Chimica organica ii

Nel corso si illustrano i concetti di aromaticità ed eteroaromaticità, si presentano i sistemi aromatici carbociclici (benzene e derivati), e le caratteristiche strutturali che sono alla base della loro reattività. Si descrivono quindi le principali classi di reazioni quali sostituzioni elettrofile aromatiche e sostituzioni nucleofile aromatiche, illustrando a fondo i meccanismi. Vengono trattate in dettaglio le principali classi di composti aromatici, in particolare si descrivono caratteristiche, reattività e metodi di sintesi di areni ed alchilareni, naftalene, alogenuri arilici ed arilalifatici, derivati azotati (nitro-, nitroso-, e azocomposti, arilidrossilammine, arilidrazine, ammine aromatiche, sali di diazonio) fenoli e derivati, aldeidi e chetoni, nitrili, acidi carbossilici e derivati, composti solforati, chinoni. Vengono anche trattate le reazioni di coupling più comuni (Heck, Stille, etc) utilizzate per la formazione di un legame C-C con un anello aromatico.
Nella seconda parte del corso vengono illustrate le principali classi di composti eteroaromatici, presentandone le caratteristiche strutturali, la reattività ed i principali metodi di sintesi. In particolare si discutono gli anelli più comuni a 6 termini (piridina, chinolina, isochinolina) e a 5 termini (pirrolo, furano, tiofene e i loro benzocondensati indolo, benzofurano e benzotiofene). Vengono fatti infine cenni ai sistemi eterociclici pentaatomici contenenti due eteroatomi, quali imidazolo, pirazolo ed isossazolo. Anche in relazione alla sintesi di alcuni anelli eteroaromatici, verranno trattate le reazioni pericicliche e 1,3-dipolari.