Chimica organica 2 e lab. di chimica organica

A.A. 2020/2021
10
Crediti massimi
112
Ore totali
SSD
CHIM/06
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
- Offrire allo studente un quadro sufficientemente completo della reattività organica
- Dare allo studente le basi per proporre schemi sintetici semplici e per seguire la logica di sintesi più complesse.
- Dare le basi per la comprensione delle reazioni organiche che riguardano i processi biologici.
- Fornire competenze di base per lo sviluppo di reazione chimiche mediante attività in laboratorio a posto singolo
Risultati apprendimento attesi
- Conoscenza delle principali reazioni interpretando correttamente i meccanismi di reazione.
- Abilità nello sviluppo di schemi di reazione semplici da reagenti a prodotti
- Utilizzo delle competenze acquisite per affrontare corsi di chimica organica avanzata
- Acquisizione delle competenze di base necessarie per sintetizzare un composto organico in laboratorio
Programma e organizzazione didattica

Linea AK

Responsabile
Periodo
Primo semestre
Le lezioni della parte teorica si terranno sulla piattaforma Microsoft Teams e potranno essere seguite sia in sincrono, sulla base dell'orario del primo trimestre, sia in asincrono. Le lezioni saranno registrate e saranno disponibili per gli studenti.
Esercitazioni in aula sulla sintesi organica (aula da definirsi):
18 novembre 8.30-12.30 (4 Ore)
9 dicembre 8.30-12.30 (4 Ore)
Attività di laboratorio:
1/3 dei CFU totali viene svolto in presenza in laboratorio. I restanti 2/3 dei CFU totali sono stati trasformati in ore di lezione per le quali verrà utilizzata la piattaforma Microsoft TEAMS.
Programma
Corso teorico
1 - Composti aromatici. Chimica del benzene e del naftalene, aromaticità, meccanismi di sostituzione elettrofila (alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Craft) e nucleofila aromatica (SnAr, sostituzione via benzino), effetti attivanti/disattivanti e orientanti dei sostituenti. Reazioni dei composti aromatici catalizzate da metalli di transizione. Sali di diazonio: sintesi e reattività. Coloranti azoici.
2. Composti solforati.
3 - Enoli, enolati, enammine, alcheni elettronpoveri: concetti cinetici e termodinamici della enolizzazione, della formazione e della stabilità degli enolati e delle enammine; applicazioni sintetiche delle reazioni di condensazione aldolica sia acido che base catalizzata, di condensazione di Claisen, di Dieckmann. Reazione di alchilazione, malonica e acetacetica. Reazioni di Mannich, di Henry, Knoevenagel e varianti, Wittig, anellazione di Robinson. Aspetti teorici e applicativi della reattività degli alcheni elettronpoveri.
4 - Composti eterociclici e loro nomenclatura. Sarà dato allo studente un quadro generale della sintesi e reattività dei nuclei eterociclici principali quali sistemi a 5 termini (pirrolo, furano, tiofene, indolo, ossazolo, imidazolo, tiazolo, pirazolo, isossazolo) e a 6 termini (piridina e chinolina, isochinolina, diazine, basi puriniche).
5 - Amminoacidi: proprietà, sintesi e reattività.
6 - Esercitazioni: problemi teorici e pratici riguardanti gli argomenti trattati risolti in classe mediante libera discussione.

Corso di laboratorio:
Le esperienze pratiche (1/3 CFU) sono precedute dalle necessarie spiegazioni teoriche. - Realizzazione di semplici reazioni di sintesi Chimica Organica e apprendimento delle tecniche fondamentali di purificazione: a) condensazione; b) ossidazione; c) reazione multicomponente; d) sostituzione nucleofila acilica. Tutte le sintesi sono seguite e controllate con le tecniche analitiche più opportune e tutti i prodotti ottenuti sono sottoposti ad adeguati processi di purificazione e caratterizzazione.
Lezioni on-line del corso di laboratorio (2/3 dei CFU), supportate da numerosi video, atte a fornire allo studente le informazioni fondamentali per poter eseguire le operazioni più comuni in un laboratorio di Chimica Organica quali: a) cristallizzazione; b) distillazione; c) cromatografia; d) estrazione. Verranno trattati argomenti specifici, ma fondamentali, quali: i) progettazione di una sintesi chimica mediante l'utilizzo della Banca Dati Sci-Finder; ii) determinazione strutturale (spettroscopia Infrarosso).
Prerequisiti
Conoscenza della Chimica Organica I
Metodi didattici
Corso teorico: lezioni teoriche in aula con spiegazione dei differenti argomenti del corso, seguita da esercitazioni interattive sulla sintesi organica.
Esercitazioni di laboratorio a posto singolo sulla sintesi di semplici molecole organiche
Materiale di riferimento
- Slide del corso su sito Ariel (sia per il corso teorico che per il laboratorio)
- temi d'esame su sito Ariel
- Testi consigliati: K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore, Chimica Organica, Ed. Zanichelli; - P. Y. Bruice Chimica Organica 3a ediz. Ed. Edises 2017 - S. Ege, Chimica Organica, Ed. Sorbona e relativo eserciziario; - J. McMurry, Chimica Organica, Ed. Piccin 9 Ed 2017- R. Norman, J. M. Coxon, Principi di sintesi organica, Ed. Piccin, capitoli scelti. - G. Broggini, G. Zecchi Chimica dei Composti Eterocicli, Ed Zanichelli 2017 - D. Sica, F. Zollo Chimica dei composti eterociclici farmacologicamente attivi, Ed. Piccin.
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
La valutazione del corso teorico, laddove la regolamentazione lo consentisse, verrà svolta in presenza. Qualora non possibile, verrà utilizzata la piattaforma Microsoft TEAMS. Sono previste due prove:
- una prova scritta, (15 domande relative alla sintesi organica; punteggio per ciascuna domanda: 0-2). La prova viene superata se si raggiunge un punteggio minimo di 17.
- un esame orale.
La valutazione del laboratorio si basa sulla qualità delle esperienze pratiche di laboratorio e sulle relative relazioni presentate a fine corso al docente.
Moduli o unità didattiche
Unità didattica: Chimica Organica 2
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 6
Lezioni: 48 ore

Unità didattica: Laboratorio di Chimica Organica
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 4
Esercitazioni di laboratorio a posto singolo: 64 ore
Docenti: Gelmi Maria Luisa, La Rosa Concetta
Turni:
Turno 1
Docente: La Rosa Concetta
Turno 2
Docente: Gelmi Maria Luisa

Linea LZ

Responsabile
Periodo
Primo semestre
Le lezioni del corso verranno tenute da remoto, utilizzando la piattaforma Teams.
La valutazione del corso teorico, laddove la regolamentazione lo consentisse, verrà svolta in presenza. Qualora non possibile, verrà utilizzata la piattaforma Microsoft Teams.
Programma
Corso teorico
1 - Composti aromatici. Chimica del benzene e del naftalene, aromaticità, meccanismi di sostituzione elettrofila (alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Craft) e nucleofila aromatica (SnAr, sostituzione via benzino), effetti attivanti/disattivanti e orientanti dei sostituenti. Reazioni dei composti
aromatici catalizzate da metalli di transizione. Sali di diazonio: sintesi e reattività. Coloranti azoici.
2. Composti solforati.
3 - Enoli, enolati, enammine, alcheni elettronpoveri: concetti cinetici e termodinamici della enolizzazione, della formazione e della stabilità degli enolati e delle enammine; applicazioni sintetiche delle reazioni di condensazione aldolica sia acido che base catalizzata, di condensazione di Claisen, di Dieckmann. Reazione di alchilazione, malonica e acetacetica. Reazioni di Mannich, di Henry, Knoevenagel e varianti, Wittig, anellazione di Robinson. Aspetti teorici e applicativi della reattività degli alcheni elettronpoveri.
4 - Composti eterociclici e loro nomenclatura. Sarà dato allo studente un quadro generale della sintesi e reattività dei nuclei eterociclici principali quali sistemi a 5 termini (pirrolo, furano, tiofene, indolo, ossazolo, imidazolo, tiazolo, pirazolo, isossazolo) e a 6 termini (piridina e chinolina, isochinolina, diazine, basi puriniche).
5 - Amminoacidi: proprietà, sintesi e reattività.
6 - Esercitazioni: problemi teorici e pratici riguardanti gli argomenti trattati risolti in classe mediante libera discussione.
Corso di laboratorio:
Le esperienze pratiche (1/3 CFU) sono precedute dalle necessarie spiegazioni teoriche. - Realizzazione di semplici reazioni di sintesi Chimica Organica e apprendimento delle tecniche fondamentali di purificazione: a) condensazione; b) ossidazione; c) reazione multicomponente; d) sostituzione nucleofila acilica. Tutte le sintesi sono seguite e controllate con le tecniche analitiche più opportune e tutti i prodotti ottenuti sono sottoposti ad adeguati processi di purificazione e caratterizzazione.
Lezioni on-line del corso di laboratorio (2/3 dei CFU), supportate da numerosi video, atte a fornire allo studente le informazioni fondamentali per poter eseguire le operazioni più comuni in un laboratorio di Chimica Organica quali: a) cristallizzazione; b) distillazione; c) cromatografia; d) estrazione. Verranno trattati argomenti specifici, ma fondamentali, quali: i) progettazione di una sintesi chimica mediante l'utilizzo della Banca Dati Sci-Finder; ii) determinazione strutturale (spettroscopia Infrarosso).
Prerequisiti
Conoscenza degli argomenti trattati nel corso di chimica organica I, meglio se superato l'esame.
Metodi didattici
Per l'unità didattica: Chimica Organica II l'insegnamento viene erogato con lezioni frontali ed esercitazioni in aula.
Per L'unità didattica: Laboratorio di Chimica Organica l'insegnamento viene erogato svolgendo esercitazioni pratiche in laboratorio a posto singolo. Ogni esercitazione viene preceduta da una spiegazione teorica in aula.
Materiale di riferimento
- Slide del corso su sito Ariel (sia per il corso teorico che per il laboratorio)
- temi d'esame su sito Ariel
- Testi consigliati: K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore, Chimica Organica, Ed. Zanichelli; - P. Y. Bruice Chimica Organica 3a ediz. Ed. Edises 2017 - S. Ege, Chimica Organica, Ed. Sorbona e relativo eserciziario; - J. McMurry,
Chimica Organica, Ed. Piccin 9 Ed 2017- R. Norman, J. M. Coxon, Principi di sintesi organica, Ed. Piccin, capitoli scelti. - G. Broggini, G. Zecchi Chimica dei Composti Eterocicli, Ed Zanichelli 2017 - D. Sica, F. Zollo Chimica dei composti eterociclici farmacologicamente attivi, Ed. Piccin.
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Sono previste due prove:
- una prova scritta, (15 domande relative alla sintesi organica; punteggio per ciascuna domanda: 0-2). La prova viene superata se si raggiunge un punteggio minimo di 17.
- un esame orale.
La valutazione del laboratorio si basa sulla qualità delle esperienze pratiche di laboratorio e sulle relative relazioni presentate a fine corso al docente.
Moduli o unità didattiche
Unità didattica: Chimica Organica 2
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 6
Lezioni: 48 ore

Unità didattica: Laboratorio di Chimica Organica
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 4
Esercitazioni di laboratorio a posto singolo: 64 ore
Turni:
Turno 1
Docente: Erba Emanuela
Turno 2
Docente: Rossi Elisabetta

Docente/i
Ricevimento:
tutti i giorni ore 12.00
DISFARM sez. Chimica Generale e Organica "A. Marchesini" via Venezian 21, 3° piano
Ricevimento:
su appuntamento
Via Venezian, 21 terzo piano
Ricevimento:
invio mail per contatto
via Venezian 21
Ricevimento:
Su appuntamento da richiedere via e-mail
Studio docente, presso la struttura di afferenza, II piano