Metodi fisici avanzati in chimica organica
A.A. 2023/2024
Obiettivi formativi
L'insegnamento ha l'obiettivo di fornire allo studente le competenze utili per la caratterizzazione strutturale e conformazionale di composti organici, mediante l'applicazione della Risonanza Magnetica Nucleare e della Spettrometria di Massa.
Risultati apprendimento attesi
Gli studenti acquisiranno conoscenze avanzate della spettroscopia NMR e di massa. Al termine del corso, gli studenti dovranno essere in grado di interpretare spettri NMR mono e bidimensionali (1H-NMR e 13C-NMR) e spettri di massa di molecole organiche.
Periodo: Primo semestre
Modalità di valutazione: Esame
Giudizio di valutazione: voto verbalizzato in trentesimi
Corso singolo
Questo insegnamento non può essere seguito come corso singolo. Puoi trovare gli insegnamenti disponibili consultando il catalogo corsi singoli.
Programma e organizzazione didattica
Edizione unica
Responsabile
Periodo
Primo semestre
Programma
LA SPETTROSCOPIA DI RISONANZA MAGNETICA NUCLEARE
- Le basi teoriche della tecnica NMR
- Le osservabili NMR: chemical shift e fattori che provocano la variazione del chemical shift, costante di accoppiamento e molteplicità del segnale (Origine dello splitting), l'integrale e utilizzo dell'NMR come tecnica per analisi quantitative
- NMR applicato agli eteronuclei.
- Disaccoppiamento omo- e etero nucleare.
- Tempi di rilassamento T1 e T2, parametri che influenzano i tempi di rilassamento
- Effetto nucleare Overhauser (nOe): origine ed applicazioni
- Esperimento ad impulsi: l'esperimento di spin echo come introduzione alle sequenze pulsate monodimensionali.
- Spettroscopia 13C-NMR: Esperimenti monodimensionali (1D) semplici e con sequenze d'impulsi complesse (JMOD, INEPT, DEPT).
- Spettroscopia multidimensionale: L'esperimento NMR in due dimensioni(2D). Spettri omonucleari di correlazione scalare COSY, TOCSY, e di correlazione dipolare NOESY. Spettri di correlazione eteronucleare HSQC e HMBC.
- I gradienti e le loro applicazioni: la spettroscopia DOSY e la soppressione del segnale.
- Applicazioni della Risonanza Magnetica Nucleare: NMR dinamico e processi cinetici, analisi conformazionale di molecole organiche, interazione tra molecole.
- Parte pratica di interpretazione di spettri 1H e 13C- NMR.
LA SPETTROMETRIA DI MASSA
- Descrizione della tecnica e cenni su principi fisici. Utilizzo della spettrometria di massa nella determinazione strutturale di molecole organiche.
- Le principali sorgenti: Impatto elettronico, ionizzazione chimica, ESI, FAB, MALDI
- Gli analizzatori: principi di funzionamento e applicazioni. Analizzatore magnetico, a doppio fuoco, quadrupolo, TOF, Orbitrap, FT-ICR.
- Principi e applicazioni dei principali detector
- La frammentazione nelle principali classi di sostanze organiche. Approfondimenti sull'utilizzo di tipi diversi di strumentazione nello studio delle diverse classi di molecole.
- Spettrometria di massa abbinata alla cromatografia.
- Spettrometria di massa ad alta risoluzione: applicazioni
Esercitazioni in aula per la determinazione strutturale di molecole incognite attraverso l'interpretazione di spettri NMR e di Massa.
- Le basi teoriche della tecnica NMR
- Le osservabili NMR: chemical shift e fattori che provocano la variazione del chemical shift, costante di accoppiamento e molteplicità del segnale (Origine dello splitting), l'integrale e utilizzo dell'NMR come tecnica per analisi quantitative
- NMR applicato agli eteronuclei.
- Disaccoppiamento omo- e etero nucleare.
- Tempi di rilassamento T1 e T2, parametri che influenzano i tempi di rilassamento
- Effetto nucleare Overhauser (nOe): origine ed applicazioni
- Esperimento ad impulsi: l'esperimento di spin echo come introduzione alle sequenze pulsate monodimensionali.
- Spettroscopia 13C-NMR: Esperimenti monodimensionali (1D) semplici e con sequenze d'impulsi complesse (JMOD, INEPT, DEPT).
- Spettroscopia multidimensionale: L'esperimento NMR in due dimensioni(2D). Spettri omonucleari di correlazione scalare COSY, TOCSY, e di correlazione dipolare NOESY. Spettri di correlazione eteronucleare HSQC e HMBC.
- I gradienti e le loro applicazioni: la spettroscopia DOSY e la soppressione del segnale.
- Applicazioni della Risonanza Magnetica Nucleare: NMR dinamico e processi cinetici, analisi conformazionale di molecole organiche, interazione tra molecole.
- Parte pratica di interpretazione di spettri 1H e 13C- NMR.
LA SPETTROMETRIA DI MASSA
- Descrizione della tecnica e cenni su principi fisici. Utilizzo della spettrometria di massa nella determinazione strutturale di molecole organiche.
- Le principali sorgenti: Impatto elettronico, ionizzazione chimica, ESI, FAB, MALDI
- Gli analizzatori: principi di funzionamento e applicazioni. Analizzatore magnetico, a doppio fuoco, quadrupolo, TOF, Orbitrap, FT-ICR.
- Principi e applicazioni dei principali detector
- La frammentazione nelle principali classi di sostanze organiche. Approfondimenti sull'utilizzo di tipi diversi di strumentazione nello studio delle diverse classi di molecole.
- Spettrometria di massa abbinata alla cromatografia.
- Spettrometria di massa ad alta risoluzione: applicazioni
Esercitazioni in aula per la determinazione strutturale di molecole incognite attraverso l'interpretazione di spettri NMR e di Massa.
Prerequisiti
Conoscenze dei principi di base della spettroscopia di Risonanza Magnetica Nucleare, della spettrometria di massa e di chimica organica.
Metodi didattici
lezioni frontali ed esercitazioni
Materiale di riferimento
- H. Friebolin, Basic One- and Two-Dimensional NMR Spectroscopy, VCM.
- Edmond de Hoffmann, Vincent Stroobant, Mass Spectrometry: Principles and Applications, Wiley.
Le slide utilizzate durante il corso saranno messe a disposizione degli studenti sul sito ARIEL, ma costituiscono solo una traccia di studio a supporto dei libri suggeriti.
- Edmond de Hoffmann, Vincent Stroobant, Mass Spectrometry: Principles and Applications, Wiley.
Le slide utilizzate durante il corso saranno messe a disposizione degli studenti sul sito ARIEL, ma costituiscono solo una traccia di studio a supporto dei libri suggeriti.
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
La verifica dell'apprendimento avverrà mediante esame scritto. L'esame è composto da domande sulla teoria e da esercizi sull' interpretazione di spettri NMR e di MS.
La parte teorica comprende domande su argomenti svolti durante il corso (due per la parte NMR e una per la parte di MS) ed è volta ad accertare le conoscenze dello studente sugli aspetti teorici della materia.
Nella parte applicativa lo studente ha a disposizione una serie di spettri 1H e 13C NMR, mono e bidimensionali, relativi ad un composto incognito e/o a struttura nota; dagli spettri lo studente dovrà risalire, tramite l'assegnazione delle risonanze di protone e carbonio, alla struttura della sostanza, se questa è incognita o alla sua conferma se è nota. Inoltre la parte pratica prevede un esercizio riguardante l'attribuzione dei picchi di frammentazione dello spettro di massa di una semplice molecola organica.
L'esame avrà una durata di circa due ore e mezza.
La parte teorica comprende domande su argomenti svolti durante il corso (due per la parte NMR e una per la parte di MS) ed è volta ad accertare le conoscenze dello studente sugli aspetti teorici della materia.
Nella parte applicativa lo studente ha a disposizione una serie di spettri 1H e 13C NMR, mono e bidimensionali, relativi ad un composto incognito e/o a struttura nota; dagli spettri lo studente dovrà risalire, tramite l'assegnazione delle risonanze di protone e carbonio, alla struttura della sostanza, se questa è incognita o alla sua conferma se è nota. Inoltre la parte pratica prevede un esercizio riguardante l'attribuzione dei picchi di frammentazione dello spettro di massa di una semplice molecola organica.
L'esame avrà una durata di circa due ore e mezza.
Siti didattici
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