Metodologie innovative di sintesi e di analisi (moduli I e II)

A.A. 2019/2020
8
Crediti massimi
96
Ore totali
SSD
CHIM/06
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
- Offrire allo studente conoscenze più approfondite della chimica organica.
- Dare allo studente le competenze adeguate per risolvere processi sintetici semplici o più complessi.
- Conoscenza di metodologie sintetiche moderne mediante l'ausilio di reagenti selettivi e di nuova generazione.
- Dare allo studente gli strumenti procedurali per poter operare in un laboratorio di ricerca di sintesi organica
- Conoscenza dei principali metodi analitici utilizzati in sintesi organica e loro applicazione
- Conoscenza delle banche dati riguardanti la chimica organica e loro utilizzo
Risultati apprendimento attesi
- Conoscenza avanzata della chimica organica di sintesi.
- Abilità nello sviluppo di schemi di reazione complessi individuando percorsi che tengono conto delle problematiche legate al presenta dei differenti gruppi funzionali e agli aspetti stereochimici delle reazioni
- Utilizzo delle competenze acquisite per affrontare percorsi di tesi sperimentali
Programma e organizzazione didattica

Edizione unica

Responsabile
Periodo
Secondo semestre
Prerequisiti
Corso teorico
Buona conoscenza della chimica organica I e II
Laboratorio
Conoscenze di tecniche di base per la sintesi di semplici molecole organiche
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Corso teorico: esame scritto relativo alla sintesi di composti organici (10 esercizi; valutazione per ogni esercizio 0-3) seguita da discussione dei risultati.
Modulodi laboratorio: valutazione dell'attività svolta in laboratorio e della relazione rilasciata dallo studente
Il voto finale è il risultato della media ponderata del voto dell'esame scritto e dell'attività di laboratorio.
Modulo: Metodologie innovative di sintesi e di analisi Mod. I
Programma
A) Chimica dei gruppi protettori:
protezione di alcoli, ammine, tioli, derivati carbonilici, gruppo carbossilico Protezione ortogonale
sintesi del DNA: un particolare esempio dell'uso della chimica del gruppo protettore
B) Reazioni di cicloaddizione:
i) Diels-Alder (con particolare riferimento all'uso uso di differenti tipologie di catalizzatori)
ii) cicloaddizioni 1,3-dipolari
C) la chimica del legame C-C
i) alchilazione regio- e stereoselettiva di aldeidi, chetoni e esteri
ii) alchilazione enantioselettiva di chetoni via enammine
iii) condensazioni aldoliche stereocontrollate
iiii) condensazioni stereocontrollate tra esteri e derivati carbonilici
D) reazioni di riduzione:
i) uso di reagenti regioselettivi, diastereo- e enantioselettivi nella riduzione di derivati olefinici, derivati carbonilici e carbossilici.
ii) reazioni di idroborazione e uso dei borani nei processi riduttivi
E) Uso di composti organometallici in sintesi organica:
i) reazioni che coinvolgono metalli di transizione (Pd, Rh , Ru)
ii) formazione di legami C-C mediante uso di organoborani, stannani, zinco alogenuri
iii) carbonilazioni palladio catalizzate
All'interno del corso verranno svolte lezioni di esercitazione finalizzate al consolidamento della materia studiata.
Metodi didattici
lezioni frontali in aula con spiegazione dei differenti argomenti del corso, seguita da esercitazioni interattive sulla sintesi organica
Materiale di riferimento
- Slides del corso reperibili su Ariel
- libri di testo raccomandati elencati nelle prime slides del corso
- temi d'esame presenti sul sito Ariel
Modulo: Metodologie innovative di sintesi e di analisi Mod. II
Programma
Le esercitazioni pratiche riguardano:
· Utilizzo di reazioni che richiedono: i) atmosfera inerte ii) ambiente anidro
· Tecniche di manipolazione di reagenti sensibili all'aria e all'umidità
· Reazioni effettuate a bassa temperatura
· Reazioni multicomponente
· Reazioni in trasferimento di fase
· Reazioni catalizzate da metalli di transizione
· Tecniche analitiche gascromatografiche
· Sintesi stereoselettive: Utilizzo del polarimetro
· Utilizzo delle banche dati per la ricerca bibliografica
· Modellistica molecolare: previsione delle proprietà molecolari e reattività di molecole organiche
· Determinazione e caratterizzazione strutturale dei composti sintetizzati, attraverso l'utilizzo della spettroscopia IR, NMR (1H, 13C, bidimensionale), MASSA
Metodi didattici
Esercitazioni pratiche in laboratorio di sintesi a posto singolo ed esercitazioni in laboratorio informatico
Materiale di riferimento
Lista delle procedure sintetiche per l'ottenimento dei singoli composti
Moduli o unità didattiche
Modulo: Metodologie innovative di sintesi e di analisi Mod. I
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 4
Lezioni: 32 ore

Modulo: Metodologie innovative di sintesi e di analisi Mod. II
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 4
Esercitazioni di laboratorio a posto singolo: 64 ore

Docente/i
Ricevimento:
tutti i giorni ore 12.00
DISFARM sez. Chimica Generale e Organica "A. Marchesini" via Venezian 21, 3° piano
Ricevimento:
invio mail per contatto
via Venezian 21