Chimica organica (G30)

Il Corso si propone di fornire le nozioni fondamentali sulla struttura e sulla reattività dei composti organici. Particolare attenzione sarà rivolta alla comprensione delle relazioni che sussistono tra formula chimica, struttura tridimensionale e proprietà chimico-fisiche (solubilità, volatilità, colore ecc.) delle molecole organiche. Verranno analizzate le principali trasformazioni a carico dei composti organici (reazioni acido-base, ossidoriduzioni, idrolisi, ecc.) necessarie per comprendere il comportamento dei costituenti naturali degli alimenti. Tematica n°1. Legame covalente nei composti del carbonio, polarità dei legami. Nomenclatura dei composti organici. Alcani: struttura, isomeria, proprietà, reazione di combustione. Analisi conformazionale di alcani e cicloalcani, isomeria geometrica nei cicloalcani disostituiti. Alcheni: struttura, proprietà chimico-fisiche, isomeria geometrica. Polieni, terpeni. Reazioni di addizione elettrofila al doppio legame. Meccanismo. Reazioni di ossidazione. Reazioni di polimerizzazione, proprietà e applicazioni dei polimeri. Benzene e composti aromatici: struttura, nomenclatura. Tematica n°2. Alcoli: struttura, proprietà, fonti naturali ed importanza alimentare, acidità, ossidazione a composti carbonilici. Alogenoderivati degli idrocarburi: struttura, proprietà, reattività con reagenti nucleofili, cenni ai problemi ecologici (antiparassitari alogenati, diossine, PCB). Fenoli: struttura, acidita'; composti naturali: polifenoli, flavonoidi, tannini. Utilizzo dei polifenoli come antiossidanti negli alimenti. Tematica n°3. Chiralita' e attivita' ottica. Enantiomeria. Configurazione assoluta e relativa, nomenclatura. Diastereoisomeri. Racemi. Proprietà di composti otticamente attivi naturali. Aldeidi e chetoni: struttura, proprietà', fonti naturali. Reazioni di ossidoriduzione e di addizione nucleofila al carbonile. Tematica n°4. Carboidrati. Monosaccaridi: struttura, proiezioni di Fischer, stereochimica (enantiomeri, diastereoisomeri, epimeri). Forme cicliche. Mutarotazione Disaccaridi: maltosio, cellobiosio, lattosio e saccarosio. Polisaccaridi: proprietà dei principali polisaccaridi ed esempi di applicazioni alimentari. La reazione di Maillard. Tematica n°5. Acidi carbossilici: struttura, proprietà, acidità. Derivati degli acidi carbossilici: esteri, ammidi,cloruri degli acidi, anidridi. Lipidi: acidi grassi, trigliceridi, fosfolipidi. Steroidi. Vitamina D. Saponi e detergenti sintetici. Ammine, ammidi e altri derivati azotati: struttura, proprieta', reazioni. Composti azotati naturali:alcaloidi. Amminoacidi e peptidi: struttura, comportamento acido-base. Legame peptidico. Basi azotate e DNA: cenni. Esercitazioni. Esercitazioni in laboratorio: tecniche fondamentali per il riconoscimento, la separazione e la purificazione di composti organici di interesse alimentare. Distillazione semplice, distillazione frazionata e a pressione ridotta, cromatografia su strato sottile e su colonna, estrazione con solvente organico da soluzioni a diverso pH, filtrazione sotto vuoto. Esercizi in aula su argomenti del corso.