Chimica organica 2 e lab. di chimica organica

Corso teorico
1 - Composti aromatici. Chimica del benzene e del naftalene, aromaticità, meccanismi di sostituzione elettrofila (alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Craft) e nucleofila aromatica (SnAr, sostituzione via benzino), effetti attivanti/disattivanti e orientanti dei sostituenti. Reazioni dei composti aromatici catalizzate da metalli di transizione. Sali di diazonio: sintesi e reattività. Coloranti azoici.
2. Composti solforati.
3 - Enoli, enolati, enammine, alcheni elettronpoveri: concetti cinetici e termodinamici della enolizzazione, della formazione e della stabilità degli enolati e delle enammine; applicazioni sintetiche delle reazioni di condensazione aldolica sia acido che base catalizzata, di condensazione di Claisen, di Dieckmann. Reazione di alchilazione, malonica e acetacetica. Reazioni di Mannich, di Henry, Knoevenagel e varianti, Wittig, anellazione di Robinson. Aspetti teorici e applicativi della reattività degli alcheni elettronpoveri.
4 - Composti eterociclici e loro nomenclatura. Sarà dato allo studente un quadro generale della sintesi e reattività dei nuclei eterociclici principali quali sistemi a 5 termini (pirrolo, furano, tiofene, indolo, ossazolo, imidazolo, tiazolo, pirazolo, isossazolo) e a 6 termini (piridina e chinolina, isochinolina, diazine, basi puriniche).
5 - Amminoacidi: proprietà, sintesi e reattività.
6 - Esercitazioni: problemi teorici e pratici riguardanti gli argomenti trattati risolti in classe mediante libera discussione.

Corso di laboratorio:
Le esperienze pratiche (1/3 CFU) sono precedute dalle necessarie spiegazioni teoriche. - Realizzazione di semplici reazioni di sintesi Chimica Organica e apprendimento delle tecniche fondamentali di purificazione: a) condensazione; b) ossidazione; c) reazione multicomponente; d) sostituzione nucleofila acilica. Tutte le sintesi sono seguite e controllate con le tecniche analitiche più opportune e tutti i prodotti ottenuti sono sottoposti ad adeguati processi di purificazione e caratterizzazione.
Lezioni on-line del corso di laboratorio (2/3 dei CFU), supportate da numerosi video, atte a fornire allo studente le informazioni fondamentali per poter eseguire le operazioni più comuni in un laboratorio di Chimica Organica quali: a) cristallizzazione; b) distillazione; c) cromatografia; d) estrazione. Verranno trattati argomenti specifici, ma fondamentali, quali: i) progettazione di una sintesi chimica mediante l'utilizzo della Banca Dati Sci-Finder; ii) determinazione strutturale (spettroscopia Infrarosso).

Corso teorico
1 - Composti aromatici. Chimica del benzene e del naftalene, aromaticità, meccanismi di sostituzione elettrofila (alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Craft) e nucleofila aromatica (SnAr, sostituzione via benzino), effetti attivanti/disattivanti e orientanti dei sostituenti. Reazioni dei composti
aromatici catalizzate da metalli di transizione. Sali di diazonio: sintesi e reattività. Coloranti azoici.
2. Composti solforati.
3 - Enoli, enolati, enammine, alcheni elettronpoveri: concetti cinetici e termodinamici della enolizzazione, della formazione e della stabilità degli enolati e delle enammine; applicazioni sintetiche delle reazioni di condensazione aldolica sia acido che base catalizzata, di condensazione di Claisen, di Dieckmann. Reazione di alchilazione, malonica e acetacetica. Reazioni di Mannich, di Henry, Knoevenagel e varianti, Wittig, anellazione di Robinson. Aspetti teorici e applicativi della reattività degli alcheni elettronpoveri.
4 - Composti eterociclici e loro nomenclatura. Sarà dato allo studente un quadro generale della sintesi e reattività dei nuclei eterociclici principali quali sistemi a 5 termini (pirrolo, furano, tiofene, indolo, ossazolo, imidazolo, tiazolo, pirazolo, isossazolo) e a 6 termini (piridina e chinolina, isochinolina, diazine, basi puriniche).
5 - Amminoacidi: proprietà, sintesi e reattività.
6 - Esercitazioni: problemi teorici e pratici riguardanti gli argomenti trattati risolti in classe mediante libera discussione.
Corso di laboratorio:
Le esperienze pratiche (1/3 CFU) sono precedute dalle necessarie spiegazioni teoriche. - Realizzazione di semplici reazioni di sintesi Chimica Organica e apprendimento delle tecniche fondamentali di purificazione: a) condensazione; b) ossidazione; c) reazione multicomponente; d) sostituzione nucleofila acilica. Tutte le sintesi sono seguite e controllate con le tecniche analitiche più opportune e tutti i prodotti ottenuti sono sottoposti ad adeguati processi di purificazione e caratterizzazione.
Lezioni on-line del corso di laboratorio (2/3 dei CFU), supportate da numerosi video, atte a fornire allo studente le informazioni fondamentali per poter eseguire le operazioni più comuni in un laboratorio di Chimica Organica quali: a) cristallizzazione; b) distillazione; c) cromatografia; d) estrazione. Verranno trattati argomenti specifici, ma fondamentali, quali: i) progettazione di una sintesi chimica mediante l'utilizzo della Banca Dati Sci-Finder; ii) determinazione strutturale (spettroscopia Infrarosso).