Laboratorio di chimica organica

A.A. 2024/2025
10
Crediti massimi
144
Ore totali
SSD
CHIM/06
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
L'insegnamento e' concepito per familiarizzare lo studente con le principali tecniche sperimentali della Chimica Organica con particolare attenzione alle norme di sicurezza, di insegnare l'esecuzione di semplici reazioni organiche con l'isolamento dei prodotti di reazione utilizzando metodi standard di purificazione e di determinazione della struttura. Al fine di abituare gli studenti ad una maggior indipendenza nell'attivita' sperimentale, il lavoro in laboratorio verra' svolto prevalentemente a banco singolo.
Risultati apprendimento attesi
Lo studente sapra' svolgere autonomamente le operazioni fondamentali che vengano effettuate di routine in un laboratorio di chimica organica, con particolare attenzione alle norme di sicurezza: filtrazione, separazione di fasi, isolamento di un grezzo di reazione mediante work up acido o basico, analisi della reazione tramite lastrina TLC, purificazione mediante cristallizzazione, distillazione o colonna cromatografica, raggiungendo un'autonomia decisionale riguardo alla seclta delle condizioni di reazione. Sara' anche in grado di utilizzare alcune tecniche spettroscopiche per stabilire la struttura di semplici composti organici.
Corso singolo

Questo insegnamento può essere seguito come corso singolo.

Programma e organizzazione didattica

Edizione unica

Responsabile
Periodo
annuale

Programma
MODULO 1
Lezioni frontali:
1. Sicurezza e prevenzione nei laboratori chimici.
2. Principali tecniche di isolamento e purificazione di composti organici (separazioni estrattive, cristallizzazione, distillazione semplice e frazionata, cromatografia).
3. Introduzione alla spettroscopia IR.
4. Aspetti sperimentali delle reazioni basilari della chimica organica e valutazione della purezza dei prodotti ottenuti (mediante TLC e misura del punto di fusione).
Le esperienze svolte in laboratorio sono mirate a esemplificare mediante il lavoro sperimentale gli argomenti trattati a lezione.

MODULO 2
Esperienze pratiche:
- trasformazioni di gruppi funzionali: sintesi di un'ammide da un acido carbossilico aromatico
- sequenza sintetica a due passaggi: sintesi di un composto aromatico, mediante reazione di sostituzione elettrofila aromatica
- sintesi di un colorante azoico via formazione di un sale di diazonio
- esempio di reazione di sostituzione nucleofila aromatica
- sequenza sintetica a due passaggi: sintesi di una molecola eterociclica aromatica
Vengono utilizzate le comuni tecniche di purificazione dei composti organici: cristallizzazione, separazione acido/base, distillazione sotto vuoto, separazione cromatografica su colonna di gel di silice.
L'ultima parte del corso è dedicata a due prove individuali:
- determinazione di un composto carbonilico incognito: sintesi di derivati cristallini
- separazione di una miscela di due composti incogniti e loro determinazione mediante sintesi di derivati cristallini. L'individuazione dei prodotti avviene mediante misurazione di punti di fusione, lastrine TLC, spettroscopia IR e analisi degli spettri 1H NMR delle sostanze incognite.
Prerequisiti
Modulo 1:
· Aver seguito i corsi di Chimica Generale e Inorganica e Chimica Organica I
· Buona padronanza della stechiometria, delle conversioni tra unità di misura delle concentrazioni, degli equilibri acido-base e delle reazioni di ossido-riduzione
· Buona conoscenza della nomenclatura di base e della reattività dei composti organici descritti nel corso di Chimica Organica I

Modulo 2:
· Aver frequentato con una valutazione positiva (valutazione maggiore o uguale a 18/30) l'unità didattica "Laboratorio di Chimica Organica I" (obbligatorio per l'ammissione al secondo modulo)
· Frequentare (o aver già frequentato) il corso di Chimica Organica II
Metodi didattici
Lezioni frontali (8h, modulo 1) e pre-laboratorio (Frequenza obbligatoria)
Esercitazioni pratiche in laboratorio (Frequenza obbligatoria)
Materiale di riferimento
Materiale a disposizione sul sito web (Ariel) del corso.
Testi consigliati:
- M.D. Ischia: La Chimica Organica in Laboratorio, Piccin, Padova, 2002
- B.S. Furniss, A.J. Hannaford, P.W.G. Smith, A.R. Tatchell: Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, Longman Group, UK Limited, 1989.
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Pratica, con eventuale orale. La valutazione terrà conto della condotta in laboratorio (con particolare riferimento al rispetto delle norme di sicurezza), dei risultati delle esperienze guidate a banco singolo svolte durante il corso (ciascuna delle quali verrà documentata tramite reports da consegnare al docente) e delle prove individuali finali, volte ad accertare le competenze acquisite dallo studente e la sua capacità di muoversi in un laboratorio di chimica organica con autonomia e sicurezza.
Al termine di ogni unità didattica viene assegnato un voto in trentesimi; al termine del corso, verrà proposto allo studente un voto, basato sulla media delle valutazioni conseguite nelle due unità didattiche. Lo studente potrà accettare il voto proposto o, se lo riterrà opportuno, potrà richiedere di sostenere una prova orale per integrare il voto. La discussione orale verterà su tutti gli argomenti, sperimentali e teorici trattati durante il corso, con particolare riferimento a quanto svolto in laboratorio. La prova orale potrà comportare un variazione del voto proposto fino a un massimo di ±2 punti.
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 10
Laboratori: 128 ore
Lezioni: 16 ore
Turni:
Corso A + B - 1° semestre
Docente: Rossi Sergio
Corso A + B - 2° semestre
Docente: Silvani Alessandra
Corso A - 1° semestre
Docente: Rossi Sergio
Corso A - 2° semestre
Docente: Silvani Alessandra
Corso B - 1° semestre
Docente: Belvisi Laura
Corso B - 2° semestre
Docente: Cauteruccio Silvia
Docente/i
Ricevimento:
mercoledi', 10.30-12.30
Ricevimento:
Previo appuntamento tramite comunicazione e-mail
Studio docente, stanza 1013 - Dipartimento di Chimica, Corpo C, ala nord, 1° piano - via Camillo Golgi, 19
Ricevimento:
Tutti i giorni dalle 9 alle 18, previo appuntamento
Ufficio e Piattaforme multimediali (Microsoft Teams - Zoom)
Ricevimento:
da concordare via e-mail
Dipartimento di Chimica, corpo B, primo piano, locale 1042