Chimica bioorganica
A.A. 2018/2019
Obiettivi formativi
Il corso si propone di illustrare le più comuni reazioni coinvolte nei processi metabolici sulla base dei principi della chimica organica meccanicistica. Obiettivo del corso è di fornire la conoscenza dei fondamenti della catalisi enzimatica illustrando l'applicazione di strumenti concettuali (teorie acido-base, teoria dello stato di transizione, controllo stereochimico...), tecniche sperimentali (misure cinetiche, uso di substrati marcati e di composti modello...) e supporti informatici allo studio delle reazioni catalizzate da enzimi. Parte del corso verterà sull'utilizzo di enzimi per scopi preparativi nella sintesi organica.
Risultati apprendimento attesi
Lo studente dovrebbe acquisire la conoscenza di alcuni dei più comuni meccanismi enzimatici osservati in Natura attraverso i quali si ottengono reazioni di idrolisi, di ossido-riduzione, di interconversione di gruppi funzionali e di formazione di legami carbonio-carbonio.
Lo studente dovrebbe essere inoltre in grado di integrare le proprie conoscenze di Chimica Organica con gli strumenti interdisciplinari propri della Chimica Bioorganica al fine di avanzare ipotesi in grado di interpretare l'andamento di una reazione enzimatica e di proporre esperimenti a verifica delle ipotesi formulate. Dovrebbe infine acquisire una conoscenza di massima sul possibile impiego di enzimi come catalizzatori nella sintesi organica.
Lo studente dovrebbe essere inoltre in grado di integrare le proprie conoscenze di Chimica Organica con gli strumenti interdisciplinari propri della Chimica Bioorganica al fine di avanzare ipotesi in grado di interpretare l'andamento di una reazione enzimatica e di proporre esperimenti a verifica delle ipotesi formulate. Dovrebbe infine acquisire una conoscenza di massima sul possibile impiego di enzimi come catalizzatori nella sintesi organica.
Periodo: Secondo semestre
Modalità di valutazione: Esame
Giudizio di valutazione: voto verbalizzato in trentesimi
Corso singolo
Questo insegnamento non può essere seguito come corso singolo. Puoi trovare gli insegnamenti disponibili consultando il catalogo corsi singoli.
Programma e organizzazione didattica
Edizione unica
Responsabile
Periodo
Secondo semestre
Programma
Introduzione al corso: gli obiettivi e gli strumenti della Chimica Bioorganica.
Struttura e funzioni degli enzimi: ricapitolazione sulla struttura delle proteine; il sito attivo.
I meccanismi della catalisi enzimatica.
Cofattori e coenzimi.
La classificazione IUBMB degli enzimi.
Strumenti informatici e risorse disponibili in rete per lo studio della chimica bioorganica.
Applicazione degli strumenti della Chimica Bioorganica precedentemente descritti attraverso case-study di:
Reazioni enzimatiche con trasferimento di gruppo: idrolisi, fosforilazione, transamminazione.
Reazioni biocatalizzate di formazione e rottura del legame carbonio-carbonio: condensazioni aldoliche e di Claisen; reazioni catalizzate da enzimi tiaminadifosfato-dipendenti e piridossalfosfato-dipendenti; decarbossilazioni e carbossilazioni.
Reazioni di ossidoriduzione: trasferimento formale di ioni idruro.
Reazioni catalizzate da enzimi flavino-dipendenti; ossidasi, monoossigenasi, diossigenasi. Reazioni catalizzate da enzimi contenenti il gruppo eme.
Reazioni radicaliche biocatalizzate.
Ove appropriato sarà illustrato l'utilizzo di particolari classi di enzimi quali biocatalizzatori a scopi preparativi sintetici.
Struttura e funzioni degli enzimi: ricapitolazione sulla struttura delle proteine; il sito attivo.
I meccanismi della catalisi enzimatica.
Cofattori e coenzimi.
La classificazione IUBMB degli enzimi.
Strumenti informatici e risorse disponibili in rete per lo studio della chimica bioorganica.
Applicazione degli strumenti della Chimica Bioorganica precedentemente descritti attraverso case-study di:
Reazioni enzimatiche con trasferimento di gruppo: idrolisi, fosforilazione, transamminazione.
Reazioni biocatalizzate di formazione e rottura del legame carbonio-carbonio: condensazioni aldoliche e di Claisen; reazioni catalizzate da enzimi tiaminadifosfato-dipendenti e piridossalfosfato-dipendenti; decarbossilazioni e carbossilazioni.
Reazioni di ossidoriduzione: trasferimento formale di ioni idruro.
Reazioni catalizzate da enzimi flavino-dipendenti; ossidasi, monoossigenasi, diossigenasi. Reazioni catalizzate da enzimi contenenti il gruppo eme.
Reazioni radicaliche biocatalizzate.
Ove appropriato sarà illustrato l'utilizzo di particolari classi di enzimi quali biocatalizzatori a scopi preparativi sintetici.
Informazioni sul programma
Modalità di frequenza: fortemente consigliata
Modalità di erogazione: tradizionale
Modalità di erogazione: tradizionale
Propedeuticità
Chimica Organica I e II della laurea triennale.
Prerequisiti
Prerequisiti
Conoscenze di base: teorie acido-base; principi di cinetica chimica e fondamenti di termodinamica.
Conoscenze di chimica organica: struttura, proprietà e reattività dei principali gruppi funzionali della chimica organica; fondamenti di stereochimica. Auspicabile una conoscenza di massima delle principali vie metaboliche (biochimica) e delle più comuni tecniche spettroscopiche.
Modalità di esame
Orale: l'esame consisterà in un colloquio che, partendo da un argomento trattato a lezione, si svilupperà successivamente così da consentire la valutazione di:
- grado di comprensione e conoscenza degli argomenti trattati;
- capacità di collegamento tra argomenti diversi;
- grado di padronanza degli strumenti concettuali e sperimentali a disposizione del chimico bioorganico;
- capacità del candidato di affrontare problematiche differenti sulla base delle competenze acquisite.
Conoscenze di base: teorie acido-base; principi di cinetica chimica e fondamenti di termodinamica.
Conoscenze di chimica organica: struttura, proprietà e reattività dei principali gruppi funzionali della chimica organica; fondamenti di stereochimica. Auspicabile una conoscenza di massima delle principali vie metaboliche (biochimica) e delle più comuni tecniche spettroscopiche.
Modalità di esame
Orale: l'esame consisterà in un colloquio che, partendo da un argomento trattato a lezione, si svilupperà successivamente così da consentire la valutazione di:
- grado di comprensione e conoscenza degli argomenti trattati;
- capacità di collegamento tra argomenti diversi;
- grado di padronanza degli strumenti concettuali e sperimentali a disposizione del chimico bioorganico;
- capacità del candidato di affrontare problematiche differenti sulla base delle competenze acquisite.
Materiale di riferimento
- T. D. H. Bugg. Introduction to enzyme and coenzyme chemistry, Third Edition. Wiley, 2012.
Per l'utilizzo di enzimi come biocatalizzatori in sintesi organica:
- Riferimenti a review e articoli originali sono riportati in calce al materiale illustrativo distribuito a lezione (eventualmente contattare il docente).
Per consultazione:
- R. B. Silvermann. The organic chemistry of enzyme-catalyzed reactions. Academic Press, 2000.
- J. McMurry, T. Begley. Chimica bio-organica. Zanichelli, 2007
Per l'utilizzo di enzimi come biocatalizzatori in sintesi organica:
- Riferimenti a review e articoli originali sono riportati in calce al materiale illustrativo distribuito a lezione (eventualmente contattare il docente).
Per consultazione:
- R. B. Silvermann. The organic chemistry of enzyme-catalyzed reactions. Academic Press, 2000.
- J. McMurry, T. Begley. Chimica bio-organica. Zanichelli, 2007
Docente/i
Ricevimento:
da lunedì a venerdì previo appuntamento via e-mail
Studio docente, Dipartimento di Chimica, secondo piano ala sud