Advanced methods in organic synthesis
A.A. 2020/2021
Obiettivi formativi
Obiettivo dell'insegnamento e' fornire le basi fondamentali per la conoscenza delle reazioni più innovative nel campo della sintesi organica.
Risultati apprendimento attesi
Lo studente sara' in grado di scegliere le reazioni più adeguate per la sintesi di particolari classi di sostanze organiche, identificando tra le possibili vie di sintesi quella pia' efficiente, utilizzando le tecniche più innovative.
Periodo: Primo semestre (se vi sono più edizioni controllare anche il periodo dell'edizione, che può essere diverso)
Modalità di valutazione: Esame
Giudizio di valutazione: voto verbalizzato in trentesimi
Programma e organizzazione didattica
Edizione unica
Responsabile
Periodo
Primo semestre
La didattica sarà erogata in modalità sincrona, secondo l'orario ufficiale (data di inizio: 1 Ottobre 2020), utilizzando la piattaforma di collaborazione e comunicazione online Microsoft Teams, cui hanno accesso tutti gli afferenti a UNIMI nell'ambito del pacchetto Office365 (https://www.microsoft.com/it-it/education/products/office). Le lezioni saranno videoregistrate e salvate sul sito MS Stream (https://www.microsoft.com/it-it/microsoft-365/microsoft-stream). I link per accedere alle videoregistrazioni saranno pubblicati sul sito Ariel del corso (https://cgennariamos.ariel.ctu.unimi.it/v5/home/Default.aspx), insieme ad altro materiale didattico, e resi disponibili per l'intera durata del semestre (Ottobre-Febbraio).
L'esame si terrà nella modalità consueta (vide infra) e, nel corso delle prove scritte in itinere, gli studenti saranno sorvegliati in diretta audio-video utilizzando MS Teams. Se invece le disposizioni sul "distanziamento sociale" lo permetteranno, gli scritti in itinere si svolgeranno in aula.
L'esame si terrà nella modalità consueta (vide infra) e, nel corso delle prove scritte in itinere, gli studenti saranno sorvegliati in diretta audio-video utilizzando MS Teams. Se invece le disposizioni sul "distanziamento sociale" lo permetteranno, gli scritti in itinere si svolgeranno in aula.
Programma
- Reazioni che coinvolgono metalli di transizione. Preparazione e struttura dei reagenti di organo-rame, reazioni che coinvolgono reagenti e intermedi di organo-rame. Reazioni che coinvolgono intermedi di organo-palladio: alchilazione e sostituzione nucleofila catalizzata dal palladio, la reazione di Heck, reazioni di cross-coupling catalizzate dal palladio, reazioni di carbonilazione. Reazioni che coinvolgono altri metalli di transizione (organo-nickel, -rodio e -cobalto). [2.0 CFU]
- La reazione di metatesi delle olefine: RCM (Ring Closing Metathesis), ROM (Ring Opening Metathesis), CM (Cross Metathesis), RCAM (Ring Closing Alkyne Metathesis), Enyne RCM, Enyne CM. Catalizzatori e meccanismi di reazione. Applicazioni sintetiche. [1.5 CFU]
- Reazioni di formazione di legami carbonio-carbonio usando composti di boro, silicio e stagno. [2.0 CFU]
- Sintesi totali: esempi che utilizzano le metodologie descritte nel corso. [0.5 CFU]
- La reazione di metatesi delle olefine: RCM (Ring Closing Metathesis), ROM (Ring Opening Metathesis), CM (Cross Metathesis), RCAM (Ring Closing Alkyne Metathesis), Enyne RCM, Enyne CM. Catalizzatori e meccanismi di reazione. Applicazioni sintetiche. [1.5 CFU]
- Reazioni di formazione di legami carbonio-carbonio usando composti di boro, silicio e stagno. [2.0 CFU]
- Sintesi totali: esempi che utilizzano le metodologie descritte nel corso. [0.5 CFU]
Prerequisiti
Buona conoscenza della sintesi organica; idealmente, l'insegnamento dovrebbe esser seguito dallo studente dopo aver acquisito una buona conoscenza a proposito di: (i) Alchilazione degli enolati e altri nucleofili al carbonio, (ii) Reazioni dei nucleofili al carbonio con composti carbonilici, (iii) Addizioni elettrofile a legami multipli carbonio-carbonio, (iv) Composti organometallici con metalli dei gruppi I, II e III.
Metodi didattici
Lezioni frontali tradizionali. Esercitazioni nell'orario del corso.
Materiale di riferimento
F. A. Carey, R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry, Part B: Reactions and Synthesis, V Edition, 2007 Springer Science.
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Compiti scritti (2 compitini "in itinere" e una relazione scritta su un articolo di letteratura) con esame finale orale. Ciascun compito scritto è tipicamente composto da 10-15 domande aperte prese dagli esercizi del libro adottato (Carey & Sundberg, Part B; vedi Materiale di riferimento). Di norma i compiti scritti "in itinere" durano 3 ore. Il voto è in trentesimi e corrisponde ad una valutazione dettagliata delle competenze acquisite dallo studente. I risultati dei compiti "in itinere" sono comunicati singolarmente per email ed affissi in bacheca in forma anonima (solo numero di matricola). L'esame finale orale (voto in trentesimi) è principalmente focalizzato su una discussione dei compiti scritti.
Siti didattici
Docente/i
Ricevimento:
martedi 11.30-12.30/15.00-17.00
Studio del docente - via Camillo Golgi 19 - 20133 Milano (Settore B2 - II piano - stanza 2040)