Chimica organica ii

A.A. 2023/2024
7
Crediti massimi
64
Ore totali
SSD
CHIM/06
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
L'insegnamento si propone di completare le conoscenze di base della Chimica Organica, con particolare riguardo alla chimica dei composti aromatici carbociclici e delle principali classi di biomolecole.
Risultati apprendimento attesi
Alla fine del corso lo studente conoscera' la chimica dei sistemi aromatici e dei composti organici di rilevanza biologica (carboidrati, amminoacidi e peptidi); in particolare avra' acquisito la capacità di progettare la sintesi di molecole aromatiche, anche di interesse farmaceutico.
Corso singolo

Questo insegnamento può essere seguito come corso singolo.

Programma e organizzazione didattica

Edizione unica

Responsabile
Periodo
annuale

Programma
Nel corso si illustrano i concetti di aromaticità ed eteroaromaticità, si presentano i sistemi aromatici carbociclici (benzene e derivati), e le loro caratteristiche strutturali che sono alla base della reattività. Si descrivono quindi le principali classi di reazioni quali sostituzioni elettrofile aromatiche e sostituzioni nucleofile aromatiche, illustrando a fondo i meccanismi. Si passa poi alla trattazione delle principali classi di composti aromatici, in particolare si descrivono caratteristiche, reattività e metodi di sintesi di areni ed alchilareni, naftalene, alogenuri arilici ed arilalifatici, derivati azotati (nitro-, nitroso-, e azocomposti, arilidrossilammine, mono- e diarilidrazine, ammine aromatiche, sali di diazonio) fenoli e derivati, aldeidi e chetoni, nitrili, acidi carbossilici e derivati, composti solforati, chinoni. Nella seconda parte del corso vengono illustrate le principali classi di composti eteroaromatici, presentandone le caratteristiche strutturali, la reattività ed i principali metodi di sintesi. In particolare si discutono pirrolo, furano e tiofene e i loro benzocondensati indolo, benzofurano e benzotiofene. Gli anelli a sei atomi presi in esame sono piridina, chinolina e isochinolina. Vengono fatti infine cenni ai sistemi eterociclici pentaatomici contenenti due eteroatomi, quali imidazolo, pirazolo ed isossazolo.
Verranno infine illustrate le caratteristiche chimiche e strutturali delle principali biomolecole (amminoacidi e peptidi/proteine, carboidrati) con cenni sulla loro sintesi e reattività.
SISTEMI AROMATICI CARBOCICLICI MONONUCLEARI.
Benzene: aromaticità, risonanza e regole di Hückel. Nomenclatura. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica e teoria dell'orientamento. Alchil- ed acilbenzeni: reazione di Friedel-Crafts. Nitroderivati. Ammine aromatiche: sintesi e reattività. Sali di diazonio: preparazione, reattività ed utilità sintetica. Acidi arilsolfonici: meccanismo della solfonazione e utilità sintetica. Alogeno derivati aromatici: sintesi e reattività. Sostituzione nucleofila aromatica. Fenoli ed eteri fenolici. Trasposizioni di Fries e di Claisen. Sintesi di Kolbe, reazioni con formaldeide, di Reimer-Tiemann, di copulazione. Chinoni: sintesi e reattività, equilibri di ossidoriduzione. Ossidazione e riduzione di composti aromatici. Reazioni in posizione benzilica, cationi e radicali benzilici.
SISTEMI AROMATICI CARBOCICLICI POLINUCLEARI.
Biarili: sintesi, atropoisomeria e reazioni elettrofile. Fluorene ed analoghi. Naftalene: sintesi, reazioni di alogenazione, solfonazione, nitrazione e di Friedel-Crafts. Antracene e fenantrene.
SISTEMI ETEROCICLICI.
Classificazione e nomenclatura. Eteroaromaticità. Basicità, acidità e tautomeria nei sistemi eterociclici azotati. Sistemi eterociclici a cinque termini (pirrolo, tiofene, furano): sintesi e reattività. Indolo. Piridina. Sintesi di piridine sostituite. Sostituzioni elettrofile su piridina e piridina N-ossido. Sostituzioni nucleofile. Derivati di origine naturale della piridina. Chinoline e isochinoline: reattività e sintesi.
AMMINOACIDI E PEPTIDI.
Alfa-amminoacidi: struttura, nomenclatura, proprietà acido-base, punto isolelettrico, curve di titolazione, stereochimica. Separazione di amminoacidi. Sintesi e risoluzione di amminoacidi. Gruppi protettivi nella chimica degli amminoacidi. Sintesi di peptidi. Sintesi in fase solida. Metodi per la determinazione della struttura dei peptidi.
CARBOIDRATI.
Carboidrati: definizioni, classificazione, nomenclatura. Monosaccaridi: struttura, stereochimica, rappresentazioni, reattività. Mutarotazione. Formazione di glicosidi. Zuccheri riducenti. Ossidazione e riduzione. Allungamento e accorciamento di catena. Disaccaridi ed oligosaccaridi. Gruppi protettivi. Reazione di glicosidazione. Maltosio. Lattosio. Saccarosio.
Prerequisiti
Sono richieste conoscenze di base della chimica organica. Si richiede quindi di aver frequentato il corso di Chimica Organica I perché le competenze ivi acquisite costituiscono la base per gli argomenti del corso di Chimica Organica II.
Metodi didattici
Il corso consta di lezioni frontali (48 h) ed esercitazioni (16h).
Le lezioni e le esercitazioni si terranno in aula sulla base dell'orario prestabilito. La didattica sarà tradizionale, eventualmente supportata da materiale proiettato ove necessario.
Materiale di riferimento
Qualunque testo di Chimica Organica di base purchè completo.
Sono inoltre consigliati i seguenti libri:
1] John D. Hepworth, David R. Waring and Michael J. Waring, Aromatic Chemistry, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2002
2] Brown, Foote, Iverson, Anslyn, CHIMICA ORGANICA, EdiSES, VI edizione
3] Marc Loudon, CHIMICA ORGANICA, EdiSES

Gli studenti possono interloquire con il docente tramite e-mail o per appuntamento.
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
L'esame prevede una prova scritta e una orale, entrambe obbligatorie.
Per quanto riguarda la prova scritta, considerato il vasto programma del corso e al fine di agevolare l'apprendimento della materia, che si realizza anche con numerose esercitazioni in aula, sono previsti due compitini durante l'anno, ognuno riferito alla parte di programma discussa precedentemente al compitino. Il voto finale dello scritto risulterà dalla media dei due voti parziali. Per accedere all'orale sarà necessario raggiungere la sufficienza in entrambi i compiti parziali. Il secondo compito potrà essere svolto solo da chi ha superato il primo compito. In caso di insufficienza in uno dei due compiti, lo/a studente/ssa dovrà sostenere una prova scritta sull'intero programma del corso per accedere all'orale.
La prova orale verterà sull'intero programma del corso.
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 7
Esercitazioni: 16 ore
Lezioni: 48 ore
Docente: Lay Luigi
Docente/i
Ricevimento:
solo su appuntamento
studio 1° piano ala B, Dip.to Chimica