Chimica organica
A.A. 2023/2024
Obiettivi formativi
Fornire le conoscenze di base per poter affrontare con rigore e metodo scientifico attività formative di carattere chimico, biochimico e professionalizzanti specifici del corso di laurea, attraverso lezioni frontali e esercitazioni in aula (unità-1) e attività di laboratorio (unità-2). Unità-1 Imparare a classificare i composti organici sulla base del gruppo funzionale che li caratterizza. Conoscere la formula e la struttura dei composti organici, comprese le biomolecole come amminoacidi , polisaccaridi e lipidi. Inoltre, correlando la struttura alla reattività, comprendere le principali reazioni chimiche che permettono di trasformare e funzionalizzare i composti organici stessi. Lo studio di tutte le reazioni chimiche organiche troverà la sua massima applicazione nella progettazione di sintesi multistep di composti organici più complessi. Unità-2 Approfondire gli argomenti trattati attraverso esercitazioni pratiche in laboratorio. Conoscenza delle principali tecniche analitiche (estrazione, distillazione, separazioni acido-base e cromatografia) per purificare i composti organici da miscele di più prodotti.
Risultati apprendimento attesi
Riconoscere, affrontare e superare alcuni problemi fondamentali che riguardano la Chimica Organica.
Saper scrivere la formula, la struttura dei composti organici, comprese le biomolecole come proteine, carboidrati, lipidi e conoscere le loro proprietà chimico -fisiche.
Indicare attraverso schemi di reazione i principali meccanismi di reazione caratteristici per ciascun composto correlando così la struttura molecolare e il gruppo funzionale alla reattività. Sapere progettare delle sintesi multistep di molecole organiche più complesse.
Dimostrare capacità di autonomia nel padroneggiare il programma e capacità di giudizio nel riuscire a scegliere tra le numerose condizioni di reazione studiate quelle più selettive per fare avvenire le trasformazioni. Mostrare capacità critiche e di giudizio scegliendo e applicando le metodologie analitiche (estrazione, distillazione, cromatografia, separazione acido-base) per purificare i composti organici da miscele di più prodotti.
Sapere esporre oralmente tutti i contenuti dell'insegnamento in maniera chiara e con nessi logici.
Saper scrivere la formula, la struttura dei composti organici, comprese le biomolecole come proteine, carboidrati, lipidi e conoscere le loro proprietà chimico -fisiche.
Indicare attraverso schemi di reazione i principali meccanismi di reazione caratteristici per ciascun composto correlando così la struttura molecolare e il gruppo funzionale alla reattività. Sapere progettare delle sintesi multistep di molecole organiche più complesse.
Dimostrare capacità di autonomia nel padroneggiare il programma e capacità di giudizio nel riuscire a scegliere tra le numerose condizioni di reazione studiate quelle più selettive per fare avvenire le trasformazioni. Mostrare capacità critiche e di giudizio scegliendo e applicando le metodologie analitiche (estrazione, distillazione, cromatografia, separazione acido-base) per purificare i composti organici da miscele di più prodotti.
Sapere esporre oralmente tutti i contenuti dell'insegnamento in maniera chiara e con nessi logici.
Periodo: Secondo semestre
Modalità di valutazione: Esame
Giudizio di valutazione: voto verbalizzato in trentesimi
Corso singolo
Questo insegnamento può essere seguito come corso singolo.
Programma e organizzazione didattica
Edizione unica
Responsabile
Periodo
Secondo semestre
Qualora dovessimo affrontare una nuova fase emergenziale verranno seguite le indicazioni riguardanti la didattica proposte dal decreto rettorale.
Programma
I composti organici: struttura, proprietà, i gruppi funzionali; l'ibridazione del carbonio nei composti organici, gli equilibri chimici fra i composti organici
Alcani e cicloalcani: analisi conformazionale; proprieta' chimico-fisiche; reazione radicalica di alogenazione.
Alcheni: struttura, proprieta', isomeria geometrica.
Alcheni: reazioni di addizione elettrofila al doppio legame secondo Markovnikov e anti Mark.
I composti aromatici: struttura, nomenclatura, il benzene e le sostituzioni elettrofile aromatiche. Alogenoderivati degli idrocarburi: struttura, proprieta'
SN1 e SN2
Alcoli: struttura, proprieta', e reattività
Fenoli: struttura, acidita', Altri derivati ossigenati: eteri,
Chiralita' e attivita' ottica; configurazione assoluta dei centri stereogenici
Enantiomeri e diastereoisomeri; racemi.
Aldeidi e chetoni: struttura, proprieta'; reazioni di ossidoriduzione e di addizione nucleofila al carbonile.
Aldeidi e chetoni: addizione di nucleofili azotati e dei reattivi di Grignard.
Aldeidi e chetoni: tautomeria cheto-enolica
Acidi carbossilici: proprietà, reazioni acido-base
Derivati degli acidi carbossilici : esteri, ammidi, anidridi, cloruri acilici
Reazioni di sostituzione acilica: esterificazione di Fisher; idrolisi degli esteri e delle ammidi
Idrolisi basica e acida degli esteri
Ammine: struttura, proprieta', basicità, reazioni, immine,
Amminoacidi; il legame peptidico; peptidi e proteine
Zuccheri struttura, fenomeno della mutuarotazione, reazioni di riduzione e ossidazione
Lipidi: acidi grassi, glicerolo, trigliceridi funzioni e struttura
Reazione di saponificazione.
Il corso di chimica organica prevede anche la frequenza di una mezza giornata obbligatoria di laboratorio che lo studente potrà scegliere tra le date fissate dal docente e in cui verranno svolte una prova pratiche a scelta tra le seguenti: estrazione di olio essenziale di lavanda dai fiori di lavanda, estrazione del licopene dal pomodoro, dosaggio della caffeina nelle energy drink, preparazione del sapone, distillazione acido benzoico e vanillina.
Alcani e cicloalcani: analisi conformazionale; proprieta' chimico-fisiche; reazione radicalica di alogenazione.
Alcheni: struttura, proprieta', isomeria geometrica.
Alcheni: reazioni di addizione elettrofila al doppio legame secondo Markovnikov e anti Mark.
I composti aromatici: struttura, nomenclatura, il benzene e le sostituzioni elettrofile aromatiche. Alogenoderivati degli idrocarburi: struttura, proprieta'
SN1 e SN2
Alcoli: struttura, proprieta', e reattività
Fenoli: struttura, acidita', Altri derivati ossigenati: eteri,
Chiralita' e attivita' ottica; configurazione assoluta dei centri stereogenici
Enantiomeri e diastereoisomeri; racemi.
Aldeidi e chetoni: struttura, proprieta'; reazioni di ossidoriduzione e di addizione nucleofila al carbonile.
Aldeidi e chetoni: addizione di nucleofili azotati e dei reattivi di Grignard.
Aldeidi e chetoni: tautomeria cheto-enolica
Acidi carbossilici: proprietà, reazioni acido-base
Derivati degli acidi carbossilici : esteri, ammidi, anidridi, cloruri acilici
Reazioni di sostituzione acilica: esterificazione di Fisher; idrolisi degli esteri e delle ammidi
Idrolisi basica e acida degli esteri
Ammine: struttura, proprieta', basicità, reazioni, immine,
Amminoacidi; il legame peptidico; peptidi e proteine
Zuccheri struttura, fenomeno della mutuarotazione, reazioni di riduzione e ossidazione
Lipidi: acidi grassi, glicerolo, trigliceridi funzioni e struttura
Reazione di saponificazione.
Il corso di chimica organica prevede anche la frequenza di una mezza giornata obbligatoria di laboratorio che lo studente potrà scegliere tra le date fissate dal docente e in cui verranno svolte una prova pratiche a scelta tra le seguenti: estrazione di olio essenziale di lavanda dai fiori di lavanda, estrazione del licopene dal pomodoro, dosaggio della caffeina nelle energy drink, preparazione del sapone, distillazione acido benzoico e vanillina.
Prerequisiti
Conoscenze acquisite nel corso di Chimica generale ed Inorganica
Metodi didattici
Lezioni frontali alla lavagna e proiezione slides, Esercitazioni pomeridiane in aula e utilizzo del programma Kahoot su tablet o smartphone. Prima di ogni prova in itinere verrà effettuata in aula una simulazione attraverso la risoluzione di esercizi alla lavagna da parte del docente. Tra aprile e giugno si svolgeranno le esercitazioni in laboratorio obbligatorie. Ogni studente si prenoterà la sua mezza giornata di laboratorio didattico in cui svolgerà uno fra gli esperimenti proposti dal docente.
Materiale di riferimento
Libro di testo consigliato: Semi di Chimica Organica Casa Editrice EdiSES. Materiale didattico aggiuntivo (appunti delle lezioni, temi d'esame, esercizi svolti o da svolgere) disponibile all'indirizzo http://ariel.unimi.it
In alternativa si consiglia l'utilizzo di un qualunque altro testo di chimica organica purchè universitario
In alternativa si consiglia l'utilizzo di un qualunque altro testo di chimica organica purchè universitario
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Durante la frequentazione del corso di Chimica Organica sono previste due prove in itinere entrambe scritte; la prima verrà effettuata a metà corso, la seconda, la prima settimana dopo la fine del corso. Possono accedere alla seconda prova solo gli studenti che abbiano superato la prima prova con voto maggiore o uguale a 18. Per superare l'esame entrambe le prove devono essere sufficienti ossia superate ciascuna con voto maggiore o uguale a 18. Il voto finale consisterà nella media matematica dei due voti conseguiti in ciascuna prova in itinere. Non si effettua colloquio orale. Le prove in itinere non sono obbligatorie e richiedono l'iscrizione. La tipologia dei compiti d'esame consiste in un numero variabile di esercizi su tutti gli argomenti trattati e secondo gli esempi mostrati durante le esercitazioni in aula. Per coloro che non superassero le prove in itinere e per chi decidesse a priori di non parteciparvi, l'esame consisterà in una unica prova scritta nelle date fissate all'interno di ogni sessione d'esame. La prova unica consisterà in un numero variabile di esercizi sull'intero programma svolto. In ogni prova d'esame saranno presenti domande aperte relative agli esperimenti svolti in laboratorio. I voti verranno pubblicati su Ariel e registrati su Unimia.
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 6
Laboratori: 16 ore
Lezioni: 40 ore
Lezioni: 40 ore
Docente:
Bellucci Maria Cristina
Siti didattici
Docente/i
Ricevimento:
da concordare tramite mail
DISMA