Chimica delle sostanze organiche naturali e degli alimenti

A.A. 2019/2020
11
Crediti massimi
96
Ore totali
SSD
CHIM/06 CHIM/10
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
Obiettivo formativo dell'insegnamento integrato è quello di fornire nozioni di base relativi alle sostanze organiche di origine naturale e agli alimenti dotati di proprietà salutistiche. Il primo modulo, riguardante le sostanze naturali, fornisce una descrizione delle più importanti classi di sostanze, che vengono inquadrate sulla base delle principali vie biogenetiche e della loro propria reattività chimica. Il secondo modulo, riguardante gli alimenti, prende in considerazione la composizione degli alimenti principali, sottolineando le caratteristiche e l'attività biologica dei componenti più interessanti.
Risultati apprendimento attesi
Alla fine del corso gli studenti conosceranno la composizione di diversi alimenti, soprattutto per quanto riguarda i componenti più significativi da un punto di vista salutistico, anche considerando le possibili trasformazioni indotte dai trattamenti tecnologici e dalla conservazione. Conosceranno, inoltre, alcune problematiche legate alla qualità e alla sicurezza, in particolare relativamente all'eventuale presenza di contaminanti, alle possibili alterazioni, alle principali sofisticazioni e al corretto utilizzo degli additivi alimentari. Gli studenti avranno infine preso familiarità con la struttura chimica delle principali classi di sostanze naturali e dei meccanismi chimici che sono alla base delle loro biosintesi. Le esercitazioni di laboratorio associate all'insegnamento hanno l'obbiettivo di far acquisire allo studente familiarità con le principali tecniche di estrazione, analisi e purificazione, in modo da consentirgli di affrontare autonomamente studi e applicazioni in ampi contesti interdisciplinari sia di ricerca che professionali.
Programma e organizzazione didattica

Edizione unica

Responsabile
Periodo
Primo semestre
Prerequisiti
L'insegnamento integrato è rivolto agli studenti che hanno superato gli esami di Chimica Generale e inorganica e di Chimica Organica.
Il corso prevede che lo studente sia già in possesso di nozioni sulle caratteristiche delle molecole organiche e biologiche. Precedenti Esperienze di laboratorio, anche se non necessarie, permetteranno allo studente di affrontare in modo migliore le esercitazioni previste di un CFU.
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Il voto finale, che viene registrato attraverso procedura elettronica, è il risultato di una media ponderata fra i voti dei due moduli relativi a due verifiche in itinere scritte che possono anche essere superate separatamente.
Modulo 1. Nella verifica scritta, lo studente avrà a disposizione due ore per rispondere a sei domande sugli argomenti del corso, comprensivi anche della parte pratica di laboratorio. Ogni risposta avrà un punteggio diverso in relazione alla difficoltà (da 3 a 7 per un totale di 30 per le sei domande). La verifica è superata quando il punteggio non è inferiore a 18.
Modulo 2. Nella verifica scritta lo studente ha a disposizione 40 minuti. Il compito consta di 35 brevi domande vero-falso. Per ogni errore viene sottratto un punto. La verifica è superata quando il punteggio non è inferiore a 18.
Chimica delle sostanze organiche naturali
Programma
TEMATICA PRINCIPALE n.1 (1 credito) Approfondimenti sui principali meccanismi di reazione coinvolti nella sintesi di metaboliti secondari: reazioni di alchilazione, reazioni di trasposizione, reazioni di condensazione, reazioni redox, accoppiamento ossidativo di fenoli, reazioni di glicosilazione. Carboidrati. Definizione e classificazione.Monosaccaridi. Aldosi e chetosi, configurazione, serie D e L. Struttura ciclica emiacetalica, proiezione di Fischer, formule di Haworth, conformazioni dei piranosidi. Mutarotazione. Principali monosaccaridi: glucosio, fruttosio, ribosio. Reazioni dei monosaccaridi: formazione di esteri e di eteri, ossidazione e riduzione, reazioni con le ammine. Formazione di O- e N- glucosidi. Esempi di glucosidi rilevanti dal punto di vista farmacologico. Idrolisi dei glucosidi. Vitamina C, amminozuccheri.
Disaccaridi. Struttura e proprietà dei principali disaccaridi: maltosio, cellobiosio, lattosio, saccarosio. Cenni ai dolcificanti. Polisaccaridi. Funzione dei principali polisaccaridi, amido, cellulosa, glicogeno, gomme e mucillagini, ciclodestrine.
TEMATICA PRINCIPALE n.2 (1 credito) La via biogenetica dell'acetato: acidi grassi e polichetidi. Lipidi. Definizione, classificazione. Acidi grassi e triacilgliceroli. Preparazione dei saponi naturali. Formazione di micelle. Detergenti sintetici. Fosfolipidi: struttura ed importanza biologica. Prostaglandine e steroidi (cenni). Polichetidi: attività biologica. Esempi di biosintesi: emodina, ipericina, acido usnico, griseofulvina. Sintesi di polichetidi aromatici, fenoli semplici, antrachinoni. Tetracicline. Antibiotici macrolidici.
TEMATICA PRINCIPALE n.3 (1 credito) Le vie biogenetiche del mevalonato e del metileritritolo fosfato: terpenoidi e steroli. I terpeni: classificazione e biosintesi, caratteristiche chimiche. Steroidi: struttura e stereochimica degli steroli vegetali ed animali, saponine steroidee, fitosteroli. Esempi di biosintesi: tuione, pinene, mentolo, timolo. La via biogenetica dell'acido schikimico. Biosintesi dei fenoli, polifenoli e fenilpropanoidi. Acidi cinnamici e prodotti di traformazione (estragolo, eugenolo, anetolo, ecc). Reazioni di accoppiamento ossidativo: lignani, neolignani e lignina. Acidi benzoici C6C3, cumarine e derivati. Furanocumarine: attività fotodinamica, biosintesi dello psoralene. Flavonoidi e isoflavoni. Chinoni terpenoidici. Coloranti naturale e cenni di chimica tintoria.
TEMATICA PRINCIPALE n.4 (1 credito) Amminoacidi. Struttura e configurazione degli amminoacidi naturali. Comportamento degli amminoacidi in soluzione: acidità e basicità. Punto isoelettrico. Acidi nucleici: Composizione degli acidi nucleici. Struttura dei nucleosidi e nucleotidi. Struttura degli acidi nucleici e struttura tridimensionale della doppia elica.
Gli alcaloidi. Ammine biologiche e loro attività. Alcaloidi pirrolidinici e tropanici: iosciamina, cocaina, atropina. Alcaloidi isochinolinici: reticulina, papaverina, morfina, codeina e berberina. Alcaloidi piridinici: biosintesi dell'acido nicotinico, nicotina e anabasina. Alcaloidi indolici: psilocibina, acido lisergico.
TEMATICA PRINCIPALE n.5 (1 credito ): esercitazioni pratiche. Le esercitazioni pratiche riguarderanno alcune tecniche di estrazione, di isolamento e di identificazione di sostanze organiche naturali.
Metodi didattici
lezioni frontali con slide (disponibile anche sul sito ARIEL)
Materiale di riferimento
P.M. Dewick: Chimica, biosintesi e bioattività delle sostanze naturali- Piccini (Ed. Italiana).
Oltre ad un testo di fondamenti di chimica organica di livello universitario, ad esempio:
W. H. Brown: Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES (e relativo eserciziario) J. Mc Murry: Fondamenti di Chimica Organica, ed., Zanichelli
Le diapositive proiettate a lezione, le tracce delle esercitazioni pratiche e altro materiale didattico vengono messe a disposizione dal docente durante il corso sul sito della didattica online da dove sono scaricabili in formato pdf.
Chimica degli alimenti salutistici
Programma
· Nutrienti organici, zuccheri semplici, polisaccaridi, amino acidi, proteine, lipidi, componenti minori, macro e microelementi, fattori antinutrizionali, principali determinazioni analitiche.
· Stabilità termica dei principali nutrienti e modifiche indotte dalle tecnologie di produzione, conseguenze tossicologiche.
· Additivi: normativa e criteri di utilizzo, problematiche tossicologiche. Classi principali: conservanti, antiossidanti, gelificanti, addensanti, emulsionanti, sostituti dello zucchero, coloranti, sostituti dei grassi.
· Contaminazione chimica degli alimenti di origine naturale e/o antropogenica: metalli pesanti, IPA, PCB, policlorodibenzodiossine/furani, agrofarmaci, micotossine.
· Lipidi: composizione, proprietà funzionali degli acidi grassi polinsaturi, irrancidimento idrolitico e ossidativo, olio di oliva, preparazione, processo di raffinazione, principali oli di semi ad uso alimentare. Problematiche analitiche.
· Cereali: composizione del frumento, caratteristiche dei principali polisaccaridi, preparazione di pane e pasta. Altri cereali: riso, segale, mais, avena, orzo. Pseudocereali.
· Legumi: composizione, caratteristiche nutrizionali, problematiche analitiche.
· Miele: composizione, caratteristiche nutrizionali, problematiche analitiche.
· Frutta e verdura: composizione chimica, tecnologia di produzione, proprietà salutistiche.
· Latte: composizione, caratteristiche nutrizionali, tecnologia di produzione, problematiche analitiche.
· Carne: composizione, caratteristiche nutrizionali, metodi di conservazione.
· Pesce: composizione, caratteristiche nutrizionali, metodi di conservazione.
· Uova: composizione chimica, proprietà salutistiche.
· HACCP: principi del sistema e sicurezza alimentare
Metodi didattici
lezioni frontali con slide (disponibile anche sul sito ARIEL)
Materiale di riferimento
- La chimica e gli alimenti. a cura di L. Mannina, M. Daglia, A. Ritieni. CEA Casa Editrice Ambrosiana (2020)
- Chimica degli Alimenti a cura di P. Cabras e A. Martelli, Piccin Editore, 2004
- Lucidi delle lezioni, gli appunti del corso e altra letteratura scientifica di riferimento sono sono disponibili sulla piattaforma Ariel.
Moduli o unità didattiche
Chimica degli alimenti salutistici
CHIM/10 - CHIMICA DEGLI ALIMENTI - CFU: 6
Lezioni: 48 ore
Docente: Arnoldi Anna

Chimica delle sostanze organiche naturali
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 5
Esercitazioni di laboratorio a posto singolo: 16 ore
Lezioni: 32 ore

Docente/i
Ricevimento:
Su prenotazione telefonica o via e-mail
Studio di via Mangiagalli 25, stanza 2043
Ricevimento:
tutti i giorni su appuntamento ore 10.30-12.30 14.30-18.30
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