Chimica organica
A.A. 2025/2026
Obiettivi formativi
L'insegnamento si prefigge di fornire allo studente le conoscenze di base necessarie per la comprensione della struttura delle molecole organiche e delle loro reazioni più comuni, attraverso la descrizione delle principali classi di composti organici, lo studio delle loro caratteristiche chimico-fisiche, della loro reattività e dei metodi di ottenimento con frequenti collegamenti tra i composti organici ed il mondo che ci circonda. L'apprendimento dei concetti e delle nozioni acquisite, sarà favorito dal parallelo svolgimento di esercitazioni sincrone in aula e auto valutative su piattaforme digitali. Per agevolare l'apprendimento dei meccanismi più complessi verranno anche messi a disposizione sul sito Ariel della docente dei video esplicativi.
Risultati apprendimento attesi
Al termine dell'insegnamento lo studente avrà acquisito le conoscenze relative alla struttura ed alle proprietà chimico-fisiche delle principali classi di composti organici, sarà in grado di analizzare criticamente le molecole organiche sulla base della loro struttura, riconoscendone acidità/basicità, nucleofilia/elettrofilia, stereochimica, di comprendere e prevedere la reattività delle molecole organiche sulla base dei gruppi funzionali presenti nella struttura molecolare. (Descrittore di Dublino 1: conoscenza e capacità di comprensione). Saprà applicare ai composti organici i concetti di ibridazione, legami covalente, polare, sigma e pi-greco, isomeria e risonanza; saprà riconoscere i gruppi funzionali presenti nelle strutture ed assegnare ad esse il nome IUPAC. Inoltre, lo studente acquisirà le conoscenze relative ai meccanismi delle trasformazioni chimiche e sarà in grado di prevedere i prodotti di una reazione dall'analisi dei reagenti, dei catalizzatori e delle condizioni di reazione. Questa capacità sarà sviluppata mediante lo svolgimento di esercizi in aula grazie alla discussione tra studenti e docente durante il loro svolgimento. Inoltre, sarà possibile una verifica periodica della comprensione delle capacità acquisite attraverso lo svolgimento di esercizi scelti dalla docente, disponibili su una piattaforma online. (Descrittore di Dublino 2: capacità di applicare conoscenza e comprensione)
Lo studente acquisirà la capacità di proporre semplici strategie sintetiche per la preparazione di composti chimici e di prevedere le caratteristiche fisiche e la reattività delle molecole organiche. (Descrittore di Dublino 3: capacità critiche e di giudizio).
Lo studente dovrà acquisire la capacità di usare un lessico ed una terminologia relativa alla Chimica Organica per trasferire le proprie conoscenze. (Descrittore di Dublino 4: capacità di comunicare quanto si è appreso).
Al termine dell'insegnamento lo studente avrà acquisito le basi per l'apprendimento degli argomenti propedeutici per alcuni insegnamenti degli anni successivi. (Descrittore di Dublino 5: capacità di proseguire lo studio in modo autonomo)
Lo studente acquisirà la capacità di proporre semplici strategie sintetiche per la preparazione di composti chimici e di prevedere le caratteristiche fisiche e la reattività delle molecole organiche. (Descrittore di Dublino 3: capacità critiche e di giudizio).
Lo studente dovrà acquisire la capacità di usare un lessico ed una terminologia relativa alla Chimica Organica per trasferire le proprie conoscenze. (Descrittore di Dublino 4: capacità di comunicare quanto si è appreso).
Al termine dell'insegnamento lo studente avrà acquisito le basi per l'apprendimento degli argomenti propedeutici per alcuni insegnamenti degli anni successivi. (Descrittore di Dublino 5: capacità di proseguire lo studio in modo autonomo)
Periodo: Secondo semestre
Modalità di valutazione: Esame
Giudizio di valutazione: voto verbalizzato in trentesimi
Corso singolo
Questo insegnamento non può essere seguito come corso singolo. Puoi trovare gli insegnamenti disponibili consultando il catalogo corsi singoli.
Programma e organizzazione didattica
Edizione unica
Responsabile
Periodo
Secondo semestre
Programma
Lezioni teoriche ed esercitazioni in aula
INTRODUZIONE: Richiamo ai concetti di: ibridazione, tipi e polarità dei legami, interazioni intermolecolari, forme di risonanza, acidità e basicità, struttura molecolare e scale di acidità applicati ai composti organici.
NOMENCLATURA IUPAC delle principali classi di composti.
IDROCARBURI: alcani, alcheni, alchini. Proprietà fisiche, reattività, metodi di preparazione. Analisi conformazionale di alcani lineari e ciclici. Proiezioni di Newman. Cicloalcani sostituiti: implicazioni steriche e isomeria cis-trans, E/Z.
Tipi di reazioni organiche: addizione, eliminazione, sostituzione, trasposizione. Meccanismi di reazione: reazioni radicaliche e reazioni polari. Reazioni di addizione elettrofila al doppio e al triplo legame: regola di Markovnikov. Addizione di acqua, acidi alogenidrici, alogeni e acidi ipoalogenosi, Idrogenazione. Ossidazione e ossidrilazione.
STEREOCHIMICA: Geometria dei composti contenenti carbonio. Rappresentazione delle molecole. Isomeri strutturali. Chiralità e stereogenicità. Proiezioni di Fischer. Enantiomeri, diastereoisomeri e mesoforme. Attività ottica e polarimetria. Risoluzione di racemi. Nomenclatura di Cahn/Ingold/Prelog.
ALOGENURI ALCHILICI: Nomenclatura. Proprietà chimico-fisiche. Composti alogenati e CFC. Reazioni di Sostituzione Nucleofila SN1 e SN2; meccanismo e conseguenze stereochimiche. Carbocationi: stabilità e riarrangiamento. Reazioni di eliminazione. Reazioni E1 ed E2. Fattori che influenzano il meccanismo di reazione. Competizione tra sostituzione ed eliminazione.
ALCOLI, ETERI e EPOSSIDI: Nomenclatura. Caratteristiche fisiche. Legame a idrogeno. Acidità e basicità. Reattività e metodi di preparazione. Reazioni degli epossidi con nucleofili.
TIOLI e TIOETERI: Nomenclatura. Proprietà fisiche e acidità. Ossidazione. Reattività come nucleofili.
COMPOSTI ORGANOMETALLICI: I reagenti di Grignard: preparazione. Caratteristiche basiche e nucleofile. Applicazioni sintetiche.
ALDEIDI E CHETONI: Caratteristiche, proprietà fisiche. Reazioni di addizione nucleofila al carbonile: addizione di nucleofili all'ossigeno; addizione di nucleofili azotati; addizione di nucleofili al carbonio. Reazioni di ossidazione e riduzione. Metodi di preparazione. Tautomeria cheto-enolica e racemizzazione.
ACIDI CARBOSSILICI: Proprietà fisiche e acidità. Salificazione. Metodi di preparazione: ossidativi, per carbossilazione, per idrolisi di derivati. Reazioni di riduzione. Reazioni di sostituzione: dell'idrogeno idrossilico e del gruppo idrossilico.
DERIVATI degli ACIDI CARBOSSILICI: Cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi e nitrili. Sostituzione Nucleofila Acilica, reazione di idrolisi e di riduzione. Metodi di preparazione.
REAZIONI in α al CARBONILE: Acidità degli idrogeni in posizione alfa. Tautomeria. Enoli ed enolati. Reazioni di alogenazione, alchilazione, condensazioni aldolica e di Claisen inter- e intramolecolare.
AMMINE: Proprietà fisiche. Basicità. Sintesi per alchilazione diretta e indiretta (sintesi di Gabriel). Sintesi con metodi riduttivi: riduzione di ammidi, nitrili e azidi; riduzione di immine e enammine e di nitroderivati. Reazioni con acido nitroso.
IDROCARBURI AROMATICI: Struttura del benzene. Concetto di aromaticità: i criteri di Hückel. Nomenclatura. Reazioni in posizione benzilica: ossidazione e alogenazione radicalica. Reazioni di Sostituzione Elettrofila Aromatica: alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione/acilazione di Friedel-Craft. Effetti attivanti, disattivanti e orientanti dei sostituenti.
FENOLI e ANILINE: Acidità e basicità. Metodi di preparazione e reattività. Reazioni delle aniline con acido nitroso: sali di diazonio. Applicazioni sintetiche dei sali di diazonio.
COMPOSTI ETEROCICLICI: Definizione e panoramica. Eterocicli aromatici a 5 termini: pirrolo, furano e tiofene: reazioni di SEAr. Pirrolo: proprietà acido/base. Eterocicli aromatici a 6 termini: piridina. basicità e reattività nelle SEAr e SNAr.
DERIVATI DEL FOSFORO: Fosfine e fosfiti: carattere nucleofilo e riducente. Acido fosforoso, acidi fosfonici e fosfonati. Acido fosforico, esteri fosforici. Idrolisi.
DERIVATI DELL'ACIDO CARBONICO: Urea, fosgene, carbammati e diimmidi. Sintesi e importanza.
CARBOIDRATI: Classificazione. Stereochimica: epimeri. Strutture emiacetaliche: anomeria e proiezioni di Haworth. Mutarotazione.
Reazioni dei monosaccaridi: glicosidazione; reazioni di ossidazione e riduzione. Disaccaridi e polisaccaridi.
AMMINOACIDI: Classificazione. Stereochimica. Proprietà acido/base: punto isoelettrico. Cenni sulla reattività degli alfa-aa: esterificazione; acilazione. Reazione con la ninidrina. Peptidi e legame peptidico.
POLIMERI: Classificazioni. Nomenclatura. Polimeri di addizione e di condensazione.
Esercitazioni pratiche di laboratorio
Regole base di sicurezza in laboratorio. Tecniche di purificazione: distillazione, cristallizzazione. Tecniche di separazione acido/base. Separazione di miscele organiche con soluzioni acquose a pH variabile.
Tecniche di separazione cromatografica: cromatografia su strato sottile (TLC) e su colonna gravimentrica.
Esempi pratici di reazioni organiche. Verranno condotte alcune semplici reazioni atte a mostrare le diverse fasi di un processo di sintesi organica (i.e. calcoli stechiometrici, diluizioni, riscaldamento/raffreddamento dell'ambiente di reazione, verifica dell'andamento della reazione, isolamento del prodotto, purificazione, valutazione della purezza del prodotto ottenuto).
INTRODUZIONE: Richiamo ai concetti di: ibridazione, tipi e polarità dei legami, interazioni intermolecolari, forme di risonanza, acidità e basicità, struttura molecolare e scale di acidità applicati ai composti organici.
NOMENCLATURA IUPAC delle principali classi di composti.
IDROCARBURI: alcani, alcheni, alchini. Proprietà fisiche, reattività, metodi di preparazione. Analisi conformazionale di alcani lineari e ciclici. Proiezioni di Newman. Cicloalcani sostituiti: implicazioni steriche e isomeria cis-trans, E/Z.
Tipi di reazioni organiche: addizione, eliminazione, sostituzione, trasposizione. Meccanismi di reazione: reazioni radicaliche e reazioni polari. Reazioni di addizione elettrofila al doppio e al triplo legame: regola di Markovnikov. Addizione di acqua, acidi alogenidrici, alogeni e acidi ipoalogenosi, Idrogenazione. Ossidazione e ossidrilazione.
STEREOCHIMICA: Geometria dei composti contenenti carbonio. Rappresentazione delle molecole. Isomeri strutturali. Chiralità e stereogenicità. Proiezioni di Fischer. Enantiomeri, diastereoisomeri e mesoforme. Attività ottica e polarimetria. Risoluzione di racemi. Nomenclatura di Cahn/Ingold/Prelog.
ALOGENURI ALCHILICI: Nomenclatura. Proprietà chimico-fisiche. Composti alogenati e CFC. Reazioni di Sostituzione Nucleofila SN1 e SN2; meccanismo e conseguenze stereochimiche. Carbocationi: stabilità e riarrangiamento. Reazioni di eliminazione. Reazioni E1 ed E2. Fattori che influenzano il meccanismo di reazione. Competizione tra sostituzione ed eliminazione.
ALCOLI, ETERI e EPOSSIDI: Nomenclatura. Caratteristiche fisiche. Legame a idrogeno. Acidità e basicità. Reattività e metodi di preparazione. Reazioni degli epossidi con nucleofili.
TIOLI e TIOETERI: Nomenclatura. Proprietà fisiche e acidità. Ossidazione. Reattività come nucleofili.
COMPOSTI ORGANOMETALLICI: I reagenti di Grignard: preparazione. Caratteristiche basiche e nucleofile. Applicazioni sintetiche.
ALDEIDI E CHETONI: Caratteristiche, proprietà fisiche. Reazioni di addizione nucleofila al carbonile: addizione di nucleofili all'ossigeno; addizione di nucleofili azotati; addizione di nucleofili al carbonio. Reazioni di ossidazione e riduzione. Metodi di preparazione. Tautomeria cheto-enolica e racemizzazione.
ACIDI CARBOSSILICI: Proprietà fisiche e acidità. Salificazione. Metodi di preparazione: ossidativi, per carbossilazione, per idrolisi di derivati. Reazioni di riduzione. Reazioni di sostituzione: dell'idrogeno idrossilico e del gruppo idrossilico.
DERIVATI degli ACIDI CARBOSSILICI: Cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi e nitrili. Sostituzione Nucleofila Acilica, reazione di idrolisi e di riduzione. Metodi di preparazione.
REAZIONI in α al CARBONILE: Acidità degli idrogeni in posizione alfa. Tautomeria. Enoli ed enolati. Reazioni di alogenazione, alchilazione, condensazioni aldolica e di Claisen inter- e intramolecolare.
AMMINE: Proprietà fisiche. Basicità. Sintesi per alchilazione diretta e indiretta (sintesi di Gabriel). Sintesi con metodi riduttivi: riduzione di ammidi, nitrili e azidi; riduzione di immine e enammine e di nitroderivati. Reazioni con acido nitroso.
IDROCARBURI AROMATICI: Struttura del benzene. Concetto di aromaticità: i criteri di Hückel. Nomenclatura. Reazioni in posizione benzilica: ossidazione e alogenazione radicalica. Reazioni di Sostituzione Elettrofila Aromatica: alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione/acilazione di Friedel-Craft. Effetti attivanti, disattivanti e orientanti dei sostituenti.
FENOLI e ANILINE: Acidità e basicità. Metodi di preparazione e reattività. Reazioni delle aniline con acido nitroso: sali di diazonio. Applicazioni sintetiche dei sali di diazonio.
COMPOSTI ETEROCICLICI: Definizione e panoramica. Eterocicli aromatici a 5 termini: pirrolo, furano e tiofene: reazioni di SEAr. Pirrolo: proprietà acido/base. Eterocicli aromatici a 6 termini: piridina. basicità e reattività nelle SEAr e SNAr.
DERIVATI DEL FOSFORO: Fosfine e fosfiti: carattere nucleofilo e riducente. Acido fosforoso, acidi fosfonici e fosfonati. Acido fosforico, esteri fosforici. Idrolisi.
DERIVATI DELL'ACIDO CARBONICO: Urea, fosgene, carbammati e diimmidi. Sintesi e importanza.
CARBOIDRATI: Classificazione. Stereochimica: epimeri. Strutture emiacetaliche: anomeria e proiezioni di Haworth. Mutarotazione.
Reazioni dei monosaccaridi: glicosidazione; reazioni di ossidazione e riduzione. Disaccaridi e polisaccaridi.
AMMINOACIDI: Classificazione. Stereochimica. Proprietà acido/base: punto isoelettrico. Cenni sulla reattività degli alfa-aa: esterificazione; acilazione. Reazione con la ninidrina. Peptidi e legame peptidico.
POLIMERI: Classificazioni. Nomenclatura. Polimeri di addizione e di condensazione.
Esercitazioni pratiche di laboratorio
Regole base di sicurezza in laboratorio. Tecniche di purificazione: distillazione, cristallizzazione. Tecniche di separazione acido/base. Separazione di miscele organiche con soluzioni acquose a pH variabile.
Tecniche di separazione cromatografica: cromatografia su strato sottile (TLC) e su colonna gravimentrica.
Esempi pratici di reazioni organiche. Verranno condotte alcune semplici reazioni atte a mostrare le diverse fasi di un processo di sintesi organica (i.e. calcoli stechiometrici, diluizioni, riscaldamento/raffreddamento dell'ambiente di reazione, verifica dell'andamento della reazione, isolamento del prodotto, purificazione, valutazione della purezza del prodotto ottenuto).
Prerequisiti
Lo studente deve possedere una buona conoscenza dei fondamenti della chimica generale, con particolare riferimento a: struttura atomica, natura del legame chimico, principi dell'equilibrio chimico, concetti di acido e base.
Metodi didattici
L'insegnamento prevede lezioni frontali (5CFU) in aula ed attività formative online, sincrone ed asincrone. Il corso si avvarrà di metodi attivi ed interattivi, privilegiando il coinvolgimento degli studenti anche attraverso attività di gruppo (1 CFU esercitazioni). Verranno effettuati test di verifica dell'apprendimento on-line (mediante la app Exam Manager) tra una lezione e la successiva per il monitoraggio del grado di apprendimento. L'insegnamento inoltre prevede 2 CFU di esercitazioni di laboratorio a posto singolo.
Materiale di riferimento
Materiale di riferimento
- Sito MyAriel del docente:
- Slides delle lezioni
- Esercitazioni svolte in aula
- Slides lezioni introduttive del laboratorio
- Video di approfondimento
· W. H. Brown, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, C. S. Foote - Chimica Organica - VII ed., 2023, Edises, Napoli
· W. H. Brown, T. Poon - Introduzione alla Chimica Organica - VII ed., 2023 - Edises, Napoli
· Paula Yurkanis Bruice - Elementi di Chimica Organica - III ed., 2024 Edises, Napoli
· J. McMurry Fondamenti di Chimica Organica - quarta edizione - Ed. Zanichelli
· M. S. Erickson "Guida alla soluzione dei problemi" da "Introduzione alla Chimica Organica" quinta ed., 2016 - Ed. Edises, Napoli
· Peter C Vollhardt, Neil E Schore - Chimica Organica - IV ed,
· Peter C Vollhardt, Neil E Schore - Esercizi risolti di chimica organica. 2016 - Ed. Zanichelli, Bologna con contenuto digitale
- Sito MyAriel del docente:
- Slides delle lezioni
- Esercitazioni svolte in aula
- Slides lezioni introduttive del laboratorio
- Video di approfondimento
· W. H. Brown, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, C. S. Foote - Chimica Organica - VII ed., 2023, Edises, Napoli
· W. H. Brown, T. Poon - Introduzione alla Chimica Organica - VII ed., 2023 - Edises, Napoli
· Paula Yurkanis Bruice - Elementi di Chimica Organica - III ed., 2024 Edises, Napoli
· J. McMurry Fondamenti di Chimica Organica - quarta edizione - Ed. Zanichelli
· M. S. Erickson "Guida alla soluzione dei problemi" da "Introduzione alla Chimica Organica" quinta ed., 2016 - Ed. Edises, Napoli
· Peter C Vollhardt, Neil E Schore - Chimica Organica - IV ed,
· Peter C Vollhardt, Neil E Schore - Esercizi risolti di chimica organica. 2016 - Ed. Zanichelli, Bologna con contenuto digitale
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
L' esame consiste in una prova scritta della durata di due ore, che ha lo scopo di verificare attraverso la risposta a 10 domande/esercizi il raggiungimento dei seguenti obiettivi didattici: (i) conoscenza dei concetti fondamentali necessari per una comprensione della struttura e reattività delle molecole organiche. (ii) capacità di utilizzare i concetti acquisiti per risolvere problemi di reattività e struttura. Ogni esercizio corretto consente l'acquisizione di un punteggio compreso tra zero e tre punti. Il superamento della prova scritta, viene conseguito al raggiungimento complessivo di almeno 18 punti.
Lo studente è ammesso all'esame scritto solo se ha consegnato preventivamente la Relazione di Laboratorio. La qualità delle esperienze pratiche di laboratorio e le relative relazioni presentate a fine corso al docente, rientreranno nella valutazione finale (media pesata dei voti sulla base dei CFU dell'unità didattica teorica, 6CFU, e dell'attività di laboratorio, 2CFU).
Lo studente è ammesso all'esame scritto solo se ha consegnato preventivamente la Relazione di Laboratorio. La qualità delle esperienze pratiche di laboratorio e le relative relazioni presentate a fine corso al docente, rientreranno nella valutazione finale (media pesata dei voti sulla base dei CFU dell'unità didattica teorica, 6CFU, e dell'attività di laboratorio, 2CFU).
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 8
Esercitazioni: 16 ore
Esercitazioni di laboratorio a posto singolo: 32 ore
Lezioni: 40 ore
Esercitazioni di laboratorio a posto singolo: 32 ore
Lezioni: 40 ore
Docente:
Pini Elena Renata Elvira
Docente/i
Ricevimento:
Previo appuntamento da concordare via email
Via Golgi 19. Edificio 25010-Ingresso C, IV piano