazioni: reazioni di sostituzione: classificazione dei meccanismi di reazione SN1 e SN2. Le reazioni di eliminazione E1 e E2.
Alcooli, tioli, eteri ed epossidi: struttura e proprietà. Legami ad idrogeno ed acidità degli alcoli. Reazioni di ossidazione e di disidratazione. Cenni ai tioli ed agli eteri. Reattività degli epossidi.
Ammine: struttura, proprietà e basicità. Le ammine come nucleofili.
Alcheni: struttura e proprietà. Reazioni di somma ionica al doppio legame di acidi alogenidrici, acqua, peracidi, permanganato e bromo. Idrogenazione ed idroborazione. Sistemi allilici e loro reattività. Cenni ai dieni; sintesi dei terpeni.
Alchini: struttura e proprietà. Acidità degli alchini terminali. Idrogenazione degli alchini
Composti aromatici: struttura e proprietà. Reattività dei composti aromatici (sostituzioni elettrofile). Effetto dei sostituenti sulla reattività aromatica. Fenoli ed ammine aromatiche. Composti eteroaromatici: Struttura e proprietà di piridina, pirrolo, indolo, imidazolo.
Composti carbonilici: struttura e proprietà. Addizioni nucleofile irreversibili e reversibili al carbonio carbonilico: riduzione, idratazione, reazioni con alcoli e con nucleofili azotati.
Acidi carbossilici e loro derivati: struttura e proprietà. Reattività degli acidi: conversione nei cloruri acilici e nelle anidridi, esterificazione di Fischer. Struttura e proprietà degli esteri. Reattività degli esteri: idrolisi acida e basica, reazione con composti azotati. Struttura e proprietà delle ammidi. Reattività delle ammidi: idrolisi acida e basica, alchilazione all'azoto. Esteri dell' acido fosforico. Nitrili e tioesteri (cenni).
Tautomeria cheto-enolica di aldeidi, chetoni, esteri. Enolati di aldeidi, chetoni ed esteri: acidità al carbonio in a e struttura degli enolati. Reazioni con gli elettrofili. Condensazione aldolica semplice ed incrociata. Condensazione di Claisen. Struttura, proprietà, e sintesi di b-dichetoni, b-chetoesteri, b-diesteri. Decarbossilazione. Acidità al carbonio di questi composti. Sintesi acetacetica e malonica; biosintesi degli acidi grassi (cenni).
Lipidi: classificazione e proprietà. Lipidi idrolizzabili: grassi e olii. I saponi. Lipidi di membrana (forfolipidi e sfingolipidi). Cenni ai lipidi non idrolizzabili.
Carboidrati: struttura e proprietà. I monosaccaridi: strutture acicliche e cicliche. Reazioni dei monosaccaridi al carbonio anomerico. Formazione di glicosidi e di disaccaridi.
Amminoacidi: struttura, proprietà e classificazione in base alle caratteristiche delle catene laterali. Acidità degli amminoacidi e punto isoelettrico. Legame peptidico. Problematiche connesse alla sintesi peptidica.
Le basi nucleiche: strutture tautomeriche e formazione di legami ad idrogeno. Struttura di nucleosidi e nucleotidi (cenni).
Stereochimica: chiralità e stereogenicità. Enantiomeri e diastereoisomeri. Racemi e potere ottico rotatorio. Descrittori di configurazione. Polarimetria. Tecniche di risoluzione di racemi.
Aloalcani; sostituzioni nucleofile ed eliminazioni: reazioni di sostituzione: classificazione dei meccanismi di reazione SN1 e SN2. Le reazioni di eliminazione E1 e E2.
Alcooli, tioli, eteri ed epossidi: struttura e proprietà. Legami ad idrogeno ed acidità degli alcoli. Reazioni di ossidazione e di disidratazione. Cenni ai tioli ed agli eteri. Reattività degli epossidi.
Ammine: struttura, proprietà e basicità. Le ammine come nucleofili.
Alcheni: struttura e proprietà. Reazioni di somma ionica al doppio legame di acidi alogenidrici, acqua, peracidi, permanganato e bromo. Idrogenazione ed idroborazione. Sistemi allilici e loro reattività. Cenni ai dieni; sintesi dei terpeni.
Alchini: struttura e proprietà. Acidità degli alchini terminali. Idrogenazione degli alchini
Composti aromatici: struttura e proprietà. Reattività dei composti aromatici (sostituzioni elettrofile). Effetto dei sostituenti sulla reattività aromatica. Fenoli ed ammine aromatiche. Composti eteroaromatici: Struttura e proprietà di piridina, pirrolo, indolo, imidazolo.
Composti carbonilici: struttura e proprietà. Addizioni nucleofile irreversibili e reversibili al carbonio carbonilico: riduzione, idratazione, reazioni con alcoli e con nucleofili azotati.
Acidi carbossilici e loro derivati: struttura e proprietà. Reattività degli acidi: conversione nei cloruri acilici e nelle anidridi, esterificazione di Fischer. Struttura e proprietà degli esteri. Reattività degli esteri: idrolisi acida e basica, reazione con composti azotati. Struttura e proprietà delle ammidi. Reattività delle ammidi: idrolisi acida e basica, alchilazione all'azoto. Esteri dell' acido fosforico. Nitrili e tioesteri (cenni).
Tautomeria cheto-enolica di aldeidi, chetoni, esteri. Enolati di aldeidi, chetoni ed esteri: acidità al carbonio in a e struttura degli enolati. Reazioni con gli elettrofili. Condensazione aldolica semplice ed incrociata. Condensazione di Claisen. Struttura, proprietà, e sintesi di b-dichetoni, b-chetoesteri, b-diesteri. Decarbossilazione. Acidità al carbonio di questi composti. Sintesi acetacetica e malonica; biosintesi degli acidi grassi (cenni).
Lipidi: classificazione e proprietà. Lipidi idrolizzabili: grassi e olii. I saponi. Lipidi di membrana (forfolipidi e sfingolipidi). Cenni ai lipidi non idrolizzabili.
Carboidrati: struttura e proprietà. I monosaccaridi: strutture acicliche e cicliche. Reazioni dei monosaccaridi al carbonio anomerico. Formazione di glicosidi e di disaccaridi.
Amminoacidi: struttura, proprietà e classificazione in base alle caratteristiche delle catene laterali. Acidità degli amminoacidi e punto isoelettrico. Legame peptidico. Problematiche connesse alla sintesi peptidica.
Le basi nucleiche: strutture tautomeriche e formazione di legami ad idrogeno. Struttura di nucleosidi e nucleotidi (cenni).
Prerequisiti
Per poter seguire proficuamente l'insegnamento è indispensabile la conoscenza degli argomenti trattati in un corso base di chimica generale. Vengono date per acquisite le conoscenza oggetto del corso di "Chimica Generale e Inorganica" tenuto nel primo semestre
Metodi didattici
Modalità di erogazione: tradizionale. Le lezioni frontali interattive sono parzialmente supportate da materiale proiettato, messo a disposizione prima della lezione sulla piattaforma Ariel del corso.
Modalità di frequenza: fortemente consigliata.
Modalità di frequenza: fortemente consigliata.
Materiale di riferimento
Qualsiasi buon testo di Chimica Organica tratta in maniera esaustiva tutti gli argomenti del corso. In particolare si segnalano:
W. Brown, T. Poon, Introduzione alla Chimica Organica, Edises, Napoli
P. Y. Bruice, Elementi di Chimica Organica, Edises, Napoli
J. McMurry, Chimica Organica - un approccio biologico, Zanichelli, Bologna
B. Botta e altri Chimica Organica Essenziale EdiErmes, Milano
J.G. Smith Fondamenti di Chimica Organica McGraw Hill Education, Milano
Esercizi si trovano anche sul sito di didattica on line di unimi:
https://sbernasconicoe.ariel.ctu.unimi.it/v5/home/Default.aspx
Copie dei lucidi delle lezioni di Chimica Organica saranno disponibili sul sito Ariel del corso insieme a un piccolo eserciziario.
W. Brown, T. Poon, Introduzione alla Chimica Organica, Edises, Napoli
P. Y. Bruice, Elementi di Chimica Organica, Edises, Napoli
J. McMurry, Chimica Organica - un approccio biologico, Zanichelli, Bologna
B. Botta e altri Chimica Organica Essenziale EdiErmes, Milano
J.G. Smith Fondamenti di Chimica Organica McGraw Hill Education, Milano
Esercizi si trovano anche sul sito di didattica on line di unimi:
https://sbernasconicoe.ariel.ctu.unimi.it/v5/home/Default.aspx
Copie dei lucidi delle lezioni di Chimica Organica saranno disponibili sul sito Ariel del corso insieme a un piccolo eserciziario.
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Le conoscenze acquisite dagli studenti vengono verificate attraverso una prova scritta. Una prova orale potrà essere richiesta dal docente, ovvero dallo studente - una volta superata con valutazione sufficiente la prova scritta - qualora egli desideri modificarne l'esito.
La prova scritta è volta ad accertare la capacità dello studente di ragionare sulle caratteristiche dei composti organici prevedendone la reattività in base alla struttura, e consta di 10-15 domande di carattere generale, riguardanti le caratteristiche dei composti organici e la loro reattività. La durata della prova sarà di due ore.
Durante il corso, verranno proposte due prove in itinere scritte, la prima a circa metà del corso e la seconda alla fine, entrambe composte da 10-15 domande sul programma svolto e della durata di due ore. Alla seconda prova in itinere verranno ammessi solo gli studenti che avranno raggiunto la sufficienza nella prima prova. Se entrambe le prove risulteranno sufficienti, la media delle due valutazioni verrà proposta come voto finale, sostituendo quindi l'esame finale scritto.
La prova scritta è volta ad accertare la capacità dello studente di ragionare sulle caratteristiche dei composti organici prevedendone la reattività in base alla struttura, e consta di 10-15 domande di carattere generale, riguardanti le caratteristiche dei composti organici e la loro reattività. La durata della prova sarà di due ore.
Durante il corso, verranno proposte due prove in itinere scritte, la prima a circa metà del corso e la seconda alla fine, entrambe composte da 10-15 domande sul programma svolto e della durata di due ore. Alla seconda prova in itinere verranno ammessi solo gli studenti che avranno raggiunto la sufficienza nella prima prova. Se entrambe le prove risulteranno sufficienti, la media delle due valutazioni verrà proposta come voto finale, sostituendo quindi l'esame finale scritto.
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riceve su appuntamento (telefonare o mandare una mail)
studio (Dipartimento di Chimica, via Golgi 19, ala C - 2° piano stanza 2011) oppure su piattaforma Teams