Chimica organica ii
A.A. 2018/2019
Obiettivi formativi
Il corso si propone di completare le conoscenze di base della Chimica Organica, con particolare riguardo alla chimica dei composti aromatici e delle principali classi di biomolecole.
Risultati apprendimento attesi
Conoscenze della struttura, nomenclatura, proprietà chimico-fisiche, sintesi e reattività dei sistemi aromatici (carbociclici ed eterociclici) e di composti organici di rilevanza biologica (carboidrati, amminoacidi e peptidi).
Periodo: annuale
Modalità di valutazione: Esame
Giudizio di valutazione: voto verbalizzato in trentesimi
Corso singolo
Questo insegnamento non può essere seguito come corso singolo. Puoi trovare gli insegnamenti disponibili consultando il catalogo corsi singoli.
Programma e organizzazione didattica
Edizione unica
Responsabile
Periodo
annuale
Programma
SISTEMI AROMATICI CARBOCICLICI MONONUCLEARI.
Benzene: aromaticità, risonanza e regole di Hückel. Nomenclatura. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica e teoria dell'orientamento. Alchil- ed acilbenzeni: reazione di Friedel-Crafts. Nitroderivati. Ammine aromatiche: sintesi e reattività. Sali di diazonio: preparazione, reattività ed utilità sintetica. Acidi arilsolfonici: meccanismo della solfonazione e utilità sintetica. Alogeno derivati aromatici: sintesi e reattività. Sostituzione nucleofila aromatica. Fenoli ed eteri fenolici. Trasposizioni di Fries e di Claisen. Sintesi di Kolbe, reazioni con formaldeide, di Reimer-Tiemann, di copulazione. Chinoni: sintesi e reattività, equilibri di ossidoriduzione. Ossidazione e riduzione di composti aromatici. Reazioni in posizione benzilica, cationi e radicali benzilici.
SISTEMI AROMATICI CARBOCICLICI POLINUCLEARI.
Biarili: sintesi, atropoisomeria e reazioni elettrofile. Fluorene ed analoghi. Naftalene: sintesi, reazioni di alogenazione, solfonazione, nitrazione e di Friedel-Crafts. Antracene e fenantrene.
SISTEMI ETEROCICLICI.
Classificazione e nomenclatura. Eteroaromaticità. Basicità, acidità e tautomeria nei sistemi eterociclici azotati. Sistemi eterociclici a cinque termini (pirrolo, tiofene, furano): sintesi e reattività. Indolo. Piridina. Sintesi di piridine sostituite. Sostituzioni elettrofile su piridina e piridina N-ossido. Sostituzioni nucleofile. Derivati di origine naturale della piridina. Chinoline e isochinoline: reattività e sintesi.
AMMINOACIDI E PEPTIDI.
Alfa-amminoacidi: struttura, nomenclatura, proprietà acido-base, punto isolelettrico, curve di titolazione, stereochimica. Separazione di amminoacidi. Sintesi e risoluzione di amminoacidi. Gruppi protettivi nella chimica degli amminoacidi. Sintesi di peptidi. Sintesi in fase solida. Metodi per la determinazione della struttura dei peptidi.
CARBOIDRATI.
Carboidrati: definizioni, classificazione, nomenclatura. Monosaccaridi: struttura, stereochimica, rappresentazioni, reattività. Mutarotazione. Formazione di glicosidi. Zuccheri riducenti. Ossidazione e riduzione. Allungamento e accorciamento di catena. Disaccaridi ed oligosaccaridi. Maltosio. Lattosio. Saccarosio. Polisaccaridi.
Benzene: aromaticità, risonanza e regole di Hückel. Nomenclatura. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica e teoria dell'orientamento. Alchil- ed acilbenzeni: reazione di Friedel-Crafts. Nitroderivati. Ammine aromatiche: sintesi e reattività. Sali di diazonio: preparazione, reattività ed utilità sintetica. Acidi arilsolfonici: meccanismo della solfonazione e utilità sintetica. Alogeno derivati aromatici: sintesi e reattività. Sostituzione nucleofila aromatica. Fenoli ed eteri fenolici. Trasposizioni di Fries e di Claisen. Sintesi di Kolbe, reazioni con formaldeide, di Reimer-Tiemann, di copulazione. Chinoni: sintesi e reattività, equilibri di ossidoriduzione. Ossidazione e riduzione di composti aromatici. Reazioni in posizione benzilica, cationi e radicali benzilici.
SISTEMI AROMATICI CARBOCICLICI POLINUCLEARI.
Biarili: sintesi, atropoisomeria e reazioni elettrofile. Fluorene ed analoghi. Naftalene: sintesi, reazioni di alogenazione, solfonazione, nitrazione e di Friedel-Crafts. Antracene e fenantrene.
SISTEMI ETEROCICLICI.
Classificazione e nomenclatura. Eteroaromaticità. Basicità, acidità e tautomeria nei sistemi eterociclici azotati. Sistemi eterociclici a cinque termini (pirrolo, tiofene, furano): sintesi e reattività. Indolo. Piridina. Sintesi di piridine sostituite. Sostituzioni elettrofile su piridina e piridina N-ossido. Sostituzioni nucleofile. Derivati di origine naturale della piridina. Chinoline e isochinoline: reattività e sintesi.
AMMINOACIDI E PEPTIDI.
Alfa-amminoacidi: struttura, nomenclatura, proprietà acido-base, punto isolelettrico, curve di titolazione, stereochimica. Separazione di amminoacidi. Sintesi e risoluzione di amminoacidi. Gruppi protettivi nella chimica degli amminoacidi. Sintesi di peptidi. Sintesi in fase solida. Metodi per la determinazione della struttura dei peptidi.
CARBOIDRATI.
Carboidrati: definizioni, classificazione, nomenclatura. Monosaccaridi: struttura, stereochimica, rappresentazioni, reattività. Mutarotazione. Formazione di glicosidi. Zuccheri riducenti. Ossidazione e riduzione. Allungamento e accorciamento di catena. Disaccaridi ed oligosaccaridi. Maltosio. Lattosio. Saccarosio. Polisaccaridi.
Informazioni sul programma
Modalità di frequenza: fortemente consigliata
Modalità di erogazione: tradizionale
Modalità di erogazione: tradizionale
Propedeuticità
Chimica Organica I
Prerequisiti
Modalità di esame: Scritto e orale
Scritto e orale: l'esame consiste di una prova scritta e di una prova orale, entrambe obbligatorie. La prova scritta richiede la soluzione di esercizi aventi contenuti e difficoltà analoghi a quelli affrontati nelle esercitazioni. La prova orale consiste in un colloquio sugli argomenti a programma, volto ad accertare le conoscenze dello studente sugli aspetti teorici della materia.
Scritto e orale: l'esame consiste di una prova scritta e di una prova orale, entrambe obbligatorie. La prova scritta richiede la soluzione di esercizi aventi contenuti e difficoltà analoghi a quelli affrontati nelle esercitazioni. La prova orale consiste in un colloquio sugli argomenti a programma, volto ad accertare le conoscenze dello studente sugli aspetti teorici della materia.
Materiale di riferimento
Materiale di riferimento
- Qualunque testo di Chimica Organica di base purchè completo
- John D. Hepworth, David R. Waring and Michael J. Waring, Aromatic Chemistry, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2002
- Qualunque testo di Chimica Organica di base purchè completo
- John D. Hepworth, David R. Waring and Michael J. Waring, Aromatic Chemistry, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2002
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 7
Esercitazioni: 16 ore
Lezioni: 48 ore
Lezioni: 48 ore
Docenti:
Pignataro Luca Luigi, Speranza Giovanna
Docente/i
Ricevimento:
Martedì dalle 10:30-12:30
Stanza 2042, secondo piano dell'edificio di Chimica (Corpo B)
Ricevimento:
Su appuntamento
Studio del docente - via C. Golgi 19 - 20133 Milano (Corpo B - II piano - stanza 2017)