Chimica organica 1
A.A. 2019/2020
Obiettivi formativi
Gli obiettivi del corso di Chimica Organica 1 sono finalizzati all'apprendimento da parte dello studente dei principi fondamentali della chimica organica: dalla natura dei legami chimici alla struttura molecolare, dalla forma delle molecole alla stereochimica fino allo studio della reattività delle principali classi di composti organici basata sula natura del loro gruppo funzionale. La capacità di riconoscere i gruppi funzionali, la comprensione dei meccanismi di reazione e la valutazione critica degli aspetti stereochimici costituiscono quindi dei fondamentali obiettivi dell'insegnamento. Scopo di questo corso è di fornire un metodo di ragionamento atto a facilitare l'apprendimento delle necessarie nozioni di base. A questo proposito verranno forniti numerosi esempi di applicazione pratica delle nozioni insegnate e le lezioni saranno accompagnate da esercitazioni alla lavagna con l'obiettivo di approfondire e assimilare gli argomenti trattati nelle lezioni teoriche.
Risultati apprendimento attesi
Al termine del corso, gli studenti dovranno essere in grado di: acquisire la terminologia opportuna per nominare le molecole e descrivere la loro reattività; discutere i meccanismi delle reazioni organiche applicate a substrati specifici; proporre vie sintetiche per la costruzione di semplici molecole organiche; - possedere capacità di esporre le proprie conoscenze in modo chiaro ed ordinato, con linguaggio scientifico appropriato e con rigore di argomentazioni.
Periodo: Attività svolta in più periodi (informazioni più dettagliate nella sezione organizzazione didattica).
Modalità di valutazione: Esame
Giudizio di valutazione: voto verbalizzato in trentesimi
Corso singolo
Questo insegnamento non può essere seguito come corso singolo. Puoi trovare gli insegnamenti disponibili consultando il catalogo corsi singoli.
Programma e organizzazione didattica
Linea AK
Periodo
annuale
Programma
Legami e struttura delle molecole organiche. Struttura elettronica dell'atomo di carbonio. Legami ionici e covalenti, legami covalenti polari, orbitali atomici e orbitali molecolari, orbitali ibridi. Legami semplici e multipli. Teoria della risonanza. Interazioni intermolecolari di non legame. Equilibrio acido base. Struttura molecolare e acidità. Composizione, struttura e formula nelle molecole organiche. Il concetto di gruppo funzionale, classi di composti.
Alcani. Nomenclatura; isomeria strutturale. Isomeria conformazionale, proiezioni di Newman, analisi conformazionale dell'etano e del butano. Reazioni degli alcani. Combustione: stabilità relativa degli alcani, calori di formazione. Alogenazione radicalica. Radicali alchilici.
Cicloalcani. Nomenclatura; isomeria cis-trans, tensione di anello. Cicloesano e cicloesani sostituiti, aspetti conformazionali.
Stereochimica. Chiralità e molecole chirali. Enantiomeri: rappresentazioni, proiezioni di Fischer, configurazione assoluta e descrittore R/S, attività ottica. Molecole con più stereocentri: diastereoisomeri. Elementi di simmetria. Stereoisomeria nei composti ciclici. Andamento stereochimico delle reazioni. Reazioni stereoselettive. Risoluzione di miscele racemiche.
Alogenoalcani. Nomenclatura. Reattività: sostituzione nucleofila ed eliminazione. Meccanismi SN2 ed SN1: influenza del gruppo uscente, della natura del nucleofilo, della struttura del substrato e del solvente sulla velocità della reazione, stereochimica. Sostituzione nucleofila per trasferimento di fase. Carbocationi: struttura, stabilità relativa. Meccanismo di eliminazione E1 ed E2. Composti organometallici: preparazione e reattività.
Alcheni. Nomenclatura. Struttura degli alcheni, isomeria E/Z. Stabilità relativa degli alcheni, calori di idrogenazione. Sintesi di alcheni via reazioni di eliminazione. Alcheni elettronricchi ed elettronpoveri. Reattività degli alcheni: addizioni elettrofile di HX, acqua, alogeni; idroborazione e sue applicazioni. Reazioni di ossidazione. Riduzione ad alcani.
Alchini. Nomenclatura. Acidità. Sintesi e reattività: addizioni elettrofile. Riduzioni.
Sistemi pigreco-delocalizzati. Sistemi allilici. Dieni coniugati: reattività, addizione 1,2 e 1,4; cicloaddizione di Diels-Alder. Polieni. Benzene: energia di risonanza e concetto di aromaticità.
Alcoli. Nomenclatura. Carattere acido e basico. Reattività: formazione di alcossidi; protonazione e successive reazioni di sostituzione nucleofila o eliminazione. Trasposizione pinacolinica. Ossido-riduzioni in chimica organica. Ossidazione di alcoli ad aldeidi e chetoni o ad acidi carbossilici.
Eteri. Nomenclatura. Sintesi di Williamson inter ed intramolecolare. Sintesi e reattività di ossirani.
Aldeidi e chetoni. Nomenclatura. Tautomeria cheto-enolica. Reattività: addizioni nucleofile. Ossidazioni e riduzioni. Trasposizione di Beckman delle ossime.
Acidi carbossilici e derivati. Nomenclatura. Acidità. Acidi bicarbossilici. Metodi di sintesi. Reattività: sostituzione nucleofila acilica. Esteri, anidridi, cloruri degli acidi, ammidi, nitrili: reattività. Idruri in chimica organica: LiAlH4 e NaBH4. Trasposizioni di Hofmann e di Curtius. Acido carbonico e derivati.
Ammine alifatiche. Nomenclatura. Basicità. Sintesi: sintesi di Gabriel. Reattività: reazione con acido nitroso; eliminazione di Hoffmann dei sali d'ammonio quaternari.
Carboidrati. Classificazione, stereochimica. Importanza biologica. Struttura del glucosio: forme emiacetaliche cicliche. Mutarotazione. Principali reazioni dei monosaccaridi: glicosidi e glicosilammine; alditoli e acidi aldonici o aldarici.
Alcani. Nomenclatura; isomeria strutturale. Isomeria conformazionale, proiezioni di Newman, analisi conformazionale dell'etano e del butano. Reazioni degli alcani. Combustione: stabilità relativa degli alcani, calori di formazione. Alogenazione radicalica. Radicali alchilici.
Cicloalcani. Nomenclatura; isomeria cis-trans, tensione di anello. Cicloesano e cicloesani sostituiti, aspetti conformazionali.
Stereochimica. Chiralità e molecole chirali. Enantiomeri: rappresentazioni, proiezioni di Fischer, configurazione assoluta e descrittore R/S, attività ottica. Molecole con più stereocentri: diastereoisomeri. Elementi di simmetria. Stereoisomeria nei composti ciclici. Andamento stereochimico delle reazioni. Reazioni stereoselettive. Risoluzione di miscele racemiche.
Alogenoalcani. Nomenclatura. Reattività: sostituzione nucleofila ed eliminazione. Meccanismi SN2 ed SN1: influenza del gruppo uscente, della natura del nucleofilo, della struttura del substrato e del solvente sulla velocità della reazione, stereochimica. Sostituzione nucleofila per trasferimento di fase. Carbocationi: struttura, stabilità relativa. Meccanismo di eliminazione E1 ed E2. Composti organometallici: preparazione e reattività.
Alcheni. Nomenclatura. Struttura degli alcheni, isomeria E/Z. Stabilità relativa degli alcheni, calori di idrogenazione. Sintesi di alcheni via reazioni di eliminazione. Alcheni elettronricchi ed elettronpoveri. Reattività degli alcheni: addizioni elettrofile di HX, acqua, alogeni; idroborazione e sue applicazioni. Reazioni di ossidazione. Riduzione ad alcani.
Alchini. Nomenclatura. Acidità. Sintesi e reattività: addizioni elettrofile. Riduzioni.
Sistemi pigreco-delocalizzati. Sistemi allilici. Dieni coniugati: reattività, addizione 1,2 e 1,4; cicloaddizione di Diels-Alder. Polieni. Benzene: energia di risonanza e concetto di aromaticità.
Alcoli. Nomenclatura. Carattere acido e basico. Reattività: formazione di alcossidi; protonazione e successive reazioni di sostituzione nucleofila o eliminazione. Trasposizione pinacolinica. Ossido-riduzioni in chimica organica. Ossidazione di alcoli ad aldeidi e chetoni o ad acidi carbossilici.
Eteri. Nomenclatura. Sintesi di Williamson inter ed intramolecolare. Sintesi e reattività di ossirani.
Aldeidi e chetoni. Nomenclatura. Tautomeria cheto-enolica. Reattività: addizioni nucleofile. Ossidazioni e riduzioni. Trasposizione di Beckman delle ossime.
Acidi carbossilici e derivati. Nomenclatura. Acidità. Acidi bicarbossilici. Metodi di sintesi. Reattività: sostituzione nucleofila acilica. Esteri, anidridi, cloruri degli acidi, ammidi, nitrili: reattività. Idruri in chimica organica: LiAlH4 e NaBH4. Trasposizioni di Hofmann e di Curtius. Acido carbonico e derivati.
Ammine alifatiche. Nomenclatura. Basicità. Sintesi: sintesi di Gabriel. Reattività: reazione con acido nitroso; eliminazione di Hoffmann dei sali d'ammonio quaternari.
Carboidrati. Classificazione, stereochimica. Importanza biologica. Struttura del glucosio: forme emiacetaliche cicliche. Mutarotazione. Principali reazioni dei monosaccaridi: glicosidi e glicosilammine; alditoli e acidi aldonici o aldarici.
Prerequisiti
L'insegnamento è rivolto agli studenti che abbiano acquisito nozioni di Chimica Generale.
Metodi didattici
Le lezioni si svolgono nel primo semestre dell'anno accademico e in parte del secondo semestre. Vengono fornite delle diapositive in cui lo studente trova una traccia degli argomenti svolti durante le lezioni. Vengono svolte anche delle esercitazioni alla lavagna in cui vengono risolti esercizi via via più complessi fino alla tipologia tipica della prova scritta dell'esame.
Materiale di riferimento
Viene consigliato lo studio su un testo scelto tra alcuni proposti tra cui:
P. Y. Bruice - Chimica Organica 3°ediz. it. su 8° ediz. amer. - Ed. Edises - 2017
W.H. Brown et al. - Chimica Organica 5°ediz. it. - Ed. Edises - 2015
J. Mc Murry - Chimica Organica - ediz. it. su 8° ediz. ingl. - Ed. Piccin - 2012
M. Loudon - Chimica Organica - ediz. it. su 5° ediz. amer. - Ed. Edises - 2010
P. Y. Bruice - Chimica Organica 3°ediz. it. su 8° ediz. amer. - Ed. Edises - 2017
W.H. Brown et al. - Chimica Organica 5°ediz. it. - Ed. Edises - 2015
J. Mc Murry - Chimica Organica - ediz. it. su 8° ediz. ingl. - Ed. Piccin - 2012
M. Loudon - Chimica Organica - ediz. it. su 5° ediz. amer. - Ed. Edises - 2010
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Sono previste due verifiche in itinere che, se entrambe sufficienti, valgono come prova scritta. L'esame consiste di una prova scritta e di una orale. Prova scritta: 10 esercizi (applicazioni pratiche della teoria) da svolgere in due ore di tempo. Ogni esercizio corretto consente l'acquisizione di un punteggio compreso tra zero e tre punti. Il superamento della prova scritta, e quindi l'ammissione alla prova orale, viene conseguito al raggiungimento complessivo di 18 punti. Prova orale: si svolge dopo il tempo necessario per la correzione degli scritti, mediamente a partire da una settimana dallo scritto, e riguarda gli argomenti teorici oggetto del corso e alla base degli esercizi proposti nella prova scritta. Il voto finale viene formulato dal docente valutando complessivamente la preparazione dello studente.
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 10
Esercitazioni: 16 ore
Lezioni: 72 ore
Lezioni: 72 ore
Docente:
La Rosa Concetta
Turni:
-
Docente:
La Rosa ConcettaLinea LZ
Periodo
annuale
Programma
Legami e struttura delle molecole organiche. Struttura elettronica dell'atomo di carbonio. Legami ionici e covalenti, legami covalenti polari, orbitali atomici e orbitali molecolari, orbitali ibridi. Legami semplici e multipli. Teoria della risonanza. Interazioni intermolecolari di non legame. Equilibrio acido base. Struttura molecolare e acidità. Composizione, struttura e formula nelle molecole organiche. Il concetto di gruppo funzionale, classi di composti.
Alcani. Nomenclatura; isomeria strutturale. Isomeria conformazionale, proiezioni di Newman, analisi conformazionale dell'etano e del butano. Reazioni degli alcani. Combustione: stabilità relativa degli alcani, calori di formazione. Alogenazione radicalica. Radicali alchilici.
Cicloalcani. Nomenclatura; isomeria cis-trans, tensione di anello. Cicloesano e cicloesani sostituiti, aspetti conformazionali.
Stereochimica. Chiralità e molecole chirali. Enantiomeri: rappresentazioni, proiezioni di Fischer, configurazione assoluta e descrittore R/S, attività ottica. Molecole con più stereocentri: diastereoisomeri. Elementi di simmetria. Stereoisomeria nei composti ciclici. Andamento stereochimico delle reazioni. Reazioni stereoselettive. Risoluzione di miscele racemiche.
Alogenoalcani. Nomenclatura. Reattività: sostituzione nucleofila ed eliminazione. Meccanismi SN2 ed SN1: influenza del gruppo uscente, della natura del nucleofilo, della struttura del substrato e del solvente sulla velocità della reazione, stereochimica. Sostituzione nucleofila per trasferimento di fase. Carbocationi: struttura, stabilità relativa. Meccanismo di eliminazione E1 ed E2. Composti organometallici: preparazione e reattività.
Alcheni. Nomenclatura. Struttura degli alcheni, isomeria E/Z. Stabilità relativa degli alcheni, calori di idrogenazione. Sintesi di alcheni via reazioni di eliminazione. Alcheni elettronricchi ed elettronpoveri. Reattività degli alcheni: addizioni elettrofile di HX, acqua, alogeni; idroborazione e sue applicazioni. Reazioni di ossidazione. Riduzione ad alcani.
Alchini. Nomenclatura. Acidità. Sintesi e reattività: addizioni elettrofile. Riduzioni.
Sistemi pigreco-delocalizzati. Sistemi allilici. Dieni coniugati: reattività, addizione 1,2 e 1,4; cicloaddizione di Diels-Alder. Polieni. Benzene: energia di risonanza e concetto di aromaticità.
Alcoli. Nomenclatura. Carattere acido e basico. Reattività: formazione di alcossidi; protonazione e successive reazioni di sostituzione nucleofila o eliminazione. Trasposizione pinacolinica. Ossido-riduzioni in chimica organica. Ossidazione di alcoli ad aldeidi e chetoni o ad acidi carbossilici.
Eteri. Nomenclatura. Sintesi di Williamson inter ed intramolecolare. Sintesi e reattività di ossirani.
Aldeidi e chetoni. Nomenclatura. Tautomeria cheto-enolica. Reattività: addizioni nucleofile. Ossidazioni e riduzioni. Trasposizione di Beckman delle ossime.
Acidi carbossilici e derivati. Nomenclatura. Acidità. Acidi bicarbossilici. Metodi di sintesi. Reattività: sostituzione nucleofila acilica. Esteri, anidridi, cloruri degli acidi, ammidi, nitrili: reattività. Idruri in chimica organica: LiAlH4 e NaBH4. Trasposizioni di Hofmann e di Curtius. Acido carbonico e derivati.
Ammine alifatiche. Nomenclatura. Basicità. Sintesi: sintesi di Gabriel. Reattività: reazione con acido nitroso; eliminazione di Hoffmann dei sali d'ammonio quaternari.
Carboidrati. Classificazione, stereochimica. Importanza biologica. Struttura del glucosio: forme emiacetaliche cicliche. Mutarotazione. Principali reazioni dei monosaccaridi: glicosidi e glicosilammine; alditoli e acidi aldonici o aldarici.
Alcani. Nomenclatura; isomeria strutturale. Isomeria conformazionale, proiezioni di Newman, analisi conformazionale dell'etano e del butano. Reazioni degli alcani. Combustione: stabilità relativa degli alcani, calori di formazione. Alogenazione radicalica. Radicali alchilici.
Cicloalcani. Nomenclatura; isomeria cis-trans, tensione di anello. Cicloesano e cicloesani sostituiti, aspetti conformazionali.
Stereochimica. Chiralità e molecole chirali. Enantiomeri: rappresentazioni, proiezioni di Fischer, configurazione assoluta e descrittore R/S, attività ottica. Molecole con più stereocentri: diastereoisomeri. Elementi di simmetria. Stereoisomeria nei composti ciclici. Andamento stereochimico delle reazioni. Reazioni stereoselettive. Risoluzione di miscele racemiche.
Alogenoalcani. Nomenclatura. Reattività: sostituzione nucleofila ed eliminazione. Meccanismi SN2 ed SN1: influenza del gruppo uscente, della natura del nucleofilo, della struttura del substrato e del solvente sulla velocità della reazione, stereochimica. Sostituzione nucleofila per trasferimento di fase. Carbocationi: struttura, stabilità relativa. Meccanismo di eliminazione E1 ed E2. Composti organometallici: preparazione e reattività.
Alcheni. Nomenclatura. Struttura degli alcheni, isomeria E/Z. Stabilità relativa degli alcheni, calori di idrogenazione. Sintesi di alcheni via reazioni di eliminazione. Alcheni elettronricchi ed elettronpoveri. Reattività degli alcheni: addizioni elettrofile di HX, acqua, alogeni; idroborazione e sue applicazioni. Reazioni di ossidazione. Riduzione ad alcani.
Alchini. Nomenclatura. Acidità. Sintesi e reattività: addizioni elettrofile. Riduzioni.
Sistemi pigreco-delocalizzati. Sistemi allilici. Dieni coniugati: reattività, addizione 1,2 e 1,4; cicloaddizione di Diels-Alder. Polieni. Benzene: energia di risonanza e concetto di aromaticità.
Alcoli. Nomenclatura. Carattere acido e basico. Reattività: formazione di alcossidi; protonazione e successive reazioni di sostituzione nucleofila o eliminazione. Trasposizione pinacolinica. Ossido-riduzioni in chimica organica. Ossidazione di alcoli ad aldeidi e chetoni o ad acidi carbossilici.
Eteri. Nomenclatura. Sintesi di Williamson inter ed intramolecolare. Sintesi e reattività di ossirani.
Aldeidi e chetoni. Nomenclatura. Tautomeria cheto-enolica. Reattività: addizioni nucleofile. Ossidazioni e riduzioni. Trasposizione di Beckman delle ossime.
Acidi carbossilici e derivati. Nomenclatura. Acidità. Acidi bicarbossilici. Metodi di sintesi. Reattività: sostituzione nucleofila acilica. Esteri, anidridi, cloruri degli acidi, ammidi, nitrili: reattività. Idruri in chimica organica: LiAlH4 e NaBH4. Trasposizioni di Hofmann e di Curtius. Acido carbonico e derivati.
Ammine alifatiche. Nomenclatura. Basicità. Sintesi: sintesi di Gabriel. Reattività: reazione con acido nitroso; eliminazione di Hoffmann dei sali d'ammonio quaternari.
Carboidrati. Classificazione, stereochimica. Importanza biologica. Struttura del glucosio: forme emiacetaliche cicliche. Mutarotazione. Principali reazioni dei monosaccaridi: glicosidi e glicosilammine; alditoli e acidi aldonici o aldarici.
Prerequisiti
L'insegnamento è rivolto agli studenti che abbiano acquisito nozioni di Chimica Generale.
Metodi didattici
Lezioni teoriche ed esercitazioni in aula
Materiale di riferimento
P. Y. Bruice - Chimica Organica 3°ediz. it. su 8° ediz. amer. - Ed. Edises - 2017
W.H. Brown et al. - Chimica Organica 5°ediz. it. - Ed. Edises - 2015
J. Mc Murry - Chimica Organica - ediz. it. su 8° ediz. ingl. - Ed. Piccin - 2012
M. Loudon - Chimica Organica - ediz. it. su 5° ediz. amer. - Ed. Edises - 2010
Vengono fornite agli studenti le diapositive del corso caricate sul sito ARIEL
W.H. Brown et al. - Chimica Organica 5°ediz. it. - Ed. Edises - 2015
J. Mc Murry - Chimica Organica - ediz. it. su 8° ediz. ingl. - Ed. Piccin - 2012
M. Loudon - Chimica Organica - ediz. it. su 5° ediz. amer. - Ed. Edises - 2010
Vengono fornite agli studenti le diapositive del corso caricate sul sito ARIEL
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
- Sono previste due verifiche in itinere che, se entrambe sufficienti, valgono come prova scritta. L'esame consiste di una prova scritta e di una orale.
- Prova scritta: 10 esercizi (applicazioni pratiche della teoria) da svolgere in due ore di tempo. Ogni esercizio corretto consente l'acquisizione di un punteggio compreso tra zero e tre punti. Il superamento della prova scritta, e quindi l'ammissione alla prova orale, viene conseguito al raggiungimento complessivo di 18 punti.
- Prova orale: si svolge dopo il tempo necessario per la correzione degli scritti, mediamente a partire da una settimana dallo scritto, e riguarda gli argomenti teorici oggetto del corso e alla base degli esercizi proposti nella prova scritta. Il voto finale viene formulato dal docente valutando complessivamente la preparazione dello studente.
- Prova scritta: 10 esercizi (applicazioni pratiche della teoria) da svolgere in due ore di tempo. Ogni esercizio corretto consente l'acquisizione di un punteggio compreso tra zero e tre punti. Il superamento della prova scritta, e quindi l'ammissione alla prova orale, viene conseguito al raggiungimento complessivo di 18 punti.
- Prova orale: si svolge dopo il tempo necessario per la correzione degli scritti, mediamente a partire da una settimana dallo scritto, e riguarda gli argomenti teorici oggetto del corso e alla base degli esercizi proposti nella prova scritta. Il voto finale viene formulato dal docente valutando complessivamente la preparazione dello studente.
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 10
Esercitazioni: 16 ore
Lezioni: 72 ore
Lezioni: 72 ore
Docente:
Clerici Francesca
Turni:
-
Docente:
Clerici Francesca